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中药化学糖和苷
中药化学第三章 糖和苷
内容提要:
1.糖和苷的分类与结构特征
2.糖和苷的理化性质
3.苷的提取与分离方法
4.苷类化合物的结构研究
5.苦杏仁
第一节 糖的定义与分类
(一)糖的定义
糖类又称碳水化合物,从化学结构上看,是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
通式:
CX(H2O)Y
(二)糖的分类
根据能否水解和分子量大小分类
1.单糖
糖结构可以用Fischer投影式和Haworth投影式表示。
将单糖Fischer投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型,其羟基向右的为D型,向左的为L型。
单糖成环后,生成一对差向异构体α与β两种构型:
①Fischer式中C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH顺式的为α,反式的为β。
②Haworth式中C1OH与C5(或C4)上取代基(C6或C5)同侧的为β,异侧的为α。
(1)五碳醛糖
D-核糖(D-ribose,nb)
(2)六碳醛糖
(3)甲基五碳醛糖
(4)六碳酮糖
(5)糖醛酸(单糖分子中羟甲基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸)
总结
分类
代表化合物
五碳醛糖
D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖
六碳醛糖
D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖
D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖
D-果糖
糖醛酸
D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
配伍选择题:
A.五碳醛糖
B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖
D.六碳酮糖
E.糖醛糖
1.木糖是
[答疑编号505630030101]
【正确答案】A
2.葡萄糖是
[答疑编号505630030102]
【正确答案】B
3.鼠李糖是
[答疑编号505630030103]
【正确答案】C
单糖的缩写:
葡萄糖
glc
半乳糖
gal
甘露糖
man
鼠李糖
rha
木糖
xyl
果糖
fru
阿拉伯糖
ara
2.低聚糖
由2~9个单糖分子通过糖苷键聚合而成的直糖链或支糖链的聚糖称为低聚糖。
依据单糖个数分类:
依据是否含有游离的醛基或酮基分类:
与苷元连接的二糖常见的有龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。
其Haworth投影式如下:
3.多糖
水溶性多糖:
①如淀粉、菊糖、黏液质、果胶等。
(多为动、植物体内贮存营养的物质)
②如人参多糖、黄芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖等。
(植物体内的初生代谢产物,常具有多方面的生物活性)
水不溶性多糖:
直链糖分子,如纤维素,甲壳素等.
淀粉由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。
①糖淀粉为α1→4连接的D-葡萄吡喃聚糖,聚合度一般为300~350,高的可达1000,能溶于热水得澄明溶液,通常占淀粉总量的l7%~34%。
②胶淀粉也是α1→4葡聚糖,但有α1→6的支链,平均支链长为25个葡萄糖单位,聚合度为3000左右,不溶于冷水,在热水中呈胶状。
胶淀粉的结构
鉴别:
淀粉遇碘显色,颜色随聚合度的增高而加深加深(由红色→紫色→紫蓝色→蓝色)。
通常聚合度为4~6不呈色,12~18呈红色,50以上呈蓝色。
胶淀粉因支链的平均聚合度只有20~25,故遇碘仅呈紫红色;糖淀粉则遇碘呈蓝色。
第二节 苷的定义与分类
一、苷的定义
苷类化合物是由糖或糖的衍生物(如氨基糖、醛糖酸等)与非糖类化合物(称苷元或配基),通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
