模块六 烃的衍生物.docx
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模块六烃的衍生物
模块六烃的衍生物
【知识网络】
醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
第一节溴乙烷和卤代烃
【考点透视】
一、考纲指要
1.掌握烃的衍生物和官能团,卤代烃几个基本概念.
2.重点掌握卤代烃的化学性质中的取代反应和消去反应
二、命题落点
1.卤代烃的化学性质中的取代反应和消去反应是高考的常考点,命题常以卤代烃中卤原子检验形式出现.
2.有机合成或有机框图题中常以卤代烃为中间产物进行合成和推断
【典例精析】
例1:
卤代烃在NaOH存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代卤代烃中的卤原子。
例如:
CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2OH+Br-(或NaBr)
出下列化学反应的化学方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反应。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。
解析:
由题给信息“卤代烃在NaOH溶液中水解,实质是带负电荷的原子团取代反应”,可知,解
(1)
(2)两点的关键是找出带负电的原子团。
分析
(1)NaHS带负电的是HS-,应是HS-与溴乙烷中Br原子取代。
同样
(2)中应是带负电荷的CH3COO-取代Br原子。
答案:
(1)CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr
(2)CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI
本题属基础信息题,在有机习题中很典型,一般情况下,根据提供的信息,依猫画虎就行了,解这类题,关键还是要同中求异,如本题
(1)中巯基的书写就必须写成-SH,而不能写成-HS,就如我们写羟基应-OH,而不写成“-HO”,这一小点,请同学们千万注意。
例3:
某有机物分子式C16H23Cl3O2,分子中不含碳环和叁键,分子中的双键数为()
A.5B.4C.3D.2
解析:
从不饱和度的角度思考,双键包括C=C双键和C=O双键,因为C=C双键和C=O双键“等效”(影响氢原子数目),Cl原子为一价基团,相当氢原子。
故Ω=(16×2+2-23-3)÷2=4所以正确选项为B。
例4:
已知卤代烃的水解反应:
RX+H2O→ROH+HX(X代表卤原子),某酯A的化学式为C6H8O4Cl2与有机物B.C.D.E的转化关系如图所示:
(1)写出A.B.C.D的结构简式:
A,B,C,D。
(2)写出E—B的化学方程式:
。
解析:
由框图可看出,A的水解产物B.C都能由同一物质D转换而来,它们的碳架结构和碳原子数都相同,B.C应各有两个碳原子。
B为有一个Cl原子的羧酸。
C是D的碱性条件下水解产物,又是A的水解产物,则C为乙二醇,A的水解反应式为:
A+2H2O→2B+C,D能两次氧化成B,则D为ClCH2-CH2Cl,由B.C结构再推出A的结构简式。
答案:
【常见误区】
(1)卤代烃的消去反应和取代反应的条件不同。
(2)消去实质:
卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去。
如果卤素原子与相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应,如
不能发生消去反应。
总之,注意卤代烃不同的反应条件下,产物不同:
【基础演练】
1.据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有:
;;;。
(写出结构简式)
2.在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:
①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是:
(2)鉴定氯1-氯丙烷中的氯元素的操作步骤是:
3.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3。
该RX可以跟烯碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷6mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加AgNO3溶液,得白色沉淀。
④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。
回答下面问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是,判断的依据是
(4)该卤代烷的相对分之质量是(列出算式)
(5)如果在步骤③中加入HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测定的c值(填下列选项代码)。
A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定
参考答案:
1.
2.
(1)④③⑤⑦①
(2)②③⑦①
3.
(1)防止卤代烷挥发(或冷凝)
(2)Ag+、Na+、NO3—(3)氯元素卤化银沉淀是白色
(4)143.5ab/c(5)A
第二节醇醇类
【考点透视】
一、考纲指要
1.掌握乙醇分子的结构特点、物理性质、化学性质、工业制法和用途
2.掌握甲醇、乙二醇、丙三醇的结构及其用途。
3.了解醇的同系物的通式、命名和性质
二、命题落点
近年来醇有关知识在高考命题出现率较高,-OH的化学性质,特别是醇的脱水反应,醇和酸的酯化反应,在选择题和有机框图题有较高的呈现率.因此,在本节学习中重点是掌握-OH的化学性质.
