天然药物化学试题应用.docx
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天然药物化学试题应用
天然药物化学试题
(1)
三、判断题
()1.13C-NMR全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
()2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。
()4.反相柱层析分离皂苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。
()5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
()6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。
()7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。
()8.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。
()9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
()10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
1(×)2(√)3(√)4(√)5(×)6(√)7(×)8(×)9(√)10(√)
四.选择题1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B
1.糖的端基碳原子的化学位移一般为()。
Aδppm<50Bδppm60~90Cδppm90~110Dδppm120~160
Eδppm>160
2.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()。
A黄酮苷B酚性生物碱C萜类D7-羟基香豆素
3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。
A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿
5.黄酮类化合物中酸性最强的是()黄酮。
A3-OHB5-OHC6-OHD7-OH
6.植物体内形成萜类成分的真正前体是(),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。
A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸金合欢酯
7.将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了()。
A.增加在油中的溶解度B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度D.增加在乙醚中的溶解度
8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR光谱中吸收波长()。
A.向高波数移动B.向低波数移动C.不发生改变D.增加吸收强度
9.挥发油的()往往是是其品质优劣的重要标志。
A.色泽B.气味C.比重D.酸价和酯价
五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:
1苯丙素,木脂素2黄酮异黄酮3醌菲醌4萜单萜5生物碱莨菪烷类
1.2.
3.4.5.
6、用化学方法区别下列各组化合物:
1.异羟污酸铁反应A(-)B(-)C(+);NaOH反应A(+)B(-)C(-)
2.Legal反应A(+)B(-)C(-);A试剂反应(茴香醛)A(-)B(+)C(-)
3.ZrOCl2-枸橼酸反应A(黄色褪色)B(黄色不褪)C(黄色褪色);NaBH4反应A(-)B(-)C(+)
4.FeCl3反应A(-)B(-)C(+);Molish反应A(+)B(-)C(-)
5.Labat反应A(+)B(-)C(-);Edmeson反应A(-)B(+)C(-)
1.
2
3.
5.
八、提取分离:
(每小题5分,共10分)
1.某中药中含有下列四种蒽醌,请用PH梯度萃取法设计分离流程。
A
B
C
D
1.CHCl3/5%NaHCO3----A;CHCl3/5%NaCO3----BCHCl3/1%NaOH-----D;CHCl3------C
2.挥发油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、芦丁(D)、槲皮素(E),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。
2.从左至右A,B,C,D,E
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
()浓缩
加4倍量乙醇,过滤
沉淀滤液
()回收乙醇,通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的()()
n-BuOH萃取
水层正丁醇层()
天然药物化学试题
(2)
二、判断题1(×)2(√)3(×)4(√)5(×)6(×)7(×)8(√)9(√)10(√)
1.通常,蒽醌的1H-NMR中α质子较β质子位于高场。
()
2.有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。
()
3.用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元),主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。
()
4.根据13C-NMR(全氢去偶谱)上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。
()
5.大孔树脂法分离皂苷,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。
()
6.挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
()
7.Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼,常用于鉴别含亚甲二氧基结构。
()
8.络合薄层即为硝酸银薄层,可用于分离化合物的顺反异构体。
()
9.强心苷类化学结构中,A/B环顺反式皆有,B/C环为反式,C/D环为顺式。
()
10.对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱,质子化则往往并非发生在氮原子上。
()
三.选择题1D2B3B4D5C6B7A8A9C10B
1.()化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类D蒽醌类
2.能使β-葡萄糖苷键水解的酶是()。
A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
3黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是()。
Aα-C向低场位移Bα-C向高场位移C邻位碳向高场位移D对位碳向高场位移
4.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
5.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。
A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿
6.用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时,要求结构中()。
A.α位有氢B.β位有氢C.α、β位均有氢D.α、β位均无氢
7.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在()条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂
8.合成青蒿素的衍生物,主要是解决了在()中溶解度问题,使其发挥治疗作用。
A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱
9.具有溶血作用的甙类化合物为()。
A.蒽醌甙B.黄酮甙C.三萜皂甙D.强心甙
10.季铵型生物碱分离常用()。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:
1萜,单萜(环烯醚萜);2醌菲醌;3黄酮查耳酮;4苯丙素木脂素;5三萜四环三萜
1.
2.
3.
4.
5.
5、用化学方法区别下列各组化合物
1.异羟污酸铁反应A(-)B(+)C(-);Edmeson反应A(-)B(-)C(+)
2.NaBH4反应A(+)B(-)C(-);SrCl2反应A(-)B(+)C(-)
3.Shear试剂反应A(-)B(-)C(+);异羟污酸铁反应A(+)B(-)C(-)
4.Legal反应A(+)B(-)C(-);Keller-Kiliani反应A(-)B(+)C(-)
5.Labat反应A(-)B(+)
1.
2.
3.
4.
5.
