合成安息香.docx

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合成安息香

辅酶催化法合成安息香

——不同实验方式对合

成安息香产率的影响

目录

摘要1

关键词1

第一章前言2

1.1安息香合成2

1.2安息香的作用2

第二章实验部分2

2.1实验仪器与试剂2

2.1.1实验仪器2

2.1.2实验试剂3

2.2实验装置图3

2.2.1加热回流装置3

2.2.2热过滤装置3

2.2.3熔点测定装置3

2.3实验过程4

2.3.1实验方法4

2.3.2四种实验方式7

第三章数据处理8

3.1方式一8

3.2方式二8

3.3方式三9

3.4方式四9

第四章结果与讨论9

4.1四种实验方式产率对比9

4.2安息香标准与样品的IR图10

4.3实验结果分析11

参考文献11

摘要：

以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

实验采用单因素法，寻找不同实验方式对反应产率的影响。

得出了最佳反应条件：

：

以10ml苯甲醛、1.8gVB1为基准，在10%NaOH用量9ml时,反应时间75min，反应温度为60--75℃时，反应产率达到10.6%。

关键词：

苯甲醛单因素法不同实验方式安息香

第一章前言

1.1安息香合成

本文采用单因素法，改变加料顺序，得出合成安息香的最佳条件：

加入1.8gVB1，6ml水、15ml95%的乙醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。

水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。

将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。

冰浴中降温使结晶完全。

得到合成安息香的在最佳产率，填补了传统合成安息香的不足。

1.2安息香的作用

安息香在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。

如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟,乙酸安息香等制备都用到这个反应。

所以,深入研究安息香的缩合反应,对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。

第二章实验部分

2.1实验仪器与试剂

2.1.1实验仪器

烧杯（3个）、100ml烧杯、球形冷凝管、量筒、温度计、试管、滴管、热滤漏斗、酒精灯、提勒管、毛细管、橡皮圈。

2.1.2实验试剂

VB1、95%乙醇、10%NaOH、苯甲醛、活性炭。

2.2实验装置图

2.2.1加热回流装置

2.2.2热过滤装置

2.2.3熔点测定装置

2.3实验过程

2.3.1实验方法

芳乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

反应机理如下：

第一步：

碱作用下

第二步：

亲核加成——烯醇加合物

香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

反应机理如下：

第一步：

碱作用下

第二步：

亲核加成——烯醇加合物

第三步：

亲核加成——辅酶加合物

第四步：

辅酶复原

2.3.2四种实验方式

方式之一：

常温法

室温下，在100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，15ml95%的乙醇，加入10%的NaOH使反应液PH达到9-10，加入10ml的苯甲醛，加热回流75min（水浴）。

水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。

将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。

冰浴中降温使结晶完全。

抽滤，用50ml冷水分两次洗涤加入少量活性炭脱色。

测熔点，与文献值对照。

方式之二：

常温法（改变加料顺序）

室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，15ml95%的乙醇和10ml苯甲醛，混合后慢慢滴加10%NaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。

水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。

将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。

冰浴中降温使结晶完全。

抽滤，用50ml冷水分两次洗涤结晶。

粗产物用95%乙醇重结晶.若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色。

测熔点，与文献值对照。

方式之三：

冰浴法

在100ml圆底烧瓶中，加入VB11.8g，10ml95%的乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却（同时取10%NaOH溶液于一支试管中也置于冰浴中冷却）。

冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，调节溶液PH为9-10（此时溶液呈黄色）。

去掉冰水浴，加入10ml苯甲醛，装上回流冷凝管，加几粒沸石，将混合物置于水浴上温热75min左右。

水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。

将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。

冰浴中降温使结晶完全。

抽滤，用50ml冷水分两次洗涤结晶。

粗产物用95%乙醇重结晶.若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色。

测熔点，与文献值对照。

方式之四：

冰浴法（改变加料顺序）

在100ml圆底烧瓶中，加入VB11.8g，10ml95%的乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却（同时取10%NaOH溶液于一支小烧杯中也置于冰浴中冷却）。

