学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5.docx
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学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5.docx
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学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5
苯及其同系物的化学性质
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯及其同系物性质的特殊性。
了解有机反应类型与分子结构特点的关系,认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
2.证据推理与模型认知:
根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
一、苯的化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧:
在空气中能够燃烧,燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
(2)不能使酸性KMnO4溶液退色。
2.取代反应
(1)苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,化学方程式为
。
(2)苯与浓硝酸反应的化学方程式为:
+HNO3(浓)
+H2O。
(3)苯与浓硫酸反应的化学方程式为
+H2SO4(浓)
+H2O。
(4)加成反应
一定条件下,苯能与H2发生加成反应,化学方程式为
。
(1)从分子组成上看,苯属于不饱和烃,但分子中没有典型的不饱和键,不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。
(2)从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,易发生取代反应,能氧化,难加成。
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制取溴苯和硝基苯的实验设计
1.溴苯的实验室制取
(1)反应装置如图所示:
(2)长直导管的作用:
一是冷凝回流;二是导气。
(3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。
(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液,说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成。
(5)反应完毕以后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
纯溴苯为无色液体,密度比水大。
(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:
先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等),再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴),最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
2.实验室制备硝基苯的实验装置如图所示:
(1)水浴加热的好处:
受热均匀,容易控制温度;温度计的位置:
水浴中。
(2)试剂添加的顺序:
先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却,最后注入苯。
(3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,分离出粗硝基苯。
(4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。
(5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作:
依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。
例1
下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
【考点】 苯的结构与性质
【题点】 苯结构与性质的综合
答案 B
解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,故A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,故B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,故C错误;反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,故D错误。
例2
苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①②B.①⑤
C.③④⑤⑥D.①②④⑤
【考点】 苯的结构与性质
【题点】 苯结构与性质的综合
答案 D
解析 本题考查苯分子结构的证明方法,应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。
如果苯中存在交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:
Ⅰ.因为含C===C,具有烯烃的性质,则既能使溴水退色,也能使酸性KMnO4溶液退色;Ⅱ.苯环中C—C和C===C的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即
和
而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替,结果都一样。
规律总结——苯分子结构不是单、双键交替的事实
(1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
(2)苯的邻二元取代物如
和
等是同一种物质而非同分异构体。
(3)从性质上讲,苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色,不能与溴水发生加成反应。
二、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧:
火焰明亮有黑烟,其燃烧的化学方程式通式为
CnH2n-6+
O2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)与酸性KMnO4溶液的反应
①苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基通常被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,否则不能被酸性KMnO4溶液氧化。
如
。
。
②鉴别苯和甲苯的方法:
滴加酸性KMnO4溶液,溶液退色的是甲苯。
2.取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为
+3HNO3
+3H2O。
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:
(1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。
苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
例3
(2018·张家口市高二下学期段考)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是( )
A.甲苯在30℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液退色
C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰
D.1mol甲苯最多能与3molH2发生加成反应
【考点】 苯的同系物的化学性质
【题点】 苯的同系物性质的综合
答案 B
解析 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响,A错误;甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代,苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色,甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,说明苯环影响甲基的性质,B正确;苯、甲苯都能与H2发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明苯环对侧链性质产生影响,D错误。
思维启迪
通过苯及其同系物结构与性质的对比,能够认识有机物分子中基团之间的相互影响的本质原因,促进“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的发展。
例4
(2018·湖北武汉一中高二检测)对于有机物
下列说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C10H12
B.该物质能与4molBr2完全加成
C.该物质能发生加聚反应
D.该物质苯环上的一氯代物有3种
【考点】 苯的同系物的化学性质
【题点】 苯的同系物性质的综合
答案 C
解析 由结构简式可知该物质的分子式为C12H14,故A错误;含2个碳碳双键,则1mol该物质能与2molBr2完全加成,故B错误;含碳碳双键,该物质能发生加聚反应,故C正确;结构不对称,苯环上有4种不同环境的H,则苯环上的一氯代物有4种,故D错误。
规律总结
1mol
—C≡C—、
分别最多能与1molH2、2molH2、3molH2发生加成反应。
例5
现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是C10H14。
(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是____________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(2)丙的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:
_________________
________________________________________________________________________。
【考点】 苯的同系物的化学性质
【题点】 苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
答案
(1)
9
(2)
解析
(1)能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子;若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和
),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。
相关链接
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相
同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液退色
易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液退色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。
苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
芳香烃
1.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)可以看出,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,不能与H2发生加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
【考点】 苯的结构与性质
【题点】 苯的结构与性质的综合
答案 D
解析 从苯的分子式C6H6可以看出,其氢原子远未达到饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,A错误;苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃,B错误;在催化剂的作用下,苯与H2能发生加成反应生成环己烷,C错误;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同,D正确。
2.(2018·枣庄高二检测)下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是己烯
D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫色消失的是己烯
【考点】 苯的结构与性质
【题点】 苯的结构与性质的综合
答案 D
解析 苯与己烯性质的区别:
苯不能使酸性KMnO4溶液退色,也不能使溴水因加成而退色,但己烯可以;另外,苯加入到溴水中,会将溴从溴水中萃取出来,使水层退色,而苯层(上层)则呈橙红色。
苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
3.(2018·广南县一中月考)在苯的同系物中加入
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