学思面授班 高中化学 选修五有机化学基础 第二章 烃和卤代烃卤代烃37.docx
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学思面授班高中化学选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃卤代烃37
卤代烃
1.【易】(2012·北京海淀区高二检测)涂改液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。
经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。
下列有关说法中不正确的是( )
A.涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液
B.二氯甲烷沸点较低
C.二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去
D.二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体
【答案】C
【解析】根据题给信息可知,涂改液中的很多成分对人体有害,污染环境,所以中小学生最好不要使用涂改液;因为题目中描述二氯甲烷易挥发,因此可推断其沸点较低;二氯甲烷在水中溶解性较差,因此涂改液沾到手上时,只用水很难洗去;二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物,因为甲烷为四面体结构,所以二氯甲烷为四面体构型,不存在同分异构体。
2.【易】下列反应中,属于消去反应的是( )
A.乙烷与溴水的反应
B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C.氯苯与NaOH水溶液混合加热
D.溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
【答案】D
【解析】消去反应的特点是一个大的有机分子脱掉一个小分子,还要形成不饱和双键或三键,卤代烃消去的条件一般为强碱醇溶液、加热。
分析所给四个反应可知A、B不发生反应,C为水解反应,D正确。
3.【易】能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.CH3Cl
【答案】B
【解析】消去反应的生成物必为不饱和的化合物。
生成产物含有的消去反应必须具备两个条件:
①主链碳原子至少为2个;②与—X相连的碳原子的相邻碳原子上必须具备H原子。
A、C两项只有一种,分别为:
CH2=CHCH3、。
D项没有相邻碳原子,不能发生消去反应。
B选项存在两种相邻的碳原子结构,生成物有两种,分别为:
、
4.【易】下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【解析】卤代烃不一定都是液体,且不一定都比水重,故A选项错;有些卤代烃不能发生消去反应,故B选项错;卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得,故D选项错。
5.【易】(2012·伊犁高二测试)氯乙烷与NaOH水溶液共热时,氯乙烷中发生断裂的化学键是( )
A.碳碳键 B.碳氢键
C.碳氯键D.碳氯键及碳氢键
【答案】C
【解析】氯乙烷与NaOH水溶液共热时发生的是水解反应,故断裂的是碳氯键。
6.【易】下列反应中属于水解反应的是( )
A.CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
B.CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
C.CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
D.CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
【答案】C
【解析】本题主要考查同学们对反应类型的识别能力。
解题的关键是理解取代反应、加成反应、消去反应的实质。
A项的反应为取代反应;B项的反应为加成反应;D项的反应为消去反应;C项是CH3CH2Br在碱性条件下的水解反应,也是取代反应的一种。
7.【易】下列各组液体混合物,用分液漏斗不能分开的是( )
①溴乙烷和氯仿 ②氯乙烷和水 ③甲苯和水 ④苯和溴苯
A.①④B.②③
C.②④D.①③
【答案】A
【解析】两种液体互不相溶,且密度不相同,才能用分液漏斗分离,①溴乙烷和氯仿互溶,④苯和溴苯互溶,故不能用分液漏斗分开。
8.【易】下列物质中,不能发生消去反应的是( )
①②CH2Br2③④
A.①② B.②④
C.③④D.②③
【答案】D
【解析】根据消去反应发生的条件,与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子,②中CH2Br2无相邻碳原子,③中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,故②③都不能发生消去反应。
9.【易】下列有关说法不正确的是( )
A.二氧化碳是目前造成全球变暖的最主要的温室气体
B.甲烷、氟代烃、全氟化碳都是有机化合物
C.氟代烃能够破坏臭氧层
D.C3F8有2种结构
【答案】D
【解析】C3F8的结构与C3H8相似,只有1种结构。
10.【易】1溴丙烷(Br—CH2—CH2—CH3)和2溴丙烷(CH3—CHBr—CH3)分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两个反应( )
A.产物相同,反应类型相同
B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.碳溴键断裂的位置相同
【答案】A
【解析】发生的均是消去反应,生成CH2==CH—CH3。
11.【易】某卤代烷发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B.CH3CH2—CHCl—CH2CH3
C.CH3—CHClCH2CH3
D.
