学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第2单元 食品中的有机化合物 第3课.docx

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学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第3课

第3课时　酯和油脂

[学习目标定位]　1.知道酯的存在、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。

2.熟知油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。

3.认识油脂在生产、生活中的应用。

一、酯的水解反应

1．按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：

实验操作

实验现象

芳香气味很浓

芳香气味较淡

芳香气味消失

实验结论

中性条件下乙酸乙酯几乎不水解

酸性条件下乙酸乙酯部分水解

碱性条件下乙酸乙酯完全水解

2.写出上述实验中反应的化学方程式：

（1）________________________________________________________________________；

（2）________________________________________________________________________。

答案　

（1）CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

（2）CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

3．酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同？

为何不同？

答案　酯在碱性条件下水解程度大。

酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。

1.酯的结构简式为

，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H。

酯的官能团为

，它的右边连接烃基时被称为酯基。

2．酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。

3．酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是

中的C—O键。

而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是

中的C—O键。

也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。

”

1．下列性质不属于酯的性质的是（　　）

A．易溶于有机溶剂

B．在酸性条件下不能发生水解反应

C．密度比水小

D．碱性条件下能发生水解反应

答案　B

解析　酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。

2．某有机物A的结构简式为

，关于A的叙述正确的是（　　）

A．1molA可以与3molNaOH反应

B．与NaOH反应时断键仅有⑤

C．属于芳香烃

D．一定条件下可发生酯化反应

答案　D

解析　A中含有一个

和一个

，因此1molA可消耗2molNaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是

中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有

，所以可发生酯化反应，D正确。

思维启迪

酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：

二、油脂的分子结构和性质

1．油脂的分子结构

（1）油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如下图所示：

结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。

天然油脂大都是混合甘油酯。

（2）油和脂肪统称为油脂。

油和脂肪的状态不同，油脂中的碳链含碳碳双键较多时，主要是低沸点的植物油；油脂中的碳链含碳碳单键较多时，主要是高沸点的动物脂肪。

2．油脂的化学性质

（1）油脂的水解反应

①油脂在酸性条件下水解生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，如：

＋3H2O

3C17H

＋

硬脂酸甘油酯甘油

②油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，在此条件下油脂水解为甘油和高级脂肪酸盐。

在工业生产中，常用此反应来制取肥皂。

硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为

。

硬脂酸甘油酯____________硬脂酸钠______甘油

（2）油脂的氢化反应

植物油分子中存在

，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。

3．日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？

答案　油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。

4．在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？

答案　使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。

5．“地沟油”禁止食用，能否可以制肥皂？

答案　“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。

1.油脂结构与性质

2．酯与油脂的区别

（1）酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。

（2）“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。

“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。

油通过氢化可以转化为脂肪。

另外，油脂是混合物。

3．下列有关油脂的叙述中不正确的是（　　）

A．油脂没有固定的熔点和沸点，故油脂是混合物

B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯

C．油脂是酯的一种

D．油脂都不能使溴水褪色

答案　D

解析　纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，故是混合物；从结构上分析，B项正确；油脂是酸与醇作用的产物，具有酯基（—COO—），属于酯类；油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含有碳碳双键，可使溴水褪色。

4．下列叙述正确的是（　　）

A．羊油是高分子化合物，是纯净物

B．羊油是高级脂肪酸的高级醇酯

C．工业上将羊油加氢制造硬化油，有利于保存

D．羊油可以在碱性条件下加热水解制肥皂

答案　D

解析　本题综合考查了油脂的组成和油脂的化学性质。

羊油是动物脂肪，属于油脂，是多种高级脂肪酸的甘油酯，是混合物而不是纯净物，油脂都不是高分子化合物，A选项错误；构成羊油的是高级脂肪酸的甘油酯，而不是高级醇酯，B选项错误；羊油并不是液态油，而是固态酯，是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，因此不存在催化加氢的问题，C选项错误；油脂在碱性条件下水解，这种水解又称为皂化反应，是工业上制肥皂的方法，D选项正确。

