有机合成与推断2.docx

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有机合成与推断2

有机合成与推断

　　时间：

45分钟　

满分：

100分

1．[2016·金版原创]（16分）某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中间体M（C16H14O4）

已知：

Ⅰ.R—COOH

R—CHO

Ⅱ.经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C—O—C”结构。

且1molM与足量的银氨溶液反应能生成4molAg。

（1）利用乙醇制备乙烯的过程中，浓H2SO4的作用是____________________________________________________________________________________________。

（2）①有机物B中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。

②有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为______________（填化学式）。

（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式______________。

（4）①有机物D中不能发生的反应类型是________（选填序号，下同）。

a．取代反应b．消去反应

c．加成反应d．氧化反应

②有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式________。

ⅰ.含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体

ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀

ⅲ.1molY最多能与2molNaOH溶液反应

（5）下列关于有机物M的说法正确的是________。

a．能发生还原反应

b．M是高分子化合物

c．能使酸性KMnO4溶液褪色

d．可与FeCl3溶液发生显色反应

e．能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀

（6）写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式__________________________。

答案　

（1）催化剂、脱水剂

解析　

（1）乙醇发生消去反应生成乙烯，浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。

（2）①乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成有机物B，则B中含有的官能团名称是溴原子。

②卤代烃发生水解反应生成醇，因此有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为NaOH溶液。

（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，则根据C的分子式C7H6O3和已知信息Ⅰ可知C分子中的官能团是酚羟基和羧基，因此有机物C的结构简式为

（4）①根据已知信息Ⅰ可知C转化为D，则D的结构简式为

，即分子中含有羟基和醛基，所以有机物D能发生取代反应、加成反应、氧化反应，而不能发生的反应类型是消去反应，答案选b。

②ⅰ.含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；ⅲ.1molY最多能与2molNaOH溶液反应，这说明还含有甲酸形成的酯基，因此符合条件的结构简式为

2．[2015·安徽高考]（17分）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。

以下是TPE的合成路线（部分试剂和反应条件省略）：

（1）A的名称是________；试剂Y为________。

（2）B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是_______________________________________________________________________。

（3）E→F的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（—CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

________________________________________________________________________。

（5）下列说法正确的是________。

a．B的酸性比苯酚强

b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢

d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

答案　

（1）甲苯　酸性KMnO4溶液

（2）取代反应　羧基　羰基

解析　

（1）结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。

（2）由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反应类型为取代反应。

B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基。

（5）B（苯甲酸）是羧酸，比苯酚的酸性强，a对；D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，b错；E中有4种不同化学环境的氢，c错；TPE中含有苯环和碳碳双键，d对。

3．[2015·江西八校联考]（17分）化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。

合成它的一种路线如下：

②A的苯环上有两个取代基，它们的位置相邻；

③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；

④芳烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；

⑤R1COOH＋RCH2Cl

R1COOCH2R＋HCl。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________，由C生成D的化学方程式为____________________。

（2）由F生成G的化学方程式为____________________，反应类型为________。

（3）H的结构简式为________________________________________________________________________。

（4）C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团又可发生银镜反应的有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式是（任写一种即可）________。

答案　

（1）2－甲基苯酚（或邻甲基苯酚）

解析　

4．[2015·海淀期末]（17分）有机物PAS－Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料。

以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：

（2）F中含氧官能团的名称是________；试剂a的结构简式为________。

（3）写出由A生成B的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是________（填字母序号）。

a．NaHCO3　　　b．NaOH　　　c．Na2CO3

（6）写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式________________________。

（7）肉桂酸有多种同分异构体，其中符合下列条件的有________种。

a．苯环上有三个取代基

b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg

在符合上述条件的同分异构体中，苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式为______________（任写一种即可）。

答案　

（1）取代反应（或硝化反应）

解析　

（7）由1mol该有机物发生银镜反应最多生成4molAg知，其中含有两个醛基，则另一个取代基为甲基。

先固定苯环上两个醛基的位置，有邻、间、对3种，再分别固定甲基的位置，分别有2种、3种、1种，故满足条件的同分异构体有2＋3＋1＝6种。

5．[2015·乌鲁木齐诊断]（16分）下面是一种超高性能纤维M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：

请回答：

（1）写出F的结构简式：

________。

（2）反应类型：

A→B________，B→C________。

（3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有________（填序号）。

a．两个羟基b．一个醛基

c．两个醛基d．一个羧基

（4）写出化学方程式：

B→C________________________________________________________________________，

D→E________________________________________________________________________。

（5）如果要设计一个实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是________、________、________。

答案　

（2）取代反应　氧化反应

（3）abc

（5）NaOH溶液　稀HNO3溶液　AgNO3溶液

解析　依题推知A到B发生的是甲基上的取代，B为A的水

6．[2015·株洲质检]（17分）高分子树脂

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，D中含氧官能团的名称是________。

（2）A在催化剂作用下可与足量H2充分反应生成B，该反应的反应类型是________，酯类化合物C的结构简式是________。

（3）F与醛类化合物M合成高分子树脂的化学方程式是____________________________________。

（4）酯类化合物N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案　

解析　根据框图中扁桃酸的结构简式和题给已知条件，可推出A的结构简式为

，B由A与足量的氢