第2讲 有机物的结构分类和命名.docx
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第2讲有机物的结构分类和命名
第2讲 有机物的结构、分类和命名
[考试说明]
知识内容
考试要求
(1)同系物的概念,烷烃的分子组成和简单命名
b
(2)取代、加成等基本有机反应类型的判断
b
(3)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)
c
续 表
知识内容
考试要求
(4)立体异构与生命现象的联系
a
(5)同系物及其通式
b
(6)有机化合物的分类方法
b
(7)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名
b
有机物的结构与分类 同分异构体[学生用书P59]
1.有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳叁键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(X代表卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
—CHO(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
2.同分异构体的常见类型
异构类型
异构方式
实例
碳链异构
碳链骨架不同
位置异构
官能团位置不同
CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
3.掌握以下几种烷烃的同分异构体
4.同系物
(1)概念:
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物,如CH3CH3和CH3CH2CH3,CH2===CH2和CH2===CH—CH3。
(2)性质:
同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。
(2)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误:
把“CC”错写成“C===C”,“—C≡C—”错写成“C≡C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
题组一 有机物的结构与分类
1.下列各有机化合物中,均有多个官能团。
(1)可以看作醇类的是________(填字母,下同);
(2)可以看作酚类的是________;
(3)可以看作羧酸类的是________;
(4)可以看作酯类的是________。
答案:
(1)BD
(2)ABC (3)BCD (4)E
2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。
该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________
(填名称)。
解析:
根据图中所示结构,可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
答案:
羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
结构决定性质。
官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性,如
具有醇、醛、酸的性质。
题组二 同分异构体种类的判断与书写
3.分子式为C9H12,且苯环上有两个取代基的有机化合物,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种B.7种
C.10种D.12种
解析:
选C。
苯环上有两个取代基的化合物共有
3种,其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种,故总共有10种。
4.某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为88,完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5∶6。
该有机物能被氧化为对应的羧酸,它可能的结构共有( )
A.4种B.5种
C.6种D.7种
解析:
选A。
根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O,由于它能被氧化为相应的羧酸,故其分子式可表示为C4H9—CH2OH。
因为—C4H9有4种结构,所以符合要求的该有机物的结构有4种。
5.分子式为C8H16O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。
则A的结构简式可能是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
A能水解生成B和C,且B能转化成C,则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸,故B的结构简式为
CH3CH2CH2CH2OH或
,C为
CH3CH2CH2COOH或
,所以A的结构简式为
或
答案:
一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法
(1)有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子,烃的分子中等效氢原子的种类有多少,则其一元取代物数目就有多少。
(2)等效氢原子的数目的判断通常有如下三个原则:
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
例如:
分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。
②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的。
例如:
C(CH3)4分子中4个甲基上所有氢原子都是等效的。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
例如:
分子中苯环上的所有氢原子是等效的。
有机物的命名[学生用书P61]
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是
⇨
⇨
⇨
⇨
⇨
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。
②当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”
①首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号。
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。
原则是先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。
3.烯烃和炔烃的命名
例如:
命名为4甲基1戊炔。
4.苯的同系物的命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。
例如:
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。
(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示;也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
(1)有机物的系统命名中,“1、2、3”“二、三、四”及“,”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用。
(2)烷烃系统命名中,不能出现“1甲基”“2乙基”等名称,若出现则是选取主链错误。
题组一 常见有机物的命名
1.有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下所示:
A的名称是__________________;B的名称是__________________________________;
C的名称是______________。
解析:
三种物质互为同分异构体,看起来很相似,但要注意官能团的位置。
答案:
2甲基1丁烯 2甲基2丁烯 3甲基1丁烯
2.某烷烃的相对分子质量为128,其化学式为_________________________________。
请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构:
(1)若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到,则该烷烃的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)根据
(1)所得有机物的系统命名为________________________________,该烃的一氯取代物有________________________________________________________________________种。
解析:
根据烷烃的通式,结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。
答案:
C9H20
(1)(CH3)3CCH2C(CH3)3
(2)2,2,4,4四甲基戊烷 2
有机化合物的命名规律
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等
主链条件
碳链最长,同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
(小)取代基最近
官能团最近,兼顾取代基尽量近
续 表
无官能团
有官能团
名称写法
支位支名母名;支名同,要合并;支名异,简在前
支位支名官位母名
符号使用
阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“”,汉字之间不用任何符号
题组二 有机物命名的正误判断
3.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5三己烯( )
(2)
2甲基3丁醇( )
(3)
二溴乙烷( )
(4)
3乙基1丁烯( )
(5)
2甲基2,4己二烯( )
解析:
(1)应为1,3,5己三烯。
(2)应为3甲基2丁醇。
(3)应为1,2二溴乙烷。
(4)应为3甲基1戊烯。
答案:
(1)×
(2)× (3)× (4)× (5)√
4.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸
解析:
选D。
A项中的物质应称为2甲基1,3丁二烯,A项错误;B项中的物质应称为2丁醇,B项错误;C项中的物质应称为3甲基己烷,C项错误。
(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”,说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。