【典例精析】
例1:
石油中常会有少量硫醇,因而产生难闻气味。
硫醇是巯基(-SH)与链烃基相连的含硫有机物,其性质与醇类有相似之处。
但是,由于巯基的存在,也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质,例如,硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,硫醇在空气中能被氧化等等。
根据信息,判断下列关于硫醇性质的比较,正确的是
A.沸点:
C2H5SH>C3H7SH
B.还原性:
C2H5SH>C2H5OH
C.水溶性:
C2H5SH>C2H5OH
D.
解析:
C2H5SH与C3H7SH互为同系物,含碳越多,沸点越高,因此C3H7SH的沸点比C2H5SH高,A错;根据题给信息,硫醇在空气中能被氧气氧化,而乙醇无此性质,可见C,H,SH的还原性比C2H50H强,B正确;由于非金属性S 综上所述,本题答案为B.D。 例2: 据法国《科学与未来》杂志报道,美国科学家最近在实验室中合成了与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相近的苏糖核酸分子,一些专家认为这种物质包含遗传信息,可能是第三种遗传分子。 苏糖核酸简称TNA,是DNA和RNA的"近亲",它的分子中含有苏糖, 试题: 已知苏糖的结构式为: ,有关苏糖的说法不正确的是 A.苏糖能发生银镜反应 B.苏糖属于单糖 C.苏糖一定条件下,能发生加成和取代反应 D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体 解析: 苏糖有醛基,能发生加成、氧化反应。 它是单糖,不能再水解。 有羟基能发生取代反应。 而它的分子式和葡萄糖不同,所以苏糖与葡萄糖不为同分异构体。 正确的选项为D 例3: 有三种饱和一元醇A.B.C,其相对分子质量之比为8: 15: 22,按其物质的量之比为1: 2: 1混合,取该混合液12g与足量的钠反应,生成氢气2.24L(标准状况),求A.B.C的分子式。 解析: 由题可知: 饱和一元醇A.B.C,其相对分子质量之比为8: 15: 22,不妨设三者的相对分子质量分别为8x、15x、22x,且都为饱和一元醇,则可用其通式CnH2n+1OH表示,由于2mol饱和一元醇生成1molH2,由取该混合液12g与足量的钠反应,生成氢气2.241(标准状况)知,混合物的平均摩尔质量为60g/mol,又因为三者按其物质的量之比为1: 2: l混合,所以1mol该混合液是由0.25molA和0.5molB和0.25molC组成,且其质量为60g,所以求得x=4,代人其相对分子质量中,求得三者的相对分子质量分别为32、60、88,所以饱和的一元醇A.B.C分别是: CH4O、C3H8O、C5H12O。 答案: A: CH4O,B: C3H8O,C: C5H12O。 【常见误区】 醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子所决定的,如果羟基所连的碳原子上有两个氢原子,则此醇可以被氧化剂所氧化,其产物为醛;如果羟基所连的碳原子上有一个氢原子,则此醇也可被氧化剂氧化,其产物为酮;如果羟基所连的碳原子上无氢原子,则此醇不能被氧化剂所氧化 【基础演练】 1.由2—氯丙烷为主要原料制取1,2—丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,经过的反应为() A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代 C.取代—消去—加成D.取代—加成—消去 2.可以证明酒精中含有水的物质是() A.生石灰B.浓硫酸C.无水硫酸铜D.金属钠 3.分子式为C4H10O,属于醇的同分异构体的种数为() A.2种B.4种C.6种D.8种 4.加热甲醇、乙醇和浓硫酸的混合物,能够得到的醚有() A.1种B.2种C.3种D.4种 5.在甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则 上述三种醇的物质的量之比是() A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2 6.下列反应属于取代反应的是 A.乙醇与浓硫酸加热到140℃B.乙醇与硫酸、溴化钠共热 C.乙醇与氧气反应生成乙醛D.乙醇与浓硫酸共热至170℃ 7.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量为() A.4.4gB.2.2gC.1.4gD.在2.2g与4.4g之间 8.质量为ag的铜丝,在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中,铜丝变为红色,而且质 量仍为ag的是 A.