1.性状
形态:
多为具有吸湿性的无定形粉末,少数结晶。
味道:
一般无味,少数有甜或苦味,如穿心莲新苷具有苦味。
2.溶解性
大多数的苷具有一定的水溶性(亲水性),其亲水性随糖基的增多而增大;
碳苷无论在水中,还是在有机溶剂中,溶解度均较小。
3.旋光性
天然苷类多呈左旋。
苷水解后生成的糖多为右旋,因而常使混合物呈右旋。
比较水解前后旋光性的变化,可用以检识苷类的存在。
最佳选择题:
苷的结构特征是
A.糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接
B.糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接
C.糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接
D.糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接
E.糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接
[答疑编号505630030104]
【正确答案】C
二、苷的分类
按苷元的化学结构可分:
香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。
按苷在植物体内的存在状态可分:
原生苷与次生苷。
按苷键原子的不同可将苷分:
氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,其中以氧苷最为常见。
按连接糖基的数目可分:
单糖苷、二糖苷、三糖苷等。
按连接糖链的数目可分:
单糖链苷、双糖链苷等;按其来源分类可分为人参皂苷、柴胡皂苷等。
按苷的生理作用分类:
如强心苷。
按苷的特殊物理性质分类:
如皂苷。
(一)按苷元的化学结构分类
根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷等。
如苦杏仁苷、七叶内酯苷、靛苷。
(二)按苷类在植物体内的存在状况分类
原存在于植物体内的苷称为原生苷,水解后失去一部分糖的称为次生苷。
如苦杏仁苷(原生苷),水解后失去一分子葡萄糖生成野樱苷(次生苷)。
(注意此处视频PPT中CN之间应该是三键,下图是正确的)
(三)按苷键原子分类
按苷键原子的不同可将苷分:
O-苷、S-苷、N-苷和C-苷,其中以O-苷最为常见。
1.氧苷(O-苷)
以苷元不同又可分为醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷。
(1)醇苷
通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如红景天苷、毛莨苷、獐牙菜苦苷、海星环苷等。
醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物,其中强心苷和皂苷是醇苷中的重要类型。
(2)酚苷
通过酚羟基而成的苷,苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂体苷等都属于酚苷。
如天麻苷、水杨苷等。
(3)氰苷
主要是指一类α-羟腈的苷。
特点:
多数为水溶性,不易结晶,容易水解,尤其有酸和酶催化时水解更快。
生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸,而在碱性条件下苷元容易发生异构化。
注意:
苦杏仁苷水解后可产生HCN,对呼吸中枢起镇静作用,故少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。
因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。
氰苷中的γ-羟腈苷和氧化偶氮基类等,水解不产生氢氰酸。
例如垂盆草苷就属于γ-羟腈苷,遇稀碱即能定量地转变成为异垂盆草苷,而不生成氢氰酸。
(4)酯苷
苷元以羧基和糖的端基碳相连接。
特点:
苷键既有缩醛性质又有酯的性质,易为稀酸和稀碱所水解,如山慈菇苷A。
某些二萜和三萜的羧基上也常构成酯苷结构,尤其在三萜皂苷中多见,如土槿皮甲酸和乙酸。
土槿甲酸葡萄糖苷R=CH3;土槿乙酸葡萄糖苷R=COOCH3
(5)吲哚苷