(2)烷烃系统命名常见错误
①主链选取不当(不是主链最长,支链最多);
②支链编号过大(位号代数和不是最小);
③支链主次不分(不是先简后繁);
④忘记使用“”“,”或用错。
常见有机反应类型的判断[学生用书P62]
1.取代反应
(1)卤代反应。
例如:
烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。
(2)硝化反应。
例如:
苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。
(3)酯化反应。
例如:
乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。
(4)水解反应。
例如:
酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。
2.加成反应
(1)烯烃:
使Br2的CCl4溶液褪色,与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应,自身在一定条件下发生加聚反应。
(2)苯与H2在一定条件下发生加成反应。
3.氧化反应
(1)燃烧,绝大多数有机物能燃烧,所以大多数有机物均能被氧化。
(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化,如烯烃、醇等。
(3)催化氧化,如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。
(4)葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
1.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.苯的硝化反应;乙烯使溴水褪色
B.葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热;蛋白质在酶的作用下生成氨基酸
C.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;乙烷和氯气制氯乙烷
D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷
解析:
选C。
苯的硝化反应为取代反应,乙烯与溴水反应为加成反应,A错误。
葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应,蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应,B错误。
乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应,C正确。
乙醇和氧气制乙醛为氧化反应,苯和氢气制环己烷为加成(或还原)反应,D错误。
2.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①② B.③④
C.①③D.②④
解析:
选B。
反应①为加成反应,反应②为消去反应,反应③为酯化反应,反应④为硝化反应,酯化反应和硝化反应都属于取代反应,B正确。
3.由反应条件推测有机反应类型。
(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的________反应。
(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的________反应。
(3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的________反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的________反应。
(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时,通常是醇氧化为________或醛氧化为________。
(6)当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的________反应。
(7)当反应条件为光照且与X2(X为卤素原子)反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的________反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常是X2与苯环上的氢原子发生的________反应。
答案:
(1)消去
(2)水解 (3)酯化 (4)水解
(5)醛 酸 (6)加成 (7)取代 取代
根据反应特点快速判断取代反应和加成反应
(1)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”。
其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,卤代烃的水解,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解均属于取代反应。
(2)加成反应的特点是“断一加二,都进来”。
“断一”是指双键中的一个键断裂,“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。
主要是烯烃、炔烃、苯或苯的同系物的加成反应。
课后达标检测[学生用书P124(单独成册)]
一、选择题
1.下列物质分类正确的是( )
解析:
选B。
A项,分子结构中不含苯环,不属于芳香族化合物,错误;C项,含有羰基,属于酮类物质,不属于醛,错误;D项,羟基没有直接连接苯环,与侧链的烃基相连,属于芳香醇,错误。
2.下列说法不正确的是( )
A.
6C表示质子数为6,中子数为8的核素
B.甲醇(CH3OH)和甘油
互为同系物
C.C5H12的同分异构体有3种,其沸点各不相同
D.CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2甲基戊烷
解析:
选B。
甲醇含1个羟基,甘油含3个羟基,结构不相似,不互为同系物。
3.下列各有机化合物的命名正确的是( )
解析:
选D。
A项,应命名为1,3丁二烯,错误;B项,应命名为2甲基2丁醇,错误;C项,应命名为邻甲基苯酚,错误。
4.(2018·浙江11月选考,T11)下列说法不正确的是( )
A.18O和16O是质子数相同的两种核素
B.戊烷的一种同分异构体可命名为2乙基丙烷
C.丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同
D.金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体
解析:
选B。
A.18O和16O都是氧元素的核素,其质子数相同,故A正确;B.戊烷的同分异构体的结构是CH3CH2CH2CH2CH3、
、
,根据系统命名法2号位不应该出现乙基,故B不正确;C.丙烷的一氯代物有两种,正丁烷的一氯代物也有两种,故C正确;D.金刚石和石墨是碳元素的同素异形体,所以在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体,故D正确。
5.1mol某烷烃完全燃烧消耗11molO2,则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.4种B.5种
C.6种D.7种
解析:
选B。
设该烷烃的分子式为CmH2m+2,则m+
=11,解得m=7,所以该烷烃的分子式为C7H16。
主链上有5个碳原子,剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上,这样的同分异构体有1种,也可以作为2个甲基连在主链上,这样的同分异构体有4种,所以该烷烃的同分异构体共有5种。
6.(2019·浙江名校联考)下列说法不正确的是( )
A.C6H14的所有同分异构体中主链为4个碳的只有2种
B.CH3CO18OCH2CH3在酸性条件下水解能得到CH3CH
OH
解析:
选C。
根据同分异构体支链由整到散的规律可知,C6H14所有的同分异构体中主链为4个碳的骨架分别为
共2种,A项正确;CH3CO18OCH2CH3在酸性条件下发生水解,断开碳氧单键(
),其相应的化学方程式为
CH3CO18OCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH
OH,B项正确;根据系统命名法的原则可知,
的名称为2,2二甲基丁烷,C项错误;
分子式相同,结构相同,是同一种物质,D项正确。
7.下列叙述中,错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
解析:
选D。
根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。
A项,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应,生成硝基苯;B项,苯乙烯的结构简式为
,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成
;C项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br;D项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
8.(2018·浙江4月选考,T11)下列说法正确的是( )
答案:
C
二、非选择题
9.在下列五种物质中:
(1)属于高分子化合物的是________(填序号,下同);
(2)能使Br2的CCl4溶液褪色的是________;
(3)能与Na2CO3溶液反应的是________;
(4)能发生酯化反应的是________。
答案:
(1)⑤
(2)① (3)④ (4)③④
10.由反应试剂推测有机反应物类型。
(1)可与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应的有________,可与溴水发生取代反应的有________(邻、对位)。
(2)可与氢氧化钠溶液反应的有________、________、________、________、________等。
(3)可被酸性KMnO4溶液氧化的有____________________________等。
(4)可与碳酸钠溶液反应的有________、________,但可以生成CO2气体的只有________。
(5)可与H2发生加成反应的有______________________________________等。
(6)可与金属钠反应的有________、________、________。
答案:
(1)烯烃、炔烃 酚
(2)卤代烃 酚 羧酸 酯 氨基酸
(3)烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛
(4)酚 羧酸 羧酸
(5)烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮
(6)醇 酚 羧酸
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