七、提取分离:
1.某中药中含有下列五种醌类化合物A~E,按照下列流程图提取分离,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
1.A,C,B,E,D;2.D,A,B,C,E
中药材
粉碎,水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
()CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20
NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱
酸化5%Na2CO3萃取分段收集
黄色沉淀先出柱后出柱
()Na2CO3液CHCl3液()()
()
A
B
C
D
E
2.某中药总生物碱中含有季铵碱(A)、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(C)及水溶性杂质(D)和脂溶性杂质(E),现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10,CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
酸化;雷氏铵盐1%NaOH
水液沉淀碱水层CHCl3层
()经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
()CHCl3提取
CHCl3层酸水层CHCl3层
()()()
天然药物化学试题(3)
1、填空题
1浸渍渗漉煎煮回流提取煎煮回流提取2、酸极性大小4、MSUVIRNMR5、
1.不经加热进行的提取方法有_____和_____;利用加热进行提取的方法有____和______,在用水作溶剂时常利用______,用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。
2.硅胶吸附层析适于分离____成分,极性大的化合物Rf____;极性小的化合物Rf______。
3利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________分配比不同。
4.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和________。
5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是采用适当的方法杀酶或抑制酶的活性。
6.苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____;根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______,其中__________为最常见。
7.利用1HNMR谱中糖的端基质子的偶合常数判断苷键的构型是目前常因用方法。
8.苦杏仁酶只能水解_B-六碳_葡萄糖苷,纤维素酶只能水解_B-D-_葡萄糖苷;麦芽糖酶只能水解_a-D-_葡萄糖苷。
9.按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:
_C-苷_>S-苷_>_O-苷_>_N-苷
10.总苷提取物可依次用极性由___低_到_高_的溶剂提取分离。
6、原生次生苷单糖苷双糖苷氧苷氮苷硫苷碳苷氧苷
二、选择题(每1A2B3B4B5A6C7C8D9C10C11A12C13C14B15B
1.高压液相层析分离效果好的主要原因是:
A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有自动记录
2.人体蛋白质的组成氨基酸都是:
A.L-α-氨基酸B.δ-氨基酸C.必需氨基酸D.D-氨基酸
3.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液D.近中性水溶液E.稀丙酮水溶液
4.蛋白质等高分子化合物在水中形式:
A.真溶液B.胶体溶液C.悬浊液D.乳浊液
5.纸层析属于分配层析,固定相为:
A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水
6.化合物在进行薄层层析时,常碰到两边斑点Rf值大,中间Rf值小,其原因是:
A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整
7.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为:
A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物D.两者同时下来
8.氧化铝适于分离哪类成分:
A.酸性成分B.苷类C.中性成分D.碱性成分
9.有效成分是指
A.需要提取的成分B.含量高的化学成分C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主要成分
10.与水不相混溶的极性有机溶剂是:
A.EtOHB.MeOHC.Me2COD.n-BuOH
11.比水重的亲脂性有机溶剂有:
A.CHCl3B.苯C.Et2OD.石油醚
12.利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用:
A.煎煮法B.浸渍法C.回流提取法
13.判断一个化合物是否为新化合物,主要依据:
A.《中药大辞典》B.《中国药学文摘》 C.《美国化学文摘》
14.从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是:
A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C.石油醚→水→EtOH→Et2O
15.对于含挥发性成分的药材进行水提取时,应采取的方法是:
A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.煎煮法
三、判断正误1T2F3F4F5F6F7T8F9F10T11F12F13T14F15F
1.中草药中某些化学成分毒性很大。
2.蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。
3.松材反应就是检查木质素。
4.目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。
5.蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。
6.苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。
7.在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。
√
8.化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。
9.植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。
10.同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。
11.某结晶物质经硅胶薄层层析,用一种展开剂展开,呈单一斑点,所以该晶体为一单体。
12.植物油脂主要存在于种子中。
13.中草药中的有效成分都很稳定。
14.聚酰胺层析原理是范德华力作用。
15.硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。
六、简答题
2.简述中草药有效成分的提取分离方法?
答:
提取方法:
溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。
分离法:
根据物质溶解度差别进行分离,根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离,根据物质的吸附性差别进行分离,根据物质分子大小差别进行分离。
根据物质离解程度不同进行分离。
3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题?
答:
应注意碱液尝试不宜过高,以免在强碱性下,尤其加热时破坏黄酮母核。
在加酸酸化时,酸性也不宜过强,以免生成羊盐,致使黄酮类化合物又重新溶解,降低产品收率。
4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮多无色?
答:
其色原酮部分原本无色,但在2-位上引入苯环后,即形成交叉共轭体系,并通过电子转移,重排,使共轭链延长,因而显现出颜色,而二氢黄酮不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色。
5.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律?
答:
黄酮,黄酮醇,查耳酮等平面性强的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间引力较大,故更难溶于水,而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,溶解度稍大。
至于花色苷元类虽也为平面性结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。
6.天然药物中所含化学成分的主要类型?
答:
糖和苷,苯丙素,醌类,黄酮类,萜类和挥发油,三萜及其苷,甾体及其苷,生物碱等
七、提取与分离(共8分)
1.萱草根中含有几种蒽醌成分,请设计一个分离流程过程?