吲哚醇与糖的端基碳相连,如豆科属和蓼蓝中特有的靛苷。
其苷其苷元吲哚醇无色,易氧化成暗蓝色的靛蓝。
(中药青黛就是粗制靛蓝,有抗病毒作用)
2.硫苷(S-苷)
糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。
如芥子苷、萝卜苷等。
煮萝卜时的特殊气味与硫苷元的分解产物有关。
3.氮苷(N-苷)
通过氮原子与糖的端基碳相连的苷称为N-苷,苷元通常是嘌呤或嘧啶及其衍生物。
如核苷类物质腺苷、鸟苷、胞苷和尿苷等,都为嘌呤或嘧啶的β-D-核糖苷。
另外,中药巴豆中的巴豆苷是与腺苷结构相似的N-苷。
4.碳苷(C-苷)
碳苷是一类糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类,由苷元酚基所活化的邻或对位氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。
碳苷以黄酮碳苷最为常见,常与O-苷共存,如牡荆素。
芦荟苷是最早发现的结晶性蒽酮碳苷。
特点:
碳苷类具有溶解度小,难于水解的共同特点。
苷的结构分类总结:
类型
含义
代表性化合物
氧苷
醇苷
通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成
红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苷、海星环苷
酚苷
通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成
天麻苷、水杨苷
氰苷
主要指一类α-羟基氰的苷
苦杏仁苷
酯苷
苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷
山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸
吲哚苷
吲哚醇与糖的端基碳相连的苷
靛苷
硫苷
糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷
萝卜苷、芥子苷
氮苷
通过氮原子与糖的端基碳相连的苷
腺苷、巴豆苷
碳苷
糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷
芦荟苷、牡荆素
最佳选择题:
根据形成苷键的原子分类,属于S-苷的是()
A.山慈菇苷
B.萝卜苷
C.巴豆苷
D.天麻苷
E.毛茛苷
[答疑编号505630030105]
【正确答案】B
第三节 糖和苷化学性质
一、糖的化学性质
1.氧化反应
单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元,可被氧化。
氧化顺序:
醛(酮)基>伯醇基>仲醇基
重要氧化反应:
(1)葡萄糖银镜反应:
(2)葡萄糖(还原糖)斐林反应:
葡萄糖+Cu(OH)2→Cu2O↓(砖红色沉淀)
可用于鉴定可溶性还原糖(既醛基)的存在。
用斐林试剂鉴定可溶性还原糖时,溶液的颜色变化过程为:
浅蓝色→棕色→砖红色(沉淀)。
(3)溴水氧化:
只氧化醛糖,不氧化酮糖,可作为鉴别反应。
(4)硝酸氧化:
不但可以氧化糖的醛基,还可以氧化糖端基的-CH2OH。
这可作为糖二酸的制备方法,还常用于糖结构的测定。
(5)过碘酸氧化:
①适用范围:
邻二醇、α-氨基醇、α-羟基醛(酮)、α-羟基酸、邻二酮、酮酸和某些活性次甲基。
只是对于α-羟基醛(酮)反应慢,对酮酸反应非常慢;
②在中性或弱酸性条件下,对顺式邻二醇羟基的氧化速度比反式快得多,但在弱碱性条件下顺式和反式邻二醇羟基的反应速度相差不大;
③对固定在环的异边并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应;
④对开裂邻二醇羟基的反应几乎是定量进行的,生成的HIO3可以滴定,最终的降解产物(如甲醛、甲酸等)也比较稳定;
⑤反应在水溶液中进行。
通过测定HI04的消耗量以及最终的降解产物,可以推测出糖的种类、糖的氧环大小(吡喃糖或呋喃糖)、糖与糖的连接位置、分子中邻二醇羟基的数目以及碳的构型等。
2.羟基反应
活泼顺序:
半缩醛羟基>伯醇羟基>C2-羟基
(1)醚化反应
常用的醚化反应:
甲醚化、三甲基硅醚化和三苯甲醚化等。
常用的甲醚化方法有:
