人教化学选修5第2章《烃和卤代烃》归纳提升.docx
- 文档编号:8030402
- 上传时间:2023-01-28
- 格式:DOCX
- 页数:16
- 大小:173.93KB
人教化学选修5第2章《烃和卤代烃》归纳提升.docx
《人教化学选修5第2章《烃和卤代烃》归纳提升.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《人教化学选修5第2章《烃和卤代烃》归纳提升.docx(16页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
人教化学选修5第2章《烃和卤代烃》归纳提升
烃卤代烃
同分异构体数目的快速判断方法
1.等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,分子中含有几种等效氢原子,其一元取代物的同分异构体就有几种。
2.定一(或二)移一法
确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时,可固定一个引入的原子或原子团,移动另一个;确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时,可先固定2个原子或原子团,再移动另一个。
3.换元法
若有机物分子含有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m 已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 【解析】 C3H6Cl2有四种同分异构体,由丙烷的二元取代物与六元取代物同分异构体数目相等,故六溴丙烷同分异构体的数目为4。 【答案】 A 由相对分子质量推求烃分子式的 方法 1.各类烃的通式(见下表) 名称 烷烃 烯烃(或环烷烃) 炔烃(或二烯烃) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 n值 n≥1 n≥2(或n≥3) n≥2(或n≥4) n≥6 2.“商值通式”判断 在掌握各类烃的通式的基础上,由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法,其规律是: 假设某烃的相对分子质量为Mr,则有: (1)若Mr能被14整除,可推知为烯烃或环烷烃(通式均为CnH2n),其商为碳原子数。 (2)若Mr+2能被14整除,可推知为炔烃或二烯烃(通式均为CnH2n-2),其商为碳原子数。 (3)若Mr-2能被14整除,可推知为烷烃(通式为CnH2n+2),其商为碳原子数。 (4)若Mr+6能被14整除,可推知为苯或苯的同系物(通式为CnH2n-6),其商为碳原子数。 (5)12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量,所以相对分子质量较大的烃(CnHm)其分子式也可能为Cn+1Hm-12。 若A是相对分子质量为128的烃,则其分子式可能是________或________。 【解析】 由 =10……8可得分子式为C10H8,也可用12个H原子代替1个碳原子,即C9H20。 【答案】 C10H8 C9H20 卤代烃在有机合成中的作用 1.卤代烃的作用 (1)在烃分子中引入官能团,如引入羟基等; (2)改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤素原子连接的碳原子不同;又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键,这样可通过: 卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变; (3)增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使在碳链上连接的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的。 2.在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。 在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。 (1)烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 CH3—CH CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3 CH≡CH+HBr Br—CH A B BrBr C HOOH (1)上述过程属于加成反应的有________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。 (3)反应④为________反应,化学方程式为____________________________。 【解析】 中含 ①是加成反应,根据反应条件判断;②是消去反应;④是卤代烃的水解反应(取代反应)。 【答案】 (1)①③⑤ (2)BrBr+2NaOH +2NaBr+2H2O (3)取代 BrBr+2NaOH HOOH+2NaBr 1.(2011·海南高考)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯D.四氯乙烯 【解析】 A选项乙烷的两个碳原子为四面体结构,B选项中甲基有四面体空间结构,C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面,D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。 