【答案】CD
【解析】A选项消去反应只得到一种产物;B选项虽然能向两个方向消去HCl,但产物相同;C选项有两种产物:
CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3;D选项也有两种产物:
和。
12.【易】下列实验能获得成功的是( )
A.苯和浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B.氯乙烷与NaOH溶液共热,在水解后的溶液中直接加入AgNO3溶液检验Cl-
C.CH4与Cl2在光照条件下制备纯净的CH3Cl
D.乙烯通入Br2的CCl4溶液中制备CH2Br—CH2Br
【答案】D
【解析】A项,制溴苯应用苯和液溴反应;B项,应在水解后的溶液中先加入HNO3中和过量的NaOH,再加入AgNO3;C项,CH4与Cl2反应生成四种氯代甲烷和氯化氢的混合物。
13.【易】下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是( )
A.Br2 B.CH3CH2CH2CH2Cl H2O
C.CCl4 CHCl3D.CH2Br—CH2Br NaBr
【答案】B
【解析】此题主要考查各组物质的溶解性及密度的相对大小。
B、D两项中液体分层;由有机物从分液漏斗的上口倒出可知,有机物的密度应小于无机物的密度,分层后在液体的上层,故只有B项符合题意。
14.【易】下列化学反应的产物中,存在有互为同分异构体的是( )
A.CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
B.甲苯在催化剂FeCl3作用下与Cl2反应
C.与NaOH的醇溶液共热反应
D.在催化剂存在下与H2完全加成
【答案】BC
【解析】选项A中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH;选项B中可得和两种异构体;选项C中可得CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3两种异构体;选项D只能得到
15.【易】某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B.
C.
D.
【答案】CD
【解析】A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃:
CH3CH2CH2CH==CH2;B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃:
CH3CH==CHCH2CH3;C中卤代烃发生消去反应可得烯烃CH2==CHCH2CH2CH3和CH3CH==CHCH2CH3;D中卤代烃发生消去反应可得到和两种。
16.【易】某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果最终末得到白色沉淀,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl-
【答案】C
【解析】氯乙烷在碱性条件下加热水解,先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,可以检验Cl-的存在。
17.【中】(2012·沈阳高二检测)由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是( )
A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代
【答案】B
【解析】由溴乙烷制取乙二醇的步骤为:
CH3CH2Br→CH2==CH2→CH2BrCH2Br→CH2OHCH2OH,反应类型分别为:
消去→加成→取代。
18.【中】(2012·黄冈高二检测)将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有(除它之外)( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
【答案】B
【解析】在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷发生消去反应生成丙烯,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即,它的同分异构体有:
、、。
19.【中】要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】要检验溴乙烷中含有溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解反应或消去反应变为溴离子,再滴入AgNO3溶液检验。
本题中一个关键操作是在加入AgNO3溶液之前一定要用稀硝酸酸化,这样才能观察到现象,否则过量的碱会与Ag+反应产生沉淀,干扰实验。
20.【中】中华人民共和国国家食品卫生标准规定,酱油中3氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1ppm。
相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
【答案】B
【解析】本题以酱油中的3氯丙醇为题材,考查限制条件下的同分异构体数目的判断。
对于相对分子质量为94.5的氯丙醇不含的同分异构体为:
、、三种。
21.【中】(2012·衡水高二检测)对于有机物CH3—CH==CH—Cl能发生的反应的说法中正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色⑤使高锰酸钾酸性溶液褪色
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生
【答案】C
【解析】含有,可以发生加成反应,使溴水褪色,也可以使KMnO4酸性溶液褪色,还能发生加聚反应等;有卤素原子可以发生取代(水解)反应和消去反应,但卤素不是离子状态,不能与AgNO3溶液反应。
22.【中】从氯乙烷制1,2二氯乙烷,下列转化方案中,最好的是( )
A.CH3CH2Cl
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2ClCH2Cl
B.CH3CH2Cl
CH2ClCH2Cl
C.CH3CH2Cl
CH2=CH2
CH3CH2Cl
CH2ClCH2Cl
D.CH3CH2Cl
CH2=CH2
CH2ClCH2Cl
【答案】D
【解析】由氯乙烷生成1,2二氯乙烷的过程应为:
23.【中】根据下面的反应路线及所给信息填空:
A
B
(1,3-环己二烯)
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是______,③的反应类型是______。
(3)反应④的化学方程式是___________________________________________________。
【答案】
(1)环己烷
(2)取代反应加成反应
(3)+2NaOH
+2NaBr+2H2O
【解析】由反应①:
A在光照条件下与Cl2发生取代反应得,从而推知A的结构简式为;反应②是在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成;反应③应是在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成B:
;反应④是在NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应,脱去2个HBr分子得。
24.【中】在足球比赛场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该液体是一种卤代烃(R—X)。
试回答下列问题:
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:
a.取一支试管,滴入10~15滴R—X;
b.再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡;
c.加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;
d.再加入5mL稀HNO3溶液酸化;
e.再加入AgNO3溶液,若出现_____沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃,若出现_____沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出c中发生反应的化学方程式________________________________________________。
②有同学认为d步操作可省略。
你认为该同学的说法________(填“正确”或“不正确”),请简要说明理由:
_______________________________________________________________。
(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?
为什么?
