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第一章总论

一、选择题（选择一个正确答案）

1．两相溶剂萃取法的原理为（）A

A．根据物质在两相溶剂中分配比（或称分配系数K）不同

B．根据物质的熔点不同

C．根据物质的沸点不同

D．根据物质的类型不同

2．根据操作方法不同，色谱法主要有（）D

A．反相色谱和正相色谱

B．HPLC和中压液相色谱

C．硅胶色谱和聚酰胺色谱

D柱色谱、薄层色谱和纸色谱

3．根据色谱原理不同，色谱法主要有（）B

A．聚酰胺色谱和硅胶色谱

B．分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱

C．薄层色谱和柱色谱

D．正相色谱和反相色谱

4．硅胶作为吸附剂用于吸附色谱时其为（）C

A．非极性吸附剂

B．化学吸附剂

C．极性吸附剂

D．半化学吸附剂

5．凝胶过滤色谱中，羟丙基葡聚糖凝胶（SephadexLH-20）的分离原理是（）A

A．分子大小

B．分配系数

C．吸附性能

D．离子交换

6．磺酸型阳离子交换树脂可用于分离（）B

A．强心苷B．生物碱

C．醌类D．苯丙素

7．下列溶剂极性最弱的是（）A

A．EtOAcB．Me2CO

C．H2OD．MeOH

8.纸上分配色谱,固定相是（）D

A、纤维素

B、醇羟基

C、展开剂中极性较大的溶剂

D、滤纸所含的水

二、翻译并解释下列名词

（1）Secondarymetabolites

（2）Acetate-malonatepathway

（3）Mevalonicacidpathway

（4）Cinnamicacidpathway/

Shikimicacidpathway

（5）Aminoacidpathway

（6）SephadexLH-20

（7）CCD/DCCC/HSCCC

（8）Reversephasepartitionchromatogrphy

（9）Rotoryvacuumevaporator

（10）Partitionchromatography

（11）Polymidechromatography

（12）Adsorptionchromatography

（13）Chemicalshift

（14）Couplingconstant

（15）1H-1HCOSY

（16）DEPT

（17）2D-NMR

（18）HMQC

（19）HMBC

（20）NOESY

（21）Circulardichroism（CD）

（22）Opticalrotatorydispersion（ORD）

（23）FAB-MS

（24）ESI-MS

（25）EI-MS

三、问答题

1.提取、纯化及分离天然产物的主要方法有哪些？

采用这些方法的依据是什么？

2.将乙醇提取液进行浓缩，从所得浓缩液中萃取脂类、生物碱、黄酮类化合物及苷类，通常应分别选择什么溶剂？

3.简述天然产物的生物合成途径及生物合成的意义。

4.简述EI、ESI、FAB、FD-MS以及1H-、13C-NMR的特点及其在天然产物结构测定中的主要应用范围。

第二章糖和苷

一、选择题（选择一个正确答案）

1.按苷键原子分类，苦杏仁苷属于（）B

A.C-苷B.N-苷

C.O-苷D.S-苷

2.-D-葡萄糖的结构类型为（）C

A.五碳醛糖B.甲基五碳糖

C.六碳醛糖D.六碳酮糖

3.-D-葡萄糖苷酶能水解（）D

A.所有苷键B.-D-苷键

C.α-D-苷键D.-D-葡萄糖苷键

4.最难水解的苷是（）C

A.氧苷B.硫苷

C.碳苷D.氮苷

5.属于非还原糖的是（）A

A.蔗糖B.芸香糖

C.龙胆二糖D.麦芽糖

二、翻译并解释下列名词

（1）Carbohydrates

（2）Monosaccharides

（3）Oligosaccharides

（4）Polysaccharides

（5）Aglycone

（6）Glycoside

（7）Furanose

（8）Pyranose

（9）Glycosidationshift

（10）Molishreaction

（11）Smithdegradation

（12）Heparin

三、利用指定的方法鉴别下列化合物

（1）酸水解，TLC检查单糖；全甲基化，酸水解，TLC或GC检查甲基化单糖；Smith降解，产物不同。

（2）糖的端基氢及6位氢化学位移和偶合常数差别大。

（3）通过与葡萄糖的碳谱比较，与甙元相连葡萄糖的4位和6位产生苷化位移。

（4）质谱裂解碎片不同。

Xyl为五碳糖。

四、比较下列化合物的Rf值大小或者出柱顺序，并说明原因

1.Rf：

B>A>C；分离原理：

分配色谱

2.Rf，C>B>A：

分离原理：

分子量大小

五、问答题