1．酸＋醇

酯＋水

酯在碱性条件下水解比在酸性条件下水解程度大。

2．油脂是高级脂肪酸与甘油作用生成的酯，能发生皂化反应，产物硬脂酸钠是肥皂的主要成分。

1．关于酯的下列说法正确的是（　　）

A．酯有刺激性气味

B．油脂属于酯类

C．酯难溶于水且密度大于水

D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂

答案　B

解析　并不是所有的酯，都具有香味，低级酯具有香味，高级酯不具有，A错误；油脂的官能团是酯基，属于酯，B正确；酯的密度小于水，C错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸作催化剂，D错误。

2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后（稍加热），可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是（　　）

A．只有乙醇B．只有乙酸

C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸

答案　D

解析　乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。

若向平衡体系中加入重水（D—OD），反应如下：

＋D—OD

＋D—O—CH2CH3。

3．下列说法正确的是（　　）

A．植物油属于酯，脂肪也属于酯

B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯

C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用

D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是

答案　A

解析　植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A对，D错；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。

4．下列关于油脂的叙述不正确的是（　　）

A．油脂属于混合物

B．油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层

C．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解

D．各种油脂水解后的产物中都有甘油

答案　C

解析　油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。

5．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为

（1）天然油脂是________（填“纯净物”或“混合物“）。

（2）该油脂能否使溴水褪色？

______（填“能”或“不能”）。

（3）为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________（填字母，下同）。

A．加浓硫酸并加热B．加稀硫酸并加热

C．加热D．加入NaOH溶液并加热

（4）1mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：

__________________、__________________、__________、______________________。

（5）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

＋3R′OH

动植物油脂　　短链醇　　　生物柴油　　　甘油　

下列叙述错误的是________（填字母）。

a．生物柴油由可再生资源制得

b．生物柴油是不同酯组成的混合物

c．动植物油脂是高分子化合物

d．“地沟油”可用于制备生物柴油

答案　

（1）混合物　

（2）能　（3）D　（4）3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　

　（5）c

解析　

（1）组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。

（2）根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。

（3）加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。

（4）该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。

由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1mol该油脂要完全水解，需要消耗3molNaOH。

（5）生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成，它们都是可再生资源，a正确；生物柴油属于酯类，b正确；动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c不正确；“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d正确。

[基础过关]

题组一　酯

1．下列性质属一般酯的共性的是（　　）

A．具有香味B．易溶于水

C．易溶于有机溶剂D．密度比水大

答案　C

解析　酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。

2．下列关于酯的水解叙述不正确的是（　　）

A．

属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应

B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油

C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；催化剂

D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H

OH

答案　B

解析　该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；该有机物水解的原理表示为

，

D项正确。

3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是（　　）

A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤

答案　B

解析　酯化反应中有机羧酸脱去的羟基（—OH），与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键

。

酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。

题组二　脂与酯、植物油与矿物油的区别

4．下列说法不正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

B．油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂

C．油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应

D．油脂没有固定的熔、沸点

答案　C

解析　A项，油脂可以看作是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯；B项，油脂与H2发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯，沸点较高，常温下呈固态；C项，皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应；D项，自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点。

5．下列物质中不属于油脂的是（　　）

A．花生油B．石蜡油C．棉籽油D．牛油

答案　B

解析　石蜡油是液态烷烃的混合物，不属于油脂。

6．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（　　）

A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

答案　D

解析　地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误；地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。

题组三　油脂的性质与用途

7．下列说法不正确的是（　　）

A．油脂会造成人体肥胖，所以不能食用

B．脂肪酸在体内可以被氧化从而供给人体热量

C．摄入人体的脂肪大部分成为脂肪组织存在于人体内

D．必需脂肪酸在体内有促进发育、维持健康和参与胆固醇代谢的生理功能

答案　A

解析　油脂是人体重要的营养物质，应该适量食用。

8．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是（　　）

A．水解反应B．取代反应

C．加成反应D．氧化反应

答案　C

解析　植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪（硬化油）需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。

9．下列属于油脂的用途的是（　　）

①人类的营养物质　②制取肥皂　③制取甘油　④制备高级脂肪酸　⑤制取汽油

A．①②③⑤B．②③④⑤

C．①③④⑤D．①②③④

答案　D

解析　汽油是液态烃的混合物，主要来自于石油，不能由油脂制备。

10．植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，设计了下列方案，其中合理的是（　　）

A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏

B．先将大豆粉碎，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离

C．将大豆用热碱溶液处理，使其中的油脂溶解，然后再蒸发

D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来

答案　B

解析　A项，油脂是难溶于水的物质，故用水浸泡不会使油脂溶解，错误；B项，利用油脂在有机物中的溶解性，并利用蒸馏的方法进行分离，正确；C项，大豆如果用热碱溶液处理，则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油，蒸发出来的将不是油脂，错误；D项，隔绝空气进行操作比较麻烦，错误。

