相转移催化法合成77二氯双环410庚烷讲课教案.docx

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相转移催化法合成77二氯双环410庚烷讲课教案

相转移催化法合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷

化学与制药工程学院

综合性化学实验

实验题目：

相转移催化法合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷

班级：

化学0701学号：

07230105

姓名：

王学进实验日期：

相转移催化法合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷

摘要：

以三乙胺和氯化苄作为原料，以二氯乙烷为溶剂的作用下合成相转移催剂三乙基苄基氯化铵（TEBA），在（TEBA）作为为相转移催化剂下，以环己烯和氯仿作为原料，以50%氢氧化钠溶液作为溶剂的条件下经关环反应合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷，用红外表征其结构

一、实验目的

1.了解相转移催化反应的原理和在有机合成中的应用。

2.掌握季铵盐类化合物的合成方法。

3.掌握液体有机化合物分离和提纯的实验操作技术。

4.学习二氯卡宾在有机合成中的应用。

二、实验原理

1

TEBA可由三乙胺和氯化苄直接作用制得。

反应为

一般反应可在二氧乙烷、苯、甲苯等溶液中进行。

生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。

2.卡宾（H2C:

）是非常活泼的反应中间体，价电子层只有六个电子，是一种强的亲电试剂。

卡宾的特征反应有碳氢键间的插入反应及对C=C和C≡C键的加成反应，形成三元环状化合物，二氯卡宾（Cl2C:

）也可对碳双键进行加成

本实验采用三乙基苄基氯化铵作为相转移催化剂，在氢氧化钠水溶液中进行二氯卡宾对环己烯的加成反应，合成二氯双环[4.1.0]庚烷，所涉及的PTC反应如下：

水相

有机相

三、仪器与试剂

1.仪器

机械搅拌器，循环水泵，2个100ml圆底烧瓶，250ml四口烧瓶，直型冷凝管，球型冷凝管，滴液漏斗，150℃温度计，2个50ml锥形瓶，250ml分液漏斗，蒸馏头，接引管，氯化钙干燥管，250ml和400ml烧杯，布氏漏斗。

。

2.试剂

无水氯化钙，三乙胺，1，2-二氯乙烷，环己烯，氯仿（等体积水洗涤2~3次），氯化苄，氢氧化钠，无水硫酸钠等。

四，主要物料的物理

名称

C6H4

CHCl3

C6H5CH2Cl

C6H15N

C7H10CL2

分子量

82.15

119.38

126.58

101.19

168.15

性状

无色液体

无色液体易挥发

无色液体

白色粉末晶体

无色液体

折光率

1.4465

1.4459

1.5014

熔点℃

-103.50

-63.5

-39.2

-114.8℃

-

沸点℃

82.98

61.7

179.4℃

89.5℃

198-197

水（S）

不溶

0.82

不溶

微溶

-

乙醇（S）

溶

溶

溶

溶

-

乙醚（S）

溶

溶

溶

溶

-

五，实验装置

六，实验流程图

六．实验内容及其现象记录

时间

内容

现象

10：

20-12：

10

12：

10—13：

10

13：

20—14：

00

14：

05-15:

00

15;20-16:

10

16;20-17:

06

圆底烧瓶中+2.8ml的氯化苄+3.5ml三乙胺+10ml1,2-二氯乙烷回流

把产物自然冷却，抽滤

在四口烧瓶中+4.1g环己烯+15ml氯仿+0.25gTEBA。

在剧烈搅拌下[4]，将12.5ml50%氢氧化钠溶液自滴液漏斗中以较快速度加入（约8~10min）。

在温度下降后，水浴回流1小时。

加入10ml水溶解，分液，加入硫酸钠

先水浴加热。

水浴蒸去氯仿后。

温度升高到140℃后换用空气冷凝管，收集沸点是195~200℃的馏分。

温度慢慢的升高，反应混合物为黄色液体，

有白色固体析出

白色固体溶解温度为35

14：

16时有回流液体产生，温度为60度，同时有大量的气泡产生。

固体溶解，上层略深，为水层，下层为浅黄色为有机层。

分出下层加入硫酸钠后得到无色液体。

62℃事有液体流出是氯仿

192℃时有无色液体流出是目标产物。

七，产率计算及其讨论

1试验中收集到1.8ml（2.25g）无色液体

C6H4（82.15）：

C7H10CL2（168.15）

4.1g：

X

解得X=8.39g

产率=2.25∕8.39*100%=26.82%

2与理论产量相比得到的产品较少，可能有一下几个原因造成：

（1）反应时间不充足，导致反应未完全进行。

（2）反应温度太低，因为太过于担心温度过高会使反应物颜色加深，所以最后反应速度变慢了。

（3）加水溶解固体时，水的用量不合理，太少会使产物没有溶解出来，太多会使产物流失。

3.思考题

1.除了季铵盐以外，还有什么试剂可以做相转移催化剂？

答：

（1）冠醚类也称非离子型相转移催化剂，它具有特殊的复合性能。

如：

（2）非环多醚类非离子型表面活性剂。

中性配体，具有价格低、稳定性好、合成方便等优点。

如：

聚乙二醇：

HO（CH2CH2O）nH

聚乙二醇脂肪醚：

C12H25O（CH2CH2O）nH

聚乙二醇烷基苯醚：

C3H7—C6H4—O（CH2CH2O）nH

2.反应器为什么要干燥？

卡宾（H2C:

）是非常活泼的反应中间体，价电子层只有六个电子，是一种强的亲电试剂.遇到水会发生反应。

八、评语和成绩

成绩：

指导教师：