波谱分析实习报告谱图分析方法.docx

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波谱分析实习报告谱图分析方法

波

谱

分

析

实

习

报

告

小组成员：

介韬勇（组长）李新明

谢紫云贺续发

李帅康李维祥

张超闫非

学院：

化学化工学院

班级：

应化152

姓名：

李新明

学号20150924209

日期：

2018.6.14

一、某未知化合物由C、H、O组成，它的MS、IR、1HNMR、13CNMR谱图见下图，试推断其结构。

某化合物的IR谱

某化合物的MS谱

某化合物的13C谱

某化合物的1HNMR谱

解：

在MS中由m/e206与其相邻低质量端的高子峰的关系可知它可能分为分子离子，从该峰的强度较大及谱图中有m/e91峰，估计可能纯在取代苯。

由IR谱中1600cm-1、1580cm-1、3050cm-1的峰证实了苯环的存在，由740cm-1、780cm-1（取代苯芳H面外弯曲振动吸收）峰及1700-1900cm-1附近的弱吸收带（δ芳H（面外）的倍频及合频吸收），可以说明该化合物为邻三取代苯。

由1HNMR谱中可以看到在δ6.9附近有一组峰，应为取代苯的芳H共振峰。

由低场到高场，各组峰的H核的数目比为3:

1:

2:

4:

6:

6，该最简化的数字之和便是化合物中H核的数目，因为若都乘2则芳H数为6，这与取代苯的结论不符。

由此可知该化合物共有22个H，其中有三个芳H，为三取代苯。

δ4.7峰经D2O交换后消失，说明该峰为活泼H产生，结合其δ值考虑，它应为羟基。

对照1H谱和13C谱低场区的四条谱线（δc121.0、124.4、133.2、151.0ppm）对应苯环的6个碳；δ121.0为叔碳，δ124.4为为两个等价叔碳，δ133.2为2个等价的芳季碳，δ151.0为1个无H碳，说明该取代苯存在着对称性。

高场区的4条碳谱线依次为CH3、CH3、CH2和CH,结合1H谱中反映的偶合裂分峰数和积分曲线高度比，可以确定分子中有两个CH3-CH-CH2-CH3结构单元。

照射2.89ppm的次甲基时，δ1.25处的甲基双峰变成单峰（B），δ1.62处的多重峰变为四重峰；照射1.25ppm的甲基时，δ2.89处的次甲基多重峰变为三重峰，均能证明存在上述结构单元。

将上述结构单元加和可得C14H22O,其分子量正好为206，故此式为化合物的分子式其不饱和度Ω=（14×2-22+2）/2=4,故除了苯环外，分子不含其他不饱和集团成环。

-OH与CH3-CH-CH2-CH3不可能相连，否则成为封闭结构，无法与分子其他部分连接，故他们都是苯环上的取代基。

从碳谱上可看出两个异丁基是化学等价的，取代苯也具有对称结构，故未知物的结构可能是:

利用经验公式计算式A、B的芳H的化学位移得：

A式：

δH-3=6.83ppm，δH-4=6.65ppm。

B式：

δH-2=6.39ppm，δH-4=6.55ppm，实测值约为6.9ppm。

显然，A式的计算值更接近于实测值。

利用经验公式计算式A、B的芳碳的化学位移得：

可以看出，结构A的计算值均与实值相近，结构A是合理的。

验证：

MS中，m/e206为分子离子峰，m/e177为（M-CHO）+峰，m/e121为m/e177经麦氏重排失去中性小分子C4H8后的重排离子峰。

m/e177也可由M-C2H5得到，故为基峰。

IR谱中，除了苯的特征吸收之外，在3500cm-1处为酚羟基VO-H,其邻位两个异丁基的空间障碍影响了它的缔合，故峰型比较尖。

2960cm-1,2850cm-1为甲基，亚甲基的VC-H吸收峰，1460cm-1,1380cm-1处为甲基、亚甲基的δC-H（面内）吸收峰。

综上所述，该化合物的结构式为：

2、某未知化合物由C、H、O组成，它的MS、IR、1HNMR、13CNMR谱图见下图，试推断其结构。

解：

1.由MS可得到以下信息

a、m/z138为分子离子峰。

b、丢失一个CH3,得到m/z123的离子。

c、再丢失一个CO或C2H4,得到m/z95的离子,根据红外和碳谱可知是CO。

2.由IR可得到以下信息

a、2958、2870、-1381cm-1表明分子中含有CH3。

b、-1246cm-1表明不饱和酮的骨架振动。

c、-1670cm-1表明分子中含有C=O,且共轭。

3.13CNMR可得到以下信息

a、由13CNMR:

表明有一个C=O,一个C=CH,因此有结构单元CO-C=C-,两个CH2,两个CH3,一个饱和季碳。

b、几个基团质量总和为123,与分子量差值为15,说明还有个甲基,表明分子中有两个甲基结构对称。

c、分子式为:

C9H14O,不饱和度UN=3，除去羰基和烯键,说明还有一个环。

4.由1HNMR谱图克得到以下信息

a、1.0ppm,单峰很高,为2个对称CH3的峰,应与饱和季碳相连,结构单元为（CH3）2C。

b、1.9ppm,为另一个CH3的峰,应与双键相连,结构单元为CH3-C=C;

c、2.13、2.11ppm,为2个CH2的峰,应与季碳相连。

综上可得化合物的构型应为：

验证谱图数据：

3、某未知物C11H16的IR、1HNMR、MS谱图及13CNMR数据如下,推导未知物结构

解：

1.IR:

695、740cm-1表明分子中含有单取代苯环

2.MS:

m/z148为分子离子峰,其合理丢失一个碎片,得到m/z91的苄基离子

3.13CNMR:

在（40-10）ppm的高场区有5个sp3杂化碳原子

4.1HNMR:

积分高度比表明分子中有1个CH3和4个—CH，其中（14-1.2）ppm为2个CH2的重叠峰;因此,此化合物应含有一个苯环和一个C5H11的烷1HNMR谱中各峰裂分情况分析,取代基为正戊基。

综上所述，该化合物的结构式为：

指认（各谱数据的归属）

IR:

（液膜,cm-1）3080,3030（苯环的νC-H）,2970,2865（烷基的vC-H）,1600，1500（苯环骨架）,740,690（苯环δC-H,单取代）,1375（CH3的δC-H）,1450（CH2的δC-H）。

1HNMR和13CNMR:

MS:

主要的离子峰可由以下反应得到

各谱数据与结构均相符，可以确定未知物是正戊基苯。