加入10ml苯甲醛。

冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，使反应液PH达到9-10,并3分钟内颜色不褪。

加几粒沸石，将混合物置于水浴上温热75min左右。

水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。

将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。

冰浴中降温使结晶完全。

抽滤，用50ml冷水分两次洗涤结晶。

粗产物用95%乙醇重结晶.若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色。

测熔点，与文献值对照。

第三章数据处理

3.1方式一：

名称

VB1

苯甲醛

10%NaOH

粗产品

净产品

重结晶所用乙醇量

产率

数据

1.8g

10ml

1.8ml

1.5

0.7

5ml

6.7%

3-1方式一实验加料记录表

温度

塌陷温度℃

始熔温度℃

全熔温度℃

1

128.1

132.2

134.4

2

129.2

133.4

135.6

3

128.3

132.3

135.3

3-2方式一熔点测定记录表

3.2方式二：

名称

VB1

苯甲醛

10%NaOH

粗产品

净产品

重结晶所用乙醇量

产率

数据

1.8g

10ml

0.75ml

2

1

7ml

9.60%

3-3方式二实验加料记录表

温度

塌陷温度℃

始熔温度℃

全熔温度℃

1

127.2

132

135.1

2

126.5

131.2

135

3

128.1

132.7

135.6

3-4方式二熔点测定记录表

3.3方式三：

名称

VB1

苯甲醛

10%NaOH

粗产品

净产品

重结晶所用乙醇量

产率

数据

1.8g

10ml

4.8ml

0

0

0

0.00%

3-5方式三实验加料记录表

3.4方式四：

名称

VB1

苯甲醛

10%NaOH

粗产品

净产品

重结晶所用乙醇量

产率

数据

1.8g

10ml

2.6ml

2.1

1.1

7ml

10.70%

3-6方式四实验加料记录表

温度

塌陷温度℃

始熔温度℃

全熔温度℃

1

127.1

131.4

134

2

127.7

129.5

133.5

3

128.1

131,4

134.3

3-7方式四熔点测定记录表

第四章结果与讨论

4.1四种实验方式产率对比

方式

产率/%

方式一：

常温法

6.7

方式二：

常温发（改变加料顺序）

9.6

方式三：

冰浴法

0

方式四：

冰浴法（改变加料顺序）

10.6

4-1四种实验方式产率比较

4.2安息香标准与样品的IR图

图2安息香样品的IR谱图（波数cm-1）

4.3实验结果分析：

1．利用方式四冰浴（改变加料顺序）的方法获得的产率最高。

2．利用方式三未得到产物的原因是因为加入10%NaOH过量，发生歧化反应。

3．结果与前人实验结果比较可知本实验生成安息香的产率过低，分析原因可能是：

加热回流之前调节PH时VB1暴露的时间过长，VB1有可能氧化失效。

4。

通过IR谱图可以看出实验合成的安息香混有杂质，说明重结晶过程还有杂质没有除去。

参考文献

[1]邢其毅等.基础有机化学[M].北京：

高等教育出版社，1994，714-716

[2]吕洪舫，刘宗林等．安息香缩合反应的改进[J]．化学试剂，1995，17（6）：

378;368

[3]汪焱钢.安息香缩合反应的催化剂[M].高等函授学报,1995,（4）:

3～5.

[4]张国升，程俊等．安息香缩合反应的改进[J]．安徽中医学院学报，2003，22（6）：

46-47

[5]大学化学改革课组.大学化学新实验[M].杭州:

浙江大学出版社,1990.176.

[6]刘华.超声波对安息香缩合反应的促进作用[J].镇江医学院学报,1998,8

（2）:

245～246.

[7]李宏安息香的生产、应用和国际贸易国外医药·植物药分册2001年第16卷第1期.