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51合成高分子化合物的基本方法
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化n加油合物的基本方法
见学生用书P077
学n加油习目标
练法指导
1.了解有机高分子化合物的结构特点n加油,了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概n加油念。
2.了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
n加油3.能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。
4.能由聚合物的结构简式分析出n加油它的单体。
1.结合已学习过的加聚反应和缩聚反应去理解链节、聚合度及单n加油体的概念。
2.从有机化学反应的特点即键的断裂和形成去掌握有机高分子化合物合n加油成的基本方法。
比较加聚反应和缩聚反应的异同点。
3.运用逆向思维推导聚n加油合物所对应的单体的结构简式。
——— 课/ 前/ 预/ 习n加油·轻/ 松/ 搞/ 定 ———
1.下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是(n加油 )
A.高分子化合物可分为天然高分子化合物和合n加油成高分子化合物两大类
B.高分子化合物的特点之一是组成元素简n加油单、结构复杂、相对分子质量大
C.高分子化合物均为混合物
D.合成的n加油有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制n加油得的
答案 B
解析 淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物,而n加油塑料、合成橡胶等属于合成高分子化合物,故A正确;B项,可用排除法判断,如聚n加油乙烯的结构并不复杂,故B错误;合成高分子化n加油合物主要是通过聚合反应而制得的,均为混合物,故C、D正确。
2.下列化学n加油方程式书写正确的是( )
答案 B
3.(双选)用CH3CH2CHn加油2OH制取
,可能发生的反应类型有( )
A.取代 Bn加油.消去 C.加聚 D.缩聚
答案 BC
解析
是由CH3—CHn加油===CH2发生加聚反应生成的产物,而由CH3Cn加油H2CH2OH得到CH3CH===CH2需要发生消去反应。
4n加油.某高分子化合物的结构如下所示,可用于合成该链节的单体是( )
①甘氨酸n加油 ②丙氨酸 ③苯丙氨酸 ④谷氨酸
A.①② B.③④ C.②③ n加油D.①③
答案 D
解析 分子中有肽键,n加油单体是通过脱水缩合形成的,该高分子化合物水解即可得到①③。
5.下列关于加聚反n加油应和缩聚反应的说法中不正确的是( )
A.加聚反应后有机分子的不饱和度减小
n加油B.加聚反应是一种特殊的加成反应,多数缩聚反应是一种复杂的取n加油代反应
C.加聚反应和缩聚反应均属于有机n加油高分子参与的化学反应
D.加聚反应和缩聚反应中均有n加油官能团发生变化
答案 C
解析 从反应原理来n加油看,加聚反应属于加成反应,故加聚反应中不饱和键被破坏,不n加油饱和度减小;加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应,而不是有机高分子n加油参与的化学反应;加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏,缩聚反应由于官能n加油团相互作用失去小分子而使官能团发生变化。
6.某高分子n加油化合物的部分结构为
,下列说法中正确的是( )
A.该聚合物的链节n加油为
B.该聚合物的分子式为(C3H3Cl3)n
Cn加油.该聚合物的单体是CHCl===CHCl
D.若聚合度为n,则其摩n加油尔质量为97n
答案 C
解析 摩尔质量是有单n加油位的物理量,若聚合度为n,则该高分子化合物的摩尔质量为97nn加油g·mol-1。
答案 C
解析 此高分子化合物是通过加聚反应产生的,其n加油单体为CH2===CH—CN,故选项C正确。
—n加油—— 课/ 堂/ 效/ 果·题/ 组/ 检n加油/ 测 ———
题组一有机高分子化合物的结构
n加油1.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A.有机n加油高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B.n加油有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复
n加油C.对于一种高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分n加油子质量是确定的
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
n加油答案 C
解析 有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。
n加油合成高分子化合物主要是由加聚、缩聚两类反应制备,对于高分子化合物来说,虽然相对n加油分子质量很大,没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,但它们的结n加油构均是由若干个链节组成的。
2.下列关于合成材料的说法中,不正确的是( )n加油
答案 C
解析 A.合成材料包括塑料、合n加油成纤维和合成橡胶,A项正确;B.聚乙烯的单体是CH2===CH2,可制成n加油薄膜、软管等,B项正确;C.酚醛树脂是由苯酚与甲醛缩n加油聚而得,C项错误;D.