盐酸B.乙醇C.一氧化碳D.硝酸 9.现有A.B两种链状饱和一元醇的混合物0.3mol,其质量为13.8g。 已知A和B碳原子数均不大于4,且A<B。 (1)混合物中A可能的分子式;B可能的分式。 (2)若n(A): n(B)=1: 1时,A的名称;B的名称。 (3)若n(A): n(B)≠1: 1时, A的结构简式为; B的结构简式为。 则n(A): n(B)=。 10.化学式为C5H12O的有机物属于醇类的同分异构体有种,其中能氧化成醛的有 种,其结构简式为,不能发生催化氧化的异构体结构简式为,不能发生消去反应的异构体的结构简式为。 参考答案: 1.B2.C3.B4.C5.D6.AB7.C8.BC 9. (1)CH4O;C3H8O或C4H10O (2)甲醇;丙醇; (3)CH3OH;CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH(OH)CH3;2∶1。 10.8;4;CH3CH2CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH、 CH3CH2CH(CH3)CH2OH;(CH3)2C(OH)CH2CH3;(CH3)3CCH2OH 第三节苯酚 【考点透视】 一、考纲指要 1.掌握苯酚分子结构的特点; 2.掌握苯酚的性质、鉴定、主要用途; 二、命题落点 酚、醇、羧-OH性质的差异在高考命题中呈现率很高,特别是在有机结构和性质推断中,较常见。 【典例精析】 例1: 白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑模椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。 能够跟1mol该化合物起反应的Br2的最大用量是() A.1molB.3.5molC.6molD.7mol 解析: 每摩C=C能发生1molH2加成;与酚类发生取代反应在邻对位,白藜芦醇中苯环上能发生Br2取代的是羟基邻对位即: 故每摩白藜芦醇共能与6molBr2发生反应。 正确答案是(C)。 例2: 检验苯酚可用FeCl3溶液,因为生成络离子而显紫色: ,如果溶液PH值过大或过小,都不会出现紫色,试说明理由。 答案: PH值过大,Fe3+能与OH-反应生成Fe(OH)3沉淀,平衡向左移动,不会出现紫色;PH值过小,酸性较强,H+浓度酸大,平衡也向左移动,不利用于络离子的生成,也不会出现紫色。 例3: (05北京理综)可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸 ①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液 A.②与③B.③与④C.①与④D.①与② 解析: 本题是由官能团推断可能化学性质,再根据和试剂反应现象上的差异来断定是否 能区别,属基础常考题。 与溴的四氯化碳溶液没有明显现象的是乙酰水杨酸,余下的能使用氯化铁溶液显特殊颜色的是丁香酚,另一个为肉桂酸。 所以,本题正确选项为A 例4: 我国支持“人文奥运”的一个重要体现是: 坚决反对运动员服用兴奋剂。 某种兴奋 剂的结构简式如下图所示,有关该物质的说法正确的是 A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物 B.滴入KMnO4(H+)溶液,观察紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键 C.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol D.该分子中的所有碳原子有可能共平面 解析: 观察有机物的结构: 分子中含有C=C.酚羟基两种官能团,该有机物就具有这两种官能团性质。 酚羟基易被氧化,可以电离使溶液呈酸性(苯环对羟基的影响),所以B正确;酚羟基的存在可以使FeCl3溶液显色,A中遇FeCl3溶液显紫色正确,但和苯酚不是同系物,A错;使苯环上邻对位上的氢变得更加活泼易取代,和溴水反应苯环上可以取代3mol,C=C加成1mol共4mol;苯环的碳及上所连的六个原子共12个原子共平面,C=C及所连的四个原子共六个原子共平面。 答案: CD 【常见误区】 1.掌握概念时注意点: 羟基连接在苯环上,如果羟基连接在苯环侧链原子上的化合物就不属于酚类了 2.①醇中也没有羟基,但不能与NaOH反应。 ②苯酚的酸性很 OH 弱,不能使指示剂变色。 ③电离出H+的能力: H2CO3>>NaHCO3,故CO2和苯酚钠溶液反应,生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。 