Haworth法、Purdic法、Kuhn法、箱守法(Hakomori)。
其中箱守法和改良箱守法的甲醚化能力最强,后处理也相对简单,是最常用的甲醚化方法。
箱守法中由于能产生初生氢也会使某些基团还原,在实际应用时应注意。
箱守法:
在二甲基亚砜(DMSO)中用NaH和CH3I进行反应。
(2)酰化反应
常用的酰化反应:
乙酰化、甲苯磺酰化。
酰化反应所用溶剂多为醋酐,催化剂多为吡啶、氯化锌、醋酸钠等,通常在室温放置下即可获全乙酰化物。
(3)缩醛和缩酮化反应
酮或醛在脱水剂作用下易与具有适当空间的1,3-二醇羟基或邻二醇羟基生成环状的缩醛或缩酮。
常用脱水剂:
无机酸、无水氯化锌、无水硫酸铜等。
可以利用缩醛、缩酮反应作为某些羟基保护剂,也可利用它来推测结构中有无顺邻二醇羟基或1,3-二醇羟基。
对于特定的糖还可推测其氧环大小。
(4)硼酸络合反应
具有邻二羟基的化合物可与硼酸、试剂反应生成络合物,处在同一平面上的羟基才能形成稳定的络合物。
3.羰基反应
(1)除可发生氧化反应外,糖的羰基还可被催化氢化或金属氢化物还原,其产物叫糖醇。
该反应与硝酸氧化一样常用于糖的结构测定。
(2)具有醛或酮羰基的单糖可与苯肼反应,首先生成腙,在过量苯肼存在下D-羟基继续与苯肼作用生成脎。
除糖外α-羟基醛或酮均可发生类似反应。
二、苷键的裂解
1.酸催化水解
常用的酸:
盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。
机制:
苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。
苷键酸水解的难易规律:
(1)按苷键原子的不同,酸水解由易到难的顺序为:
N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。
当N处于苷元中酰胺N或嘧啶N位置时,N-苷也难水解
(2)按苷中糖的种类不同,酸水解由易到难的顺序为:
①呋喃糖苷>吡喃糖苷。
β-D-呋喃果糖苷 β-D-吡喃葡萄糖苷
②酮糖苷>醛糖苷。
酮糖多为五元呋喃糖。
③吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷。
④氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。
水解易难顺序:
2,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷。
(N、O为吸电子基团,与之相连不利于水解)
(3)苷元的种类不同时:
①芳香苷较脂肪苷易于水解。
(芳香苷苷元有供电子结构,较易水解)
②苷元为小基团时:
苷键为e键(横键)较a键(竖键)易水解;苷元为大基团时:
苷键为a键较e键易于水解。
最佳选择题:
最容易被酸水解的糖苷是
A.七碳糖苷
B.五碳糖苷
C.甲基五碳糖苷
D.六碳糖苷
E.糖上连接羧基的糖苷
[答疑编号505630030201]
【正确答案】B
2.碱催化水解
水解对象:
酯苷,及酚苷、烯醇苷、β-吸电子基的苷等具有酯性质的苷。
一般的苷键对碱稳定。
如水杨苷、4-羟基香豆素苷、藏红花苦苷等都可为碱所水解。
3.酶催化水解
特点:
专属性高、条件温和、即可得到苷元,又可得到次级苷。
常用的酶有:
①β-果糖苷水解酶:
如转化糖酶,可以水解β-果糖苷键而保存其他苷键结构。
②α-葡萄糖苷水解酶:
如麦芽糖酶。
③β-葡萄糖苷水解酶:
如杏仁苷酶,可以水解一般β-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷,专属性较低。
三、苷类的显色反应
①Molish反应(α-萘酚-浓硫酸试剂反应)
最佳选择题:
Molish反应的试剂是
A.浓盐酸和α-萘酚
B.浓盐酸和α-萘酚
C.稀盐酸和α-荼酚
D.浓硫酸和α-萘酚
E.稀硫酸和α-萘酚
[答疑编号505630030202]
【正确答案】D
第四节 提取分离方法
提取物质
提取溶剂
方法
原生苷
用70%乙醇、甲醇或沸水提取
杀酶保苷,溶剂提取
次生苷
酶,醇
先酶解,后溶剂提取
苷元
小极性溶剂
先水解(乙酰解、酶解、氧化开裂法),后溶剂提取
抑制酶解的措施还有:
①新鲜植物采集后采取快速低温干燥法;
②用70%乙醇、甲醇或沸水提取(前者沉淀酶,为可逆反应,后者使酶变性);