的单体是CH2===CH—CH===CH2,Dn加油项正确;答案选C。
3.某聚合物
,对此聚合物分析正确的是( )
n加油A.其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B.它是缩n加油聚反应产物
C.其链节是CH3CH2—COOCn加油2H5
D.其单体是CH2===CH—COOC2H5
答案 D
解析 由n加油聚合物的结构分析可知其为加聚产物,其单体为CH2=n加油==CH—COOC2H5,链节是“
”。
题组二n加油加聚反应和缩聚反应的判断
4.用尿素和甲醛可以n加油合成电玉(脲醛树脂),其结构如下:
,则合成电玉的反应属于( )
A.化合反n加油应B.加聚反应
C.缩聚反应D.分解反应
答案n加油 C
解析 由尿素(
)和甲醛(
)及电玉的结构,可以判断合成电玉的反应属于n加油缩聚反应。
5.ABS合成树脂的结构可表示为
,n加油则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是( )
A.n加油1种 加聚反应B.2种 缩聚反应
C.3种 加聚反应n加油D.3种 缩聚反应
答案 C
解析 由ABS合成树脂的结构知长链上只有碳原n加油子,没有其他原子或官能团,是加聚反应产物,且有一个n加油碳碳双键,有一种单体为CH2===CH—CH===CH2,另外长n加油链上每两个相邻的碳原子组成含碳碳双键的结构,另两种单体为CH2===n加油CH—CN和
。
6.下列高聚物必须由两种单n加油体加聚而成的是( )
答案 C
解析 由高聚物的结构简式知,A、n加油B、C属于加聚产物,D属于缩聚产物;A、B的单体都只有n加油一个,分别是CH2===CHCH3和CH2===C(CH3)CHn加油===CH2;C有两个单体,分别是CH2===CHCH3和CH2=n加油==CH—CH===CH2。
题组三高聚物与单体的互推
7.n加油某高分子材料的结构简式为
其中正确的组合是( )
A.n加油①②③B.①③④
C.③④⑤D.②③⑤
答案 n加油B
解析 使用“断键再接”法,从最左端断开n加油,则依次出现单键变双键、单键断开、双键成三键的情况,具体表示
n加油
8.下列有机物或有机物组合,在现有条件下不能发生n加油聚合反应的是( )
答案 D
解析 A项,两种分n加油子分别含有羟基、羧基,可以发生缩聚反应;B项,分子中含有碳碳双键,可以n加油发生加聚反应;C项,分子中同时含有羟基和羧基,可以发生缩聚反应;D项,分子中n加油不含官能团,不能发生聚合反应。
——— 课/ 后n加油/ 巩/ 固·快/ 速/ 提/ 能 —n加油——
1.下列有机化合物,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发n加油生缩聚反应的是( )
答案 B
解析 能发生加成反应的含有
n加油、—C≡C—或—CHO等;能发生加聚反应的含有
、—C≡n加油C—等;能发生缩聚反应的含有—NH2与—COOH、—OH与—n加油COOH或酚羟基与醛基等。
2.某高聚物的结构片断如下n加油:
下列分析正确的是( )
A.它是缩聚反应的产物
B.n加油其单体是CH2===CH2和HCOOCH3
C.其链节是CH3CH2COOCH3n加油
D.其单体是CH2===CHCOOCH3
答案 D
解析 主碳链只有Cn加油—C单键,因此其单体是CH2===CHCOOCH3n加油。
链节是该高聚物最小的重复单位,应为
。
3.乙n加油烯和丙烯按物质的量比1∶1聚合时,生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构简式n加油可能是( )
答案 A
解析 乙烯变成链节为—CH2—CH2—n加油的高分子化合物,丙烯变成链节为
的高分子化n加油合物,二者连接即得。
4.下列单体能在一定条件下发生加聚反应n加油生成
的是( )
A.丙烯B.2-甲基-1,3-n加油丁二烯
C.乙烯和丙烯D.2-甲基-2-丁烯
答案 Bn加油
解析 根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃
。
n加油5.下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B.n加油单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反n加油应的单体至少有两种