3.①苯酚比苯更易发生环上氢的取代,这说明苯酚中羟基对苯环的影响。 ②苯酚与溴水的反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位. 【基础演练】 1.下列物质在常温下不会被空气氧化的是() A.苯酚B.甲苯C.乙醇D.硫酸亚铁溶液 2.下列试剂能够用来检验苯酚存在的特征反应是() A.苯酚和硝酸B.苯酚和溴水反应 C.苯酚和氢氧化钠反应D.苯酚与三氯化铁溶液反应 3.药皂具有杀菌、消毒作用,通常是在普通肥皂中加入了少量物质是() A.甲醇B.酒精C.苯酚D.硫磺 4.玻璃器皿上沾有一些用水洗不掉的下列残留物,其中能用酒精清洗的是() A.做硫磺实验残留的硫B.用KMnO4制O2后,残留的棕褐色原迹 C.做碘升华实验后残留的碘D.盛装过苯酚的试管 5.下列物质常温下能与溴水发生取代反应的是() A.苯酚B.苯乙烯(CH=CH2) C.苯D.苯甲醇(CH2OH) 6.用分子式C7H8O所表示的某类化合物具有苯环,并且和FeCl3溶液发生反应且溶液显紫色, 这种化合物的同分异构体有() A.2种B.3种C.4种D.5种 7.在下列各物质中加入过量盐酸后,最终不产生沉淀或浑浊的是() A.偏铝酸钠溶液B.苯酚钠溶液 C.硅酸钠溶液D.硫代硫酸钠溶液 8.分子式为C8H10O的苯的衍生物,其中不能NaOH溶液反应的同分异构体数目为() A.6B.7C.8D.9 9.除去苯酚中混有的苯,其方法是___________________;除去苯中混有的苯酚,其方法是____________________________。 参考答案: 1.BC2.BD3.CD4.CD5.A6.B7.A8.C 9.加入NaOH溶液,分液,向水层中通入CO2后再分液;加入NaOH,分液除去水层。 第四节醛 【考点透视】 一、考纲指要 1.掌握醛的官能团、定义和饱和一元醛的通式; 2.掌握银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验操作和注意事项。 3.了解甲醛和乙醛的物理性质和乙醛的工业制法。 4.掌握氧化反应、还原反应、银镜反应的概念。 二、命题落点 醛基的加成与氧化是高考常考点,特别是对醛基的银镜反应和与新制的氢氧化铜反应条件控制,常为设题的陷阱。 【典例精析】 例1: 化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A.二种 B.三种 C.四种 D.五种 解析: 醇可被氧化成醛,其羟基位置必须在端C上,这是由于-CHO的结构决定的。 化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体,丁基异构体由四种,相应的醇为: 其中羟基在端C上的只有①、③两种,而②只能被氧化成酮,④不能被氧化。 答案: A 例2: 醛基的还原性很强,易被强氧化剂(KMnO4)和弱氧化剂(银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化。 向溴水溶液中滴入乙醛至过量,可观察到现象。 已知柠檬醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,若要检验其中的碳碳双键,实验方法是。 解析: 溴水也能氧化醛基,乙醛滴入溴水,乙醛被氧化成乙酸,溴水被还原HBr,溴水的橙色褪去。 检验碳碳双键,要防止醛基的干扰,可先加足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2(不与碳碳双键反应)把醛基氧化成羧基,再加溴水或酸性的KMnO4溶液,若橙或紫色褪去,证明存在碳碳双键。 答案: 加足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2(不与碳碳双键反应)把醛基氧化成羧基,再加溴水或酸性的KMnO4溶液,若橙或紫色褪去,证明存在碳碳双键。 例3: 醛可以和NaHSO3发生加成反应,生成水溶性α—羟基磺酸钠: OOH R—C—H+NaHSO3R—CH—SO3Na 该反应是可逆的,通常70%~90%向正方向转化 (1)若溴苯中混有甲醛,要全部除去杂质,可采用的试剂是_________,分离方法是_______ (2)若在CH—CHSO3Na水溶液中分离出乙醛,可向溶液中加入_______,分离方法是 OH __________。 解析: (1)溴苯相当于有机溶剂,甲醛溶解在其中,要除去甲醛,既要利用信息,又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质。 由于醛能与NaHSO3加成,形成水溶性的离子化合物α—羟基磺酸钠(显然不能溶于有机溶剂),因此加入的试剂为饱和NaHSO3溶液,采用分液方法除去杂质。 (2)根据信息,醛与NaHSO3的反应为可逆反应,应明确: CH3—CHSO3NaCH3CHO+NaSO3,要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动, OH 只有减小NaHSO3浓度,只要利用NaHSO3的性质即可。 因此向溶液中加入稀H2SO4(不能加盐酸,为什么? )或NaOH,进行蒸馏即得乙醛。 例4: 有X、Y两种有机物能发生如下转变,其关系如右图,X的分子式为C5H10O2,J和X是同分异构体。 只有Y、G、F、I能被新制Cu(OH)2氧化,H不能发生消去反应。 已知羧酸钠和碱石灰共热脱羧生成烃RCH2COONa→RCH3 (1)写出X、Y的结构简式X_____________;Y_____________。 (2)写出图中反应方程式: ①____________②_______________③_______ 解析: 反应条件知,C.F、I是醛,X、Y是酯,A.H、E是醇,B是羧酸钠,G、J是羧酸,D是烃。 “J和X(C5H10O2)是同分异构体”,则J的分子式是C5H10O2,故H的分子式是C5H12O,因H不能发生消去反应,则H的结构简式(CH3)3CCH2OH,I的结构简式(CH3)3CCHO,,J的结构简式(CH3)3CCOOH,“只有Y、G、F、I能被新制Cu(OH)2氧化”,Y又是酯,则Y是甲酸酯,Y的结构简式HCOOCH2C(CH3)3,G是甲酸HCOOH,F是甲醛HCHO,E是甲醇CH3OH,D是甲烷,B是乙酸钠,所以X是乙酸丙酯,A的分子式C3H8O,又因“C不能被新制Cu(OH)2氧化”,C是酮,则A是仲醇((CH3)2CHOH),故X的结构简式CH3COOCH(CH3)2, (2)方程式略。 【常见误区】 (1)醛基不能写成-COH (2)甲醛是由氢原子跟醛基相连而构成的化合物。 (3)注意用银氨溶液和)新制Cu(OH)2检验-CHO,都是在碱性条件下进行 (4)新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序,溶液的浓度和试剂相对用量; (5)在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。 【基础演练】 一、选择题(每小题有1—2个选项符合题意) 1.可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是() A.分别加入一小块金属钠,有气体放出的是乙醇溶液。 B.分别点燃,能在空气中燃烧的是乙醇溶液。 C.分别加入银氨溶液并加热,能发生银镜反应的是乙醛溶液。 D.分别用蓝色石蕊试纸测试,试纸变红的是乙醇溶液 2.甲醛、乙醛、丙醛的混合物中,氢元素质量分数为9%,则混合物氧元素的质量分数为() A.16%B.37%C.48%D.54% 3.加热丙醛和氢氧化铜的混合物,生成砖红色沉淀,决定此实验成败的关键是() A.Cu(OH)2要新制的,CuSO4要过量 B.Cu(OH)2要新制的,NaOH要过量 C.Cu(OH)2要新制的,丙醛要过量 D.CuSO4和丙醛都要过量 4.把3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为() A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛 5.某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。 若将它和H2加成,所得产 物结构简式可能是() A.(CH3)3CCH2OHB.(CH3CH2)2CHOH C.CH3(CH2)3CH2OHD.CH3CH2C(CH3)2OH 6.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行: ①CH2=CH2+PdCl2+H2OCH3CHO+2HCl+Pd ②Pd+2CuCl2PdCl2+2CuCl ③2CuCl+ O2+2HCl2CuCl2+H2O 下列叙述正确的是() A.CH2=CH2是还原剂,PdCl2是氧化剂B.CuCl是还原剂,O2是氧化剂 C.乙烯是还原剂,O2是氧化剂D.PdCl2和CuCl2都是催化剂 7.若把等体积0.5mol/LNH4NO3溶液与0.01mol/LAgNO3溶液充分混合后,逐滴加入NaOH 溶液直至过量,可观察到的现象是() A.先有沉淀产生,最后沉淀溶解 B.沉淀逐步增加,后沉淀量保持不变 C.无明显反应现象 D.有气泡产生 8.下面关于银镜反应的实验: (1)在试管中加少量氢氧化钠溶液,加
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