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【答案】
(1)白色 浅黄色
①R—X+NaOH
ROH+NaX
②不正确 在b步中NaOH溶液是过量的,若没有d步骤,直接加入AgNO3溶液,将会产生棕黑色沉淀,干扰观察沉淀颜色,无法证明是Cl-还是Br-
(2)不能大量使用该卤代烃,因为有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境
【解析】
(1)根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子的种类,在加AgNO3溶液之前,必须加入稀HNO3酸化,因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成AgOH,AgOH不稳定,立即分解为棕黑色的Ag2O沉淀,干扰对卤素原子的检验。
(2)有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。
25.【中】(2012·南昌高二检测)A是分子式为C7H8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C是一种一元醇,D是A的对位一取代物,H与E、I与F分别互为同分异构体:
(1)化合物I的结构简式是___________________________________________,
反应B→C的化学方程式是_________________________________________________.
(2)设计实验证明H中含有溴原子,还需用到的试剂有___________________________________.
(3)为验证E→F的反应类型与E→G不同,下列实验方法切实可行的是_____________.
A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B.向E→F反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色
C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,使之褪色
D.向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液红色变浅
【答案】
(1)+NaOH
+NaBr
(2)NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸银溶液
(3)C
【解析】A是甲苯,B是A的溴代产物且水解产物是醇类,因而B是溴甲基苯();D是A的对位一取代物,其结构简式是;H、E分别是B、D的加氢产物,它们再发生消去反应分别得到I、F,E水解得到G。
E→F的反应类型是消去反应,E→G的反应类型是取代反应,E→F反应后的混合物中含有烯烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH(多余的)和NaBr,两种反应中都生成NaBr,选项A无法区别,而NaOH溶液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,所以B、D都不符合。
26.【中】已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为:
2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )
A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2CH2Br
【答案】CD
【解析】两个CH2BrCH2Br分子可以形成环丁烷;一个CH2BrCH2CH2CH2Br分子可以形成环丁烷。
27.【中】有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
【答案】C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项对;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P中有两种不同空间位置的氢原子,故P的一溴代物有2种,D项错。
28.【中】为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:
甲:
向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:
向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:
向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
其中正确的是( )
A.甲 B.乙 C.丙 D.都不正确
【答案】D
【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确。
可行的实验方案是:
先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
29.【中】某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B;A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓H2SO4混合加热制得,C可作果实催熟剂。
则:
(1)A的结构简式为_______________________________________________________。
(2)写出A生成B的化学方程式:
____________________________________________。
(3)写出A生成C的化学方程式:
____________________________________________。
(4)B生成C的反应类型为___________________________________________________。
【答案】
(1)CH3CH2Br
(2)CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
(3)CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
(4)消去反应
【解析】由C可作果实催熟剂可知,C为CH2=CH2由C即可推出其他物质。
30.【中】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。
某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ:
在试管中加入5mL1mol·L-1NaOH溶液和5mL溴乙烷,振荡。
实验操作Ⅱ:
将试管如图固定后,水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_______________________________。
试管口安装一长导管的作用是_____________________________________________。
(2)观察到____________现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是________,检验的方法是____________________________________________________。
【答案】
(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)生成的气体 将生成的气体先通过入盛有有水的试管,再通入盛有KMnO4酸性溶液的试管,KMnO4酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液)
【解析】溴乙烷不溶于水,在与NaOH溶液混合时分层。
溴乙烷沸点低、易挥发,实验装置中在试管上方用橡皮塞接一长导管是使溴乙烷蒸气冷凝回流,减少溴乙烷的损失,用水浴加热,且温度计的水银球插入水中,目的是使反应物受热均匀。
由于溴乙烷在NaOH的水溶液中加热发生水解生成乙醇,乙醇可与水以任意比例互溶,则当试管内液体静置后不分层时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应;溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,生成具有不饱和键的乙烯气体,可用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾酸性溶液检验。
31.【中】氯仿(CHCl3)可以作麻醉剂,但常因保存不妥而被空气中的氧气氧化,生成有剧毒的光气(COCl2),发生反应的化学方程式为:
2CHCl3+O2→2HCl+2COCl2,为了防止事故的发生,使用前应先检验氯仿是否变质,应选用的试剂是( )
A.NaOH溶液B.AgNO3溶液
C.溴水D.淀粉KI试剂
【答案】B
【解析】由题意可知CHCl3变质后有HCl生成,故最好用AgNO3溶液,观察是否有白色沉淀生成,以确定是否变质。
32.【中】已知(X代表卤素原子,R代表烃基):
利用上述信息,按以下步骤从合成。
(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式:
B________________、D________________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是________。
(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为__________。
(4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)
______________________________________________________________________。
【答案】
(1)
(2)②、④
(3)
(4)+2NaOH
+2NaBr+2H2O
【解析】与氢气反应得到,根据已知信息可知在浓硫酸作用下生成,然后与溴加成得;然后再发生消去反应生成;再与溴发生加成反应得到;再与氢气加成得到;再发生水解反应即可得到目标产物。
33.【中】下图是5种有机化合物的转换关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是__________。
(2)上述框图中,①是____________反应,②是__________
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- 学思面授班 高中化学 选修五 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃 卤代烃37 面授 选修 有机化学 基础 第二 卤代烃 37