D.淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但聚n加油合度不同,彼此不是同分异构体
答案 D
解析 若是加n加油聚反应,单体的质量之和等于所生成高聚物的质量,但对于缩聚反应而言,单体的质量n加油之和不等于所生成高聚物的质量,故A错误;如果某单体同时具n加油有两个能够相互反应的官能团,则其自身就能发生缩聚反应,故B、C错误。
答n加油案 B
解析 由题意可知,每个高聚物分子中乙二醇比对苯二n加油甲酸多一个分子,故链节数为
=200。
答案 A
解析 由高分子化合物链节可知它是缩聚产物n加油,A项正确,C项错误;高分子化合物的聚合度不确定,因此高分子材料都是n加油混合物,B项错误;高分子化合物的链节中含有
,故D项错误。
8.
是一种新型n加油可生物降解的高分子材料。
PLA的合成路线n加油如下:
淀粉
葡萄糖
乳酸
PLA。
下列说法中,正确的是n加油( )
A.PLA结构中含有酯基
B.淀粉和葡萄糖互为同分异构体
C.n加油过程②的反应类型是水解反应
D.1mol乳酸与足量的金属钠反应最多可生成0.5n加油molH2
答案 A
解析 由PLA的结构简式知其为缩聚产物,单体乳酸为n加油
,PLA中含有酯基,故A项正确;乳酸中含有一个—OHn加油和一个—COOH,都可以与金属钠反应,故1mn加油ol乳酸可产生1molH2,D项错误;淀粉和葡萄糖分子式不同,B项n加油错误;葡萄糖在催化剂作用下生成乳酸,不属于水解反应,n加油C项错误。
9.某高分子化合物的结构简式为
1mol该物质与足量n加油的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为( )
A.3mn加油olB.4mol
C.3nmolD.4nmn加油ol
答案 D
解析 1mol该高分子化合物中含有n加油3nmol酯基,水解后的产物中含有3nmol羧基、nmol酚羟基n加油和2nmol醇羟基,因此,共消耗4nmolNn加油aOH。
(1)缓释长效阿司匹林的载体的结构简式为_n加油_______________________。
(2)服药后,在人n加油体内通过水解作用,可以缓慢地放出阿司匹林,写出这个水解反应的n加油化学方程式:
________________________。
n加油
(3)这种高分子载体是由单体发生聚合反应而得出的,n加油写出单体的结构简式:
_________________n加油______________________n加油________________________n加油_____。
答案
(1)
(2)
(3)
11.已知苯n加油酚和甲醛在催化剂作用下可发生缩聚反应,生成酚醛树脂(
)。
(1)写出该n加油反应的化学方程式:
_____________________________n加油________________________________n加油____________________________n加油_____________________________n加油__________________________。
(2)酚n加油醛树脂一般为体型结构,试推测其基本性质:
①溶解性:
n加油____________;
②热塑性和热固n加油性:
____________;
③强度:
____________;
④电绝n加油缘性:
____________。
(3)某种合成酚醛树脂的材料的结构简式为
n加油
,则合成它的单体是__________、________。
答案
(1)n加油
(2)①不易溶解 ②具有热固性 ③强度比n加油较大
④不易导电
(3)
解析
(1)根据酚醛n加油缩聚的反应规律可写出合成酚醛树脂的化学方程式。
(2)根据体型高分子的基本性质来n加油确定酚醛树脂的有关性质。
(3)由酚醛缩聚的n加油特点可确定合成该酚醛树脂的单体。
12.某有机物A的结n加油构简式为
,请回答下列问题。
(1)A中所含官能团的名称是_n加油_______、________。
(2)An加油可能发生的反应有________(填序号)。
①取代反应 ②消去n加油反应 ③水解反应 ④酯化反应
(3)将A与氢氧化钠的乙n加油醇溶液混合并加热,再让得到的主要产物发生加聚反应,生成了某聚合物,该聚合n加油物的结构简式是____________________。
n加油
答案
(1)羧基 溴原子
(2)①②③n加油④
(3)
解析
(1)根据结构简式可知A中所含官能团的名称是羧n加油基、溴原子。
(2)含有羧基和溴原子,可以发生取代反应;含有n加油溴原子可以发生水解反应和消去反应;含有羧基可以发生酯化反应n加油,答案选①②③④。