1.写出D-gal.的Fischer投影式，Haworth透视式和优势构象式。

2.写出-D-glcp，-L-rha，-D-xyl及-L-ara.的Haworth透视式。

3.苷键裂解方法都有哪些？

简述其反应特点及用途。

六、从海藻中分得一个双糖，根据下列条件推测其结构

①酸水解得D-glc

②Tollens和Fehling反应阴性（非还原）

③不能被苦杏仁酶水解

④全甲基化后水解得2,3,4,6-四甲基D-glc（1位成苷）

 海藻糖（Trehalose）：

α-D-吡喃葡萄糖基-（1→1）-α-D-吡喃葡萄糖苷

第三章苯丙素类

一、选择题（选择一个正确答案）

l．含有香豆素成分的中药是（）C

A．五味子B．厚朴

C．补骨脂D．连翘

2．某一香豆素苷经酶水解后的苷元可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于结构中

含有（）D

A．不饱和酮B．酮基

C．苯环D．内酯环

3.香豆素类化合物的基本碳架为（）B

A．C6-C3-C6B．C6-C3

C．C6-C2-C5D．C6-C1-C6

4.主要含有木脂素成分的中药为（）A

A．五味子B．人参

C．薄荷D．柴胡

5．香豆素的基本母核是（）B

A．苯骈α-呋喃酮B．苯骈α-吡喃酮

C．苯骈γ-呋喃酮D．苯骈γ-吡喃酮

二、翻译并解释下列名词

（1）Coumarins

（2）Lignans

（3）Furocoumarines

（4）Pyrocoumarines

三、用指定的方法鉴别下列化合物

1.FeCl3反应：

A（—），B（+）

2.异羟肟酸铁反应：

A（—），B（+）

四、结构解析

从某植物中分离出一个化合物，白色针晶，mp130-132℃,有浅蓝色荧光，异羟肟酸铁反应呈阳性，分子式为C15H14O4。

UVmax（nm）:

235,270,336。

1H-NMR:

1.46（6H,s）,3.86（3H,s）,5.71（1H,d,J=10.2Hz）,6.51（1H,d,J=10.2Hz）,6.19（1H,d,J=9.5Hz）,6.56（1H,s）,7.86（1H,d,J=9.5Hz）。

MSm/z:

258（M+）,243（100）,215根据以上数据推断结构式，并简述理由。

如有两种或两种以上可能，请设计实验如何进一步区分。

a.有浅蓝色荧光，异羟肟铁反应呈阳性，分子式C15H14O4（=9）及UV,1H-NMR

数据特征综合推测为香豆素类化合物。

b.UV三个峰的位置及有1.46（6H,S）及5.71和6.51两个d峰J=10.2Hz知可能为吡喃型香豆素。

c.3.86（3H,S）示有一个-OMe取代在芳环。

d.6.56（1H,S）说明为C8-H，所以-OMe应在C5位。

因为C5-H应在较低场~7~8.3ppm,所以结构可能为IorII

进一步确证可采用NOE方法，照射3.86信号，如7.86,6.51（d）增益为I式，如7.86（d）,6.56（s）增益为II式。

第四章醌类化合物

一、单选题

l．醌类化合物结构中只具有对醌形式的是（）C

A．苯醌B．萘醌

C．蒽醌D．菲醌

2.游离醌类化合物中，酸性强弱的顺序按照（）排列B

A.β-OH>α-OH>-COOH

B.–COOH>β-OH>α-OH

C.α-OH>β-OH>-COOH

D.–COOH>α-OH>β-OH

二、多选题

1．醌类化合物的理化性质为（）BCDE

A．为无色结晶

B．多为有色固体

C．游离醌类多有升华性

D．小分子苯醌和萘醌类具挥发性，能随水蒸气蒸馏

E．游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶于水，成苷后易溶于热水和醇，难溶于苯等有机溶剂

2．醌类化合物按结构分类有（）ACDE

A．苯醌B．查耳酮C．萘醌

D．菲醌E．蒽醌

三、翻译并解释下列名词

（1）Benzoquinones

（2）Naphthoquinones

（3）Phenanthraquinones

（4）Anthraquinones

（5）Bornträger´s反应

四、比较下列化合物的酸性大小并阐明原因

A.R1=CH3R2=OH

B.R1=CH3R2=OCH3

C.R1=HR2=COOH

 C>A>B

五、用化学方法鉴别下列化合物

Bornträger´s反应：

A（+），B（—），C（—）

FeCl3反应：

A（+），B（+），C（—）

六、波谱分析

某具有升华性的化合物，分子式为C15H10O4，Bornträger´s反应及Mg（OAc）2反应均为阳性，mp196~196.5℃。

UVmaxnm（logε）:

EtOH225（4.48）,255（4.30）,277（4.01）,287（4.03）,429（4.03）.