【答案】 CD 2.(2012·海南高考)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的有( ) A.乙酸异丙酯B.乙酸叔丁酯 C.对二甲苯D.均三甲苯 【解析】 A选项有三种氢;B选项有两种氢,个数比为9∶3;C选项有两种氢,个数比为6∶4,D选项有两种氢,个数比为9∶3。 【答案】 BD 3.(2012·海南高考)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【解析】 单取代基为丁基,丁基有4种异构(正丁、仲丁、异丁、叔丁),所以异构体有4种。 【答案】 C 4.(2013·山西大学附中高二测试)分子式为C3H4Cl2链状有机物的同分异构体共有(不考虑顺反异构)( ) A.4种 B.5种C.6种 D.7种 【解析】 从分子组成看该有机物含有一个碳碳双键、两个氯原子,两个氯原子连接在同一个碳原子上有两种同分异构体;两个氯原子连接在两个不同的碳原子上有三种同分异构体;故同分异构体总数为五种,选B。 【答案】 B 5.(2013·南京高二质检)某有机物的结构简式为 ,有关它的说法正确的是( ) A.它属于芳香烃 B.该有机物不含官能团 C.分子式为C14H8Cl5 D.1mol该物质能与6molH2加成 【解析】 A项,该有机物含氯原子不属于芳香烃;B项,该有机物所含的—Cl为官能团;C项,分子式为C14H9Cl5;D项,该有机物含两个苯环,可与6molH2加成。 【答案】 D 6.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( ) A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B.苯能使溴水褪色,是因为苯与溴发生了化学反应 C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O D.光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种 【解析】 本题考查有机化学知识。 A项,在一定条件下,甲苯苯环或侧链上的氢原子均可被氯原子取代;C项,乙烷和丙烯分子中均有6个氢原子,故1mol混合物完全燃烧可生成3molH2O;D项,2,2二甲基丙烷分子中只有一种等效氢,故一溴取代物只有一种;B项,苯使溴水褪色,是因为苯将溴从其水溶液中萃取出来的结果,而不是发生化学反应。 【答案】 B 7.根据下面的有机物合成路线,回答下列问题: Cl A B ClCl C ClClClCl (1)写出A、B、C的结构简式: A: ________,B: ________,C: ________。 (2)各步反应类型: ①________,②________,③_________,④________,⑤________。 (3)A→B的反应试剂及条件: ______________。 (4)反应④和⑤的化学方程式为: ④________________________________________, ⑤________________________________________。 【解析】 在一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。 反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。 【答案】 (1)Cl (2)①加成反应 ②消去反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加成反应 (3)NaOH的醇溶液、加热 (4)④ClCl+2NaOH +2NaCl+2H2O ⑤+2Cl2→ClClClCl 8.某烃A,相对分子质量为140,其中碳的质量分数为0.857。 A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。 A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。 试写出: (1)A的化学式________; (2)化合物A和G的结构简式: A________;G________; (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种。 【解析】 (1)碳的质量分数为0.857,则该烃通式为(CH2)n;又相对分子质量为140,则化学式为C10H20。 (2)根据题意,结构中有2个碳原子不与氢直接相连,如果这两个碳原子是 ,则经过氧化后不会得到羧酸,只能得到酮,假设不成立。 所以这种碳原子只能在烃基中。 又因A在一定条件下氧化只生成G,则A一定具有对称结构。 (3)与G同类物质的同分异构体中一定有—COOH,其余为丁基,而已知丁基有4种同分异构体: ①CH3—CH2—CH2—CH2— ②CHCH3CH3CH2— ③CCH3CH3CH3 ④CH3—CH—CH2—CH3 所以可能有4种与G同类的同分异构体。 【答案】 (1)C10H20 (2)CCH3CH3CH3CHCHCCH3CH3CH3 CCH3CH3CH3COOH (3)4 综合检测 (二) 第二章 烃和卤代烃 (时间: 60分钟 分值: 100分) 一、选择题(本题包括12小题,每小题5分,共60分,每小题只有一个选项符合题意。 ) 1.通常状况下,下列物质为气体的是( ) A.甲苯 B.溴乙烷 C.四氯化碳D.2甲基丙烷 【解析】 甲苯、溴乙烷、四氯化碳通常情况下为液态,2甲基丙烷分子中碳原子数为4,属于烷烃,通常呈气态。 【答案】 D 2.