(3)将A与氢氧化钠的乙n加油醇溶液混合并加热,羧基转化为羧酸钠,溴原子发生消去反应,则生成物n加油的结构简式为CH2===CHCOONa,该有机物含有碳碳双键,发生加聚反应n加油生成高分子化合物,该聚合物的结构简式是
13.聚苯乙烯的结构为
,试n加油回答下列问题:
(1)聚苯乙烯的链节是________,单体是____n加油____。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分n加油子质量(平均值)为52000,则该高聚物的聚合度n为________。
(n加油3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:
聚苯乙烯_____n加油___(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有________(填“n加油热塑”或“热固”)性。
(4)完成下列反应的化学方程式,n加油并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯:
_________________n加油__________________________n加油___________________________________n加油________________________。
②n加油由丙烯制取聚丙烯:
_______________________n加油______________________n加油___________________________________n加油______________________。
③由对苯二甲酸(
)与乙二醇发n加油生反应生成高分子化合物:
____________________________n加油_____________________________________n加油______________________________________n加油_________________________n加油________________。
答案
(1)
n加油
(2)500 (3)能 热塑
(4)①nCn加油H2===CH2
n加油CH2—CH2,加聚反应
②
,加聚反应
14.某同n加油学设计由G(CH3CH2OH)合成
(1)写出反应类型:
a________,n加油b________。
(2)写出
内物质的结构简式:
Ⅰ________,Ⅱ____n加油____。
(3)写出Ⅱ→Ⅲ的化学反应方程式:
n加油______________________n加油__________。
(4)Ⅲ与Ⅳ反应合成HOOC—n加油COOCH2—CH2—OH的化学方程式:
_____n加油___________________________________n加油___________________n加油_________________________。
答案
(1)消去反应n加油 氧化反应
(2)CH2===CH2 BrCH2n加油CH2Br
(3)BrCH2CH2Br+2NaOn加油H
HOCH2CH2OH+2NaBn加油r
(4)nHOCH2CH2OH+nHOOC—COOH
HOOC—COOCH2—n加油CH2—OH+(2n-1)H2O
解析 Ⅲ催化氧化生成乙二醛,则Ⅲ的结构n加油简式为HOCH2CH2OH,所以Ⅱ的结构简式n加油为BrCH2CH2Br。
乙醇发生消去反应生成Ⅰ,则Ⅰ的结构简式为CHn加油2===CH2;乙烯和溴水发生加成反应生成n加油Ⅱ。
Ⅱ水解生成乙二醇,乙二醇氧化生成乙二醛,乙二醛继续氧化生成乙二酸,乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物。
(1)根据以上分析可知a、b的反应类型分别是消去反应和氧化反应。
(2)Ⅰ、Ⅱ的结构简式分别为CH2===CH2、BrCH2CH2Br。
(3)Ⅱ→Ⅲ的化学反应方程式为BrCH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr。
(4)Ⅲ与Ⅳ反应合成HOOC—COOCH2—CH2—OH的化学方程式为nHOCH2CH2OH+nHOOC—COOH
HOOC—COOCH2—CH2—OH+(2n-1)H2O。
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