IR

cm-1:

1718,1679,1622,1560,1478,1450,1369.

MSm/z（%）:

254M+（100）,239（3.12）,237（4.2）,226（12.8）,225（5.2）,198（7.2）.

1HNMR（CDCl3,）:

12.09（1H）,7.81（1H,dd,J=1.75Hz,7.32Hz）,7.64（1H,dd,J=7.32Hz,7.91Hz）,7.65（1H,s）,7.28（1H,dd,J=1.75Hz,7.91Hz）,7.08（1H,s）,2.46（3H,s）。

试推断其结构，并写出推导过程。

大黄酚chrysophanol

12.09（1H）:

OH，CDCl3中OH信号弱，应为2H

7.81（1H,dd,J=1.75Hz,7.32Hz）,7.64（1H,dd,J=7.32Hz,7.91Hz）,,7.28（1H,dd,J=1.75Hz,7.91Hz）：

分别为5，6，7H

7.08，2-H;7.65，4-H：

2-H离羰基远，CH3给电子使得d变s（br）

第五章黄酮类化合物

一、选择题（选择一个正确答案）

1.与盐酸-镁粉呈红色至紫红色反应的化合物（）B

A．橙酮B．黄酮醇、黄酮、二氢黄酮

C．异黄酮D．查耳酮

2.与AlCl3呈黄绿色反应，并有荧光的化合物为（）A

A．3-OH或5-OH黄酮或有邻二酚OH的黄酮类化合物

B．薄荷醇

C．7-OH黄酮

D．无羟基黄酮

3.一般黄酮苷元难溶于水，但有的黄酮为非平面分子，分子间作用力小，所以

在水中溶解度稍大，该黄酮类化合物是（）D

A．黄酮B．黄酮醇

C．5-羟基黄酮D．二氢黄酮醇

4.黄酮类化合物UV光谱常出现两个主要吸收峰，称为I带与II带，其中II带是由（）引起的C

A．整个分子结构B．桂皮酰系统

C．苯甲酰系统D．酚羟基引起的

5.酸性最强的黄酮类化合物是（）D

A．7-OH黄酮B．4-OH黄酮

C．5-OH黄酮D．7,4-二OH黄酮

二、写出下列名词的英文名和母核结构

（1）黄酮

（2）黄酮醇

（3）二氢黄酮

（4）二氢黄酮醇

（5）异黄酮

（6）查耳酮

（7）橙酮

（8）黄烷醇

（9）花色素

三、用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）5,7,4-三羟基-黄酮和5,7,4-三羟基-黄酮醇

锆-枸掾酸反应：

前者加枸椽酸后黄色退去，后者加枸椽酸后黄色不退

（2）5,7,4-三羟基-黄酮和7,4-二羟基-二氢黄酮

NaBH4反应：

后者红紫色；

加ZrOCl2，前者显黄色。

AlCl3,前者显黄绿色

（3）5,7,4-三羟基-黄酮醇和5,7,3,4-四羟基-黄酮醇

加SrCl2氨性甲醇液：

后者生成绿-棕黑色沉淀。

（4）7,4-二羟基-异黄酮-7-O-葡萄糖甙和5,7,4-三羟基-黄酮

Mg-HCl反应：

后者显红色（或AlCl3或Molish反应）。

（5）4,2,4-三羟基-查耳酮和4,4-二羟基-2-甲氧基-查耳酮

H3BO3/H+：

前者亮黄色。

（6）4,2,4-三羟基-查耳酮及其4-O--D-葡萄糖苷

 Molish反应：

后者有紫色环生成。

四、用光谱学方法鉴别下列各组化合物

（1）UV：

Quercetin-7-O-rha和quercetin-3-O-rha

NaOAc

（2）1H-NM：

5,7,4-三羟基-二氢黄酮和5,7,4-三羟基-二氢黄酮醇

dd-dd，ddordd

（3）UV和1H-NMR:

5,7-二羟基-黄酮和5,7-二羟基-黄酮醇

AlCl3/HClvsMeOH不等且红移60nm；6.3-6.8单峰

（4）UV：

7,4-二羟基-异黄酮和7,4-二羟基-黄酮

前者带I弱

（5）1H-NMR和MS：

5,7,4-三羟基-黄酮和7,3,4-三羟基-黄酮

AABBorABX

（6）1H-NMR：

a.5,7,3,4-四羟基-黄酮-7-O--D-葡萄糖苷

b.5,7,3,4-四羟基-黄酮醇-3-O--L-鼠李糖苷

CH3

（7）MS和UV：

a.5,7-二甲氧基-34-二羟基黄酮

b.5,7-二羟基-34-二甲氧基黄酮

 丢两个15；NaOACAlCl3/HClvsMeOH

五、设计色谱方法分离下列化合物，并比较Rf值大小。

（1）5,7,4-三羟基-黄酮（a）和5,7,3,4-四羟基-黄酮醇（b）；

聚酰胺色谱：

70%EtOH展开，Rf:

a>b（比例或展开剂得写！

随便写一个）

（2）5,7,4-三羟基-二氢黄酮（a）和4,4,2-三羟基-查耳酮（b）；

聚酰胺色谱：

50%EtOH展开，Rf:

a>b

（3）Quercetin（a）与Rutin（b）；

聚酰胺色谱：

70%EtOH展开，Rf:

b>a

（4）Rutin（a）,Quercetin-3-O-rha（b）和Quercetin-3-O-glc（c）

纸色谱：

BAW（4:

1:

5）展开,Rf:

b>c>a

（5）

硅胶TLC：

CHCl3:

MeOH,b>a>c

六、结构解析

有一黄色针状结晶，FeCl3反应:

（+）；Mg-HCl反应：

（+）；Molish反应：

（—）；ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸后褪色；SrCl2反应：

（—）。

EI-MS：

m/z[M]+284。

其他光谱数据如下，试推测结构，并归属1H-NMR信号。

UV（maxnm）:

MeOH267,271,328

MeONa267sh,276,355（带I红移不够大，提示OMe）

AlCl3267,276,302,370

AlCl3/HCl267,276,302,368

NaOAc267sh,272,294,363

NaOAc/H3BO3267sh,272,331

1H-NMR（DMSO-d6）:

12.91（1H,s）

10.85（1H,s）

8.03（2H,d,J=8.8Hz）

7.10（2H,d,J=8.8Hz）

6.86（1H,s）

6.47（1H,d,J=1.8Hz）

6.19（1H,d,J=1.8Hz）

3.84（3H,s）

（10.85应为5-H；6.19应为6-H；3.84应为4’OMe）

第六章萜类和挥发油

一、单选题（选择一个正确答案）

1.有挥发性的萜类是（）A

A．单萜B．二萜

C．三萜D．四萜

2.倍半萜的代表式是（）C

A．C5H8B．（C5H8）2

C．（C5H8）3D．（C5H8）6

3.环烯醚萜类化合物多以（）形式存在C

A．酯B．游离

C．苷D．萜源功能基

4.有甜味的糖苷为（）D

A．人参皂苷B．柴胡皂苷

C．黄芪皂苷D．甜菊苷

5.提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是（）B

A．冷压法B．吸收法

C．浸取法D．水蒸气蒸馏法

二、多选题

1.CO2超临界萃取的优点是（）ABDE

A．适合于工业化大规模生产

B．防止被萃取化合物在高温下分解

C．设备投资小

D．防止被萃取物污染

E．防止被萃取物氧化

2.关于萜类化合物的说法正确的是（）ADE

A．由甲戊二羟酸衍生而成

B．有2个或2个以上的异戊二烯单位（C5单位）

C．结构中没有不饱和键

D．绝大多数为含氧衍生物

E．数目多，结构种类多，活性多样

3.挥发油为混合物，组成如下（）ACDE

A．单萜

B．四萜

C．倍半萜

D．小分子脂肪族化合物

E．芳香族化合物

4.应用GC-MS分析挥发油可以解决的主要问题是（）ABD

A．挥发油中组成成分的数量

B．挥发油中各组成物的质量

C．挥发油中主要组成物的结构

D．确定所有被分析化合物的元素组成

E．确定所有被分析化合物的熔点

三、翻译并解释下列名词

（1）Biogeneticisoprenerule

（2）Empiricalisoprenerule

（3）Terpenes

（4）Terpenoids

（5）Hemiterpenoids

（6）Monoterpenoids

（7）Iridoids

（8）Sesquiterpenoids

（9）Diterpenoids

（10）Azulenoids

（11）IPP

（12）DMAPP

（13）MVA

（14）Volatileoils/Essentialoils

四、请划分下列各化合物的异戊二烯单元，并说明其结构类型。

（1）环状单萜

（2）卓酚酮类（3）裂环环烯醚萜苷

（4）倍半萜薁类（5）4-去甲环烯醚萜苷

五、指出下列化合物的结构类型和药理作用

（1）薄荷醇

（2）芍药苷（3）鹰爪素（4）α-山道年

（5）棉酚（6）维生素A（7）穿心莲内酯（8）雷公藤甲素

（9）紫杉醇（10）丹参酮ⅡA（11）银杏内酯（12）冬凌草甲素

（13）土荆酸甲（14）青蒿素

六、用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）FeCl3/HOAc,a有深色

（2）喷Ce（NO3）4,,a.显红色

（3）加氨基酸溶液并加热，a变为深蓝色

（4）①喷雾二甲氨基苯甲醛-浓H2SO4试剂（Ehrlish氏试剂），a.紫红色

②试管反应加Br2/CHCl3,a.产生蓝紫色

（5）加FeCl3,a.显红色

七、设计、分离下列各组化合物的方法，给出吸附剂（或支持剂）、溶剂系统并比较Rf值大小。

（1）硅胶TLC,CHCl3:

MeOH（7:

1）,Rfb>a

（2）硅胶TLC,正己烷：

EtOAc（85:

15）,Rfb>a

（3）硅胶柱层,CHCl3:

CH3COCH3（7:

12:

1）,洗脱顺序:

c,a,b

（4）硅胶TLC,正己烷：

EtOAc（85:

15）,Rfa>c>b

（5）硅胶TLC加2.5%AgNO3,CH2Cl2:

CHCl3:

EtOAc:

n-Pr-OH（10:

10:

1:

1）,

Rfc>b>a

八、问答题

1.挥发油的提取和分离方法有哪些？

各有什么优缺点？

2.挥发油与脂肪油的化学组成是否相同？

如何区别?

第七章三萜及其苷类

一、单选题

1.原人参二醇是（）C

A．齐墩果烷型三萜

B．乌苏烷型三萜

C．达玛烷型三萜

D．羊毛脂甾烷型三萜

2.具抗炎作用，用于治疗胃溃疡的活性成分为（）B

A．人参皂苷

B．甘草皂苷和甘草次酸

C．薯蓣皂苷元

D．羽扇豆烷醇

3.甘草酸的结构类型是（）A

A．齐墩果烷型三萜

B．乌苏烷型三萜

C．达玛烷型三萜

D．羊毛脂甾烷型三萜

4.可区分三萜皂苷元和三萜皂苷的反应是（）D

A.异羟肟酸铁反应

B.Molish反应

C.盐酸-镁粉反应

D.Liebermann-Burchard反应

二、多选题

1.用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的方法有（）CE

A．泡沫试验

B．香草醛-浓硫酸反应

C．三氯醋酸反应

D．五氯化锑试验

E．Liebermann-Burchard反应

2.提取皂苷的方法为（）ABCE

A．先用醇或稀醇提取

B．提取浓缩液用石油醚等溶剂脱脂

C．脱脂后的水层用正丁醇萃取得到总皂苷

D．提取浓缩液用氯仿萃取得总皂苷

E．酸性皂苷可用碱水提取

3.皂苷溶血（）ABCE

A．与其和细胞壁上胆固醇结合为复合物有关

B．与双糖链或单糖链有关

C．可用于皂苷的定量

D．可作为其成为注射用药的依据

E．可用溶血指数衡量溶血活性的强弱

三、翻译并解释下列名词

（1）Liebermann-BurchardReaction

（2）Pentacyclictriterpenes

（3）Tetracyclictriterpenoids

（4）Saponin

（5）Prosapogemins

（6）Tridesmoside

（7）Prosapogenin

（8）Dammarane

（9）Oleanane

（10）