下列各化合物的命名中正确的是( ) A.CHCH2CHCH2 1,3二丁烯 B.CH3—CH2—CH===CH2 3丁烯 C.CH3CH3 对二甲苯 D.CHCH3CH2CH3CH3 3甲基丁烷 【解析】 B项,应命名为1丁烯;C项,应命名为邻二甲苯;D项,应命名为2甲基丁烷。 【答案】 A 3.(2013·长沙高二质检)下列反应无论怎样调整反应物的用量都只能生成一种物质的是( ) A.甲烷和氯气混合后光照发生反应 B.乙烯与氯化氢的加成反应 C.甲苯与等物质的量的Br2发生反应 D.乙炔和氯气的加成反应 【解析】 A项,CH4和Cl2取代反应生成四种氯代物;B项,C2H4与HCl加成生成CH3CH2Cl;C项,甲苯与等物质的量的Br2可以取代支链和苯环上的氢原子;D项,CH≡CH与氯气加成反应生成CHClCHCl和CHClClCHClCl。 【答案】 B 4.有如下4种碳架的烃,则下列判断正确的是( ) A.a和d是同分异构体 B.b和c不是同系物 C.a和d都能发生加成反应 D.只有b和c能发生取代反应 【解析】 由碳架结构可知a为CCH3CH3CH2,b为CCH3CH3CH3CH3、C为CH3CHCH3CH3、D为CH2CH2CH2CH2。 【答案】 A 5.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列有关叙述不正确的是( ) A.标准状况下,1L庚烷所含有的分子数为NA/22.4 B.1mol甲基(—CH3)所含电子数为9NA C.标准状况下,B2H6和C2H4的混合气体22.4L,所含的电子数约为16NA D.26gC2H2和苯蒸气的混合气体中所含的C原子数为2NA 【解析】 A项,标准状况下,庚烷为液体。 【答案】 A 6.下列4个化学反应,与其他3个反应类型不同的是( ) A.CH2===CH—CH3+HCl CH3CHCH3Cl B.CH3CHO+H2 CH3CH2OH C.CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O D.CH≡CH+Br2―→CHBrCHBr 【解析】 A、B、D三项反应均为加成反应,C项反应为消去反应。 【答案】 C 7.(2013·河南郑州外国语检测)下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( ) ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3 A.①>②>③>④ B.②>③=①>④ C.③>②>④>①D.③=①>②>④ 【解析】 ①③的一氯代物均有3种;②是左右对称的分子,氯原子可以取代甲基上的H原子和“CH”上的H原子,即一氯代物有2种;④中6个甲基上的氢原子完全等效,只有1种一氯代物。 【答案】 D 8.甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有( ) A.3种B.4种 C.5种D.6种 【解析】 利用换元法分析。 甲苯苯环上的二元取代物与三元取代物数目相等。 【答案】 D 9.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( ) A.CH3Cl B.CHCH3BrCH2CH3 C.CCH3CH3CH2BrCH3 D.CH2Br 【解析】 卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。 C、D两项Br原子所连碳原子的邻碳原子上均没有氢原子,不能发生消去反应,而CH3Cl只有一个碳原子,也不能发生消去反应。 【答案】 B 10.科学家艾哈迈德·泽维尔使“运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动”成为可能,在他的研究中证实了光可诱发下列变化: CHCH CHCH (X) (Y) 这一事实可用于解释人眼的夜视功能,有关X、Y的叙述不正确的是( ) A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y分子中所有原子可以处于同一平面 C.X和Y都可发生加聚反应 D.该物质的同分异构体只有五种 【解析】 X、Y的分子式为C14H12,从结构上看为顺反异构,而分子式为C14H12的物质不止五种。 【答案】 D 11.化合物Z由如下反应得到: C4H9Br Y Z,Z的结构简式不可能是( ) A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCBr(CH3)2 【解析】 由反应流程知: Y必为烯烃,Z为两个溴原子在相邻碳原子上的卤代烃,故B错;A、C、D均可能。 【答案】 B 12.经研究发现白蚁信息素有: (2,4二甲基1庚烯)、(3,7二甲基1辛烯),家蚕的性信息素为: CH3(CH2)3CH CH(CH2)3CH3。 下列说法正确的是( ) A.以上三种信息素互为同系物 B.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基辛烯互为同分异构体 D.家蚕的性信息素与1molBr2加成产物只有一种 【解析】 白蚁信息素为单烯烃、家蚕的性信息素是二烯烃,A项错误,B项正确;C项二者所含碳原子数都不同,错误;家蚕的性信息素与Br2反应有两种产物,D不正确。 【答案】 B 二、非选择题(包括4小题,共40分) 13.(6分)烯烃中碳碳双键是重要的官能团,在不同条件下能发生多种变化。 (1)烯烃的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团,生成两种新烯烃的反应。 