[能力提升]

11．

（1）在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。

请回答下列问题：

①酯化反应的条件是__________________________________________________。

②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：

________________________________

________________________________________________________________________。

③以上酯中，互为同分异构体的是_________________________________________。

（2）人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。

它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。

①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是________________________________

________________________________________________________________________。

②将植物油进行氢化时的反应类型是________（a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母）；进行氢化的目的是__________________________________________

________________________________________________________________________。

③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。

答案　

（1）①浓硫酸、加热　②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3　③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3　

（2）①脂肪在常温下为固体，油常温下为液体　②ad　减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性　③水解

解析　

（1）两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：

①

其中②与③互为同分异构体。

（2）由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应（还原反应），以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。

12．

（1）A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。

则：

①写出下列化合物的结构简式：

B______________________，C___________________________________________。

②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：

__________________________________

________________________________________________________________________。

③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是__________________________。

④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________（填字母）。

a．催化剂、脱水剂；催化剂

b．催化剂、吸水剂；催化剂

c．都作催化剂

d．吸水剂；催化剂

（2）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。

（3）劣质植物油中的亚油酸[CH3（CH2）4—CH===CH—CH2—CH===CH—（CH2）7COOH]含量很低。

下列关于亚油酸的说法不正确的是________（填字母）。

a．一定条件下能与甘油发生酯化反应

b．能与NaOH溶液反应

c．能使酸性KMnO4溶液褪色

d．1mol亚油酸最多能与4molBr2发生加成反应

（4）有机物

是一种酯。

参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、________________________________________________、

________________________________________________________________________。

（5）有机物W（

）常用于合成维生素类药物。

该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中lmolW可与______molNaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

答案　

（1）①CH3CH2OH　CH3COOH

②CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH　③饱和Na2CO3溶液　分液　④b

（2）CH3COOH和C2H

OH

（3）d　（4）

　HOCH2CH2OH

　（5）C6H10O3　羟基、酯基　1　4

解析　

（2）解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H

OH。

（3）亚油酸中含有2个碳碳双键和1个—COOH,1mol亚油酸最多能与2molBr2发生加成反应，所以d不正确。

（4）酯水解时酯分子里断裂的化学键是

中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：

HOCH2CH2OH、

13.

（1）为什么日常生活中能用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿？

____________，

写出相关化学反应方程式：

______________________________________________。

（2）甲、乙、丙三位同学分别将乙酸和乙醇反应得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加烧碱溶液中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来，但结果不一样：

①甲得到了不溶于水的中性酯；

②乙得到显酸性的酯的混合物；

③丙得到大量水溶性物质。

试分析产生上述结果的原因：

甲________________________________________________________________________。

乙________________________________________________________________________。

丙________________________________________________________________________。

（3）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如下图所示（碳碳单键和碳氢键未画出）。

下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是________（填字母）。

a．能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应

b．能使酸性KMnO4溶液褪色

c．能发生加成、取代反应

d．1mol该物质最多可与1molNaOH反应

（4）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为__________。

答案　

（1）纯碱溶液显碱性，且温度升高，碱性增强，碱性条件下油脂发生皂化反应，生成物能溶于水而除去

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

（2）甲同学所加的烧碱恰好与过量的乙酸反应完全，蒸馏的产物是乙酸乙酯　乙同学所加的烧碱不足，还有部分乙酸没有反应，蒸馏所得的产物是乙酸和乙酸乙酯　丙同学所加的烧碱过量，使乙酸乙酯发生了水解，蒸馏得到的产物是乙酸钠和乙醇

（3）d　（4）C14H18O5

解析　（3）分子中含有羟基、羧基、酯基，羟基和羧基能与钠反应，羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，羧基能与碳酸钠溶液反应，a正确；碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成反应，羟基和羧基都能发生酯化反应，酯基发生水解反应，都属于取代反应，b、c均正确；

酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应，d不正确。

（4）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反