决明蒽醌甲醚
大黄酚
决明蒽醌
大黄酸决明蒽醌大黄酚决明蒽醌甲醚
天然药物化学试题(4)
1、填空题(每空0.5分,共20分)
1.香豆素是_邻羟基桂皮酸_的内酯,具有芳甜香气。
其母核为_苯骈a-吡喃酮_。
2香豆素的结构类型通常分为下列四类:
_简单、_呋喃_、_吡喃_及_其他_。
3.香豆素类化合物在紫外光下多显示__蓝色_色荧光,_7位羟基荧光最强,一般香豆素遇碱荧光增强
4.木脂素可分为两类,一类由__桂皮酸_和_桂皮醇__二种单体组成,称_木脂素_;另一类由___丙烯苯___和___烯丙苯___二种单体组成,称为___新木脂素
5.醌类按其化学结构可分为下列四类:
①__苯醌_②__萘一_③_菲一_④_蒽一__。
6.萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型,但迄今为止从天然界得到的几乎均为___a-萘醌类___。
7.游离的蒽醌衍生物,常压下加热即能_升华,此性质可用于蒽醌衍生物的_分离和_纯化_。
8.羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显__红-紫红__色,而___蒽酚__、__蒽酮___、__二蒽酮__类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
9.蒽醌类是指具有_蒽醌母核__基本结构的化合物的总称,其中_1458_位称为α位,2367__位称为β位。
10.下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应:
邻位酚羟基的蒽醌显_蓝-蓝紫___色;对位二酚羟基的蒽醌显__紫红-紫__色;每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显__橙红-红__色;母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显__橙黄-橙色__色。
11.Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的___苯醌__及__萘醌__类化合物,__蒽醌__类化合物则无此反应。
12.某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后,其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇,则乙醚层由黄色褪为无色,而水层显红色,表示可能含有_醌类___成分。
四、选择题(1C2C3C4C5C6C7D8B9D10A
1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定:
A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存
C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存
2.具有升华性的化合物是:
A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷
3.以下化合物,何者酸性最弱:
4.下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:
5.下列化合物,其IRνC=O为1674,1620cm-1。
该化合物为:
6.空气中最稳定的化合物是:
7.某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用,可能含有的成分是:
A.蒽醌苷B.游离蒽醌C.游离蒽酚D.游离蒽酮
8.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到:
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
9.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,其酸性大小顺序为:
A.④>③>②>①B.③>④>①>②C.①>②>④>③D.④>③>①>②
10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为:
A.II>IV>III>IB.II>III>IV>IC.I>IV>III>IID.III>II>IV>I
六、判断正误(正确的在括号内划“√”,错的划“X”每题1分,共6分)1F2T3T4F5T6T
1.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物,是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
2.挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。
3.挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。
4.卓酚酮类化合物是一类变形单萜,其碳架符合异戊二烯规则。
5.水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。
6.挥发油经常与日光及空气接触,可氧化变质,使其比重加重,颜色变深,甚至树脂化。
七、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分,根据下面分离流程,各成分应在哪个部位获得,请填入空格。
ACBD
天然药物化学试题(5)
二、选择题1D2A3C4C5B6A7B8C9B10B11C12A13C14C15A
1.某中药的甲醇提取液,HCl-Mg粉反应时,溶液显酱红色,而加HCl后升起的泡沫呈红色,则该提取液中可能含有:
A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇
2.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为:
①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②
3.黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型,在这些类型中,有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环,这类化合物为:
A.黄烷醇类B.查耳酮类C.花青素类D.高异黄酮类
4.判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用:
A.UVB.IRC.'H-NMRD.化学法
5.四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂,只作用于:
A.黄酮B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.查耳酮
6.与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为:
A.二氢黄酮B.黄酮C.黄酮醇D.异黄酮
7.下列化合物在聚酰胺TLC上,以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40:
20:
5:
1)展开时,Rf值的大小应为:
A.①②③B.③②①C.②①③D.②③①
8.某中药水提取液中,在进行HCl-Mg粉反应时,加入Mg粉无颜色变化,加入浓HCl则有颜色变化,只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现,加水稀释后红色也不褪去,则该提取液中可确定含有:
A.异黄酮B.黄酮醇C.花色素D.黄酮类
9.下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶剂洗脱时,其先后顺序应为:
A.①②③④B.③①②④C.①②④③D.②①③④
10.某化合物有:
①四氢硼钠反应呈紫红色;②氯化锶反应阳性;③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质,则该化合物应为:
11.下列化合物,何者酸性最强:
12.下列化合物用pH梯度法进行分离时,从EtOAc中,用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取,先后萃取出的顺序应为:
A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②
13.在黄酮、黄酮醇的UV光谱中,若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱,则表明结构中:
A.有3-OH或5-OHB.有3-OH,无5-OH
C.无3-OH或5-OH(或均被取代)D.有5-OH,无3-OH
14.在某一化合物的UV光谱中,加入NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移,加入AlCl3光谱等于AlCl3/HCl的光谱,则该化合物结构为:
15.某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双
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