请写出在催化剂作用下,两个丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式 ________________________________________________________________________。 (2)烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物有如下的反应关系: CR1R2CHR3 CR1R2O+R3—COOH CR1R2CH2 CR1R2O+CO2 已知某烯烃的化学式为C5H10,它与高锰酸钾酸性溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸,则此烯烃的结构简式是________________;若为二氧化碳和丁酮(COCH2CH3CH3),则此烯烃的结构简式是________。 【解析】 烯烃的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团,生成两种新烯烃的反应,丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式为;CH3CH===CH2+CH3CH===CH2 CH3CH===CHCH3+CH2===CH2。 烯烃C5H10,它与高锰酸钾酸性溶液反应后得到的产物为乙酸和丙酸,则此烯烃的结构简式是CH3CH===CHCH2CH3。 若为二氧化碳和丁酮,此烯烃的结构简式是CH2===C(CH3)CH2CH3。 【答案】 (1)CH3CH===CH2+CH3CH===CH2 CH2===CH2+CH3CH===CHCH3 (2)CH3CH===CHCH2CH3 CH2===C(CH3)CH2CH3 14.(10分)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。 (1)A的分子式为________。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________________________,反应类型是________。 (3)已知: CC COHCOH。 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式________。 (5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________。 【答案】 (1)C8H8 (2)CHCH2+Br2―→CHBrCH2Br 加成反应 (3)CHCH2 CHOHCH2OH (4)CH2CH3 (5)CH2CH 15.(14分)(2013·四川高考节选)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为: CCH3CH3H2COCOCHOH G的合成路线如下: CH3CCH3CH2 A B CH3CHCH3CHO D CH3CH2OHE F H2OG 其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知: —CHO+CCHO→CHOHCCHO 请回答下列问题: (1)G的分子式是______;G中官能团的名称是______。 (2)B的名称(系统命名)是________。 (3)第②~⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。 (4)第④步反应的化学方程式是________。 【解析】 根据所给信息采用正推、逆推结合的方法推出物质的结构简式,再写出相应的化学方程式。 根据图中流程,①为烯烃的加成反应,②为卤代烃的水解反应,③为醇的氧化反应,且只有含—CH2OH基团的醇才能被氧化成醛,故A、B的结构简式分别为CH3CHCH3CH2Br、CH3CHCH3CH2OH;结合题目的已知可得出,反应④应为醛与醛的加成反应,根据G的结构简式逆推F应为CCH3CH3CH2OHCHOHCOOH,E为CCH3CH3COHCHOHCOOH, D为CCH3CH3CHOCHOHCOOCH2CH3, 则C为OHCCOOCH2CH3。 (1)G的分子式为C6H10O3,含有羟基和酯基。 (2)CH3CHCH3CH2OH名称为2甲基1丙醇。 (3)②为卤代烃的水解反应、⑤为酯基的水解反应,②⑤为取代反应。 (4)反应④为CH3CHCH3CHO+COHCOOCH2CH3―→CCH3CH3CHOCHOHCOOCH2CH3。 【答案】 (1)C6H10O3 羟基、酯基 (2)2甲基1丙醇 (3)②⑤ (4)CH3CHCHOCH3+OHCCOOC2H5―→CH3CCHOCH3CHCOOC2H5OH 16.(10分)请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白: (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式: C________;G________;H________。 (2)属于取代反应的有(填数字代号)________。 【解析】 本题突破口为C8H10,符合苯的同系物通式CnH2n-6,结合框图,逆向思维,C8H10只能为CH2CH3,G为CCH,结合题给信息,E为CHBrCH2Br,C为CHCH2,F为CHOHCH2OH,H为CHOCCH3OCH2OCCH3O 【答案】 (1)C6H5—CH===CH2 C6H5—C≡CH CHOCOCH3C6H5CH2OCOCH3 (2)①③⑥⑧
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 烃和卤代烃 教化 选修 卤代烃 归纳 提升