③提取时加入(NH4)2S04或CaCO3或新鲜植物采集后即与饱和的(NH4)2SO4水液混合研磨,使酶沉淀。
最佳选择题:
提取一般苷类化合物常用的溶剂是
A.乙醚
B.含水乙醇
C.氯仿
D.石油醚
E.丙酮
[答疑编号505630030203]
【正确答案】B
第五节 结构鉴定
一、糖的鉴定(纸色谱、薄层色谱、气象色谱、离子交换色谱、液相色谱)
(一)纸色谱
展开剂:
常用水饱和的有机溶剂为展开溶剂系统,其中以正丁醇-乙醇-水和水饱和的苯酚两种系统应用最为普遍。
(如果要增加糖在含水量比较少的系统如水饱和的正丁醇中的Rf值,可以在其中加入乙酸、吡啶或乙醇等增加它的含水量。
)
单糖Rf规律:
①碳原子数目少的糖Rf值比碳原子多的大;
②若碳原子数目相同,则酮糖比醛糖的大,去氧糖更大;
③分子组成相同的糖,构象式中竖键羟基多的比横键羟基多的Rf值大。
纸层析的糖斑点显色。
意义:
①确定糖斑点的位置;②区别糖的类型。
常用的显色剂
显色剂
适用对象
硝酸银试剂
使还原糖显棕黑色
三苯四氮唑盐试剂
使单糖和还原性低聚糖呈红色
苯胺-邻苯二甲酸盐试剂
使单糖中的五碳糖和六碳糖所呈颜色略有区别
3,5-二羟基甲苯-盐酸试剂
使酮糖和含有酮糖的低聚糖呈红色
过碘酸加联苯胺
使糖、苷和多元醇中有邻二羟基结构者呈蓝底白斑
(二)薄层色谱
载体:
硅胶薄层
糖的极性较大,不宜点样太多。
若硅胶用0.03mol/L硼酸溶液或一些无机盐的水溶液代替水调制吸附剂涂铺薄层,则样品承载量可明显增加,分离效果也有改善(原理:
糖在盐水中溶解度增加)。
常用的无机盐溶液有:
0.3mol/L磷酸氢二钠溶液或磷酸二氢钠溶液;0.02mol/L乙酸钠溶液;0.02mol/L硼酸盐缓冲液;0.1mol/L亚硫酸氢钠水溶液等。
薄层层析的显色
试剂
糖
茴香醛-硫酸
(硅藻土)
1,3二羟基萘酚-硫酸(硅胶板)
苯胺-二苯胺磷酸(硅胶板)
D-洋地黄毒糖
蓝
—
浅绿
L-鼠李糖
绿
樱红
—
D-核糖
蓝
蓝绿
—
D-木糖
灰
蓝绿
亮蓝
L-阿拉伯糖
黄绿
蓝绿
亮蓝
L-山梨糖
紫
红
—
D-果糖
紫
—
深红
D-甘露糖
绿
紫
—
续表
试剂
糖
茴香醛-硫酸
(硅藻土)
1,3二羟基萘酚-硫酸(硅胶板)
苯胺-二苯胺磷酸(硅胶板)
D-葡萄糖
浅蓝
灰紫
灰绿
D-半乳糖
绿灰
灰
灰绿
D-岩藻糖
—
紫红
—
蔗糖
紫
深红
浅紫
麦芽糖
紫
灰紫
—
棉子糖
—
橙红
—
乳糖
绿
蓝紫
蓝紫
(三)气相色谱
限制因素
解决方法
难于挥发
制备成三甲基硅醚来增加挥发性
易于形成端基异构体
将醛糖用NaBH4还原成多元醇,然后制成乙酰化物或三氟乙酰化物来避免
注:
在糖链的结构研究中,部分甲基化的糖,以及Smith裂解获得的产物也常制备成挥发性衍生物进行气相鉴定。
(四)离子交换色谱
原理:
应用糖的硼酸络合物进行离子交换色谱
用离子交换树脂分离单糖和低聚糖,以3,5-二羟基甲苯-浓H2S04显色,在425nm进行测定。
(五)液相色谱(了解)
适用范围:
对热不稳定的,不挥发的低聚糖和多糖
缺点:
分析单糖和低聚糖方面其灵敏度不及气相色谱
早期液相色谱分离糖类的柱填充材料主要是硼酸处理过的离子交换树脂,颗粒平均直径10μm左右。
而目前填充材料的范围很广,用得最多的是一些经化学修饰的硅胶类。
液相色谱备有几种检测器,其中折光检测器的灵敏度为可检出20μg。
二、糖链的结构测定
(一)分子量的测定
苷的分子量测定目前大多采用质谱法。
由于其极性大导致热挥发性差,电子轰击法(EI)和化学电离(CI)常不能得到理想的结果,一般采用场解吸(FD)、快原子轰击(FAB)、电喷雾(ESI)等方法获得[M+H]+、[M+Na]+等准分子离子峰。
(二)单糖的鉴定
糖链的组成及单糖比例的确定:
苷键全部酸水解,然后用纸色谱检出单糖的种类。
经显色后用薄层扫描仪求得各种糖的分子比。
单糖的定性定量也可以通过苷全甲基化并水解后得到的甲基化单糖的气相色谱测定,但需要各种各样的甲基化单糖作标准品。
(三)单糖之间连接位置的确定
1.将苷全甲基化,然后水解苷键,鉴定所有获得的甲基化单糖,其中游离的-OH的部位就是连接位置。
水解要尽可能温和,否则会发生去甲基化反应和降解反应。
2.用13C-NMR中的苷化位移来确定
各种单糖的碳原子都有各自的化学位移。
如果糖上有烷基或吸电子基取代,则被取代的碳原子(α-碳原子)的化学位移向低场移动,而相邻的碳原子(β-碳原子)一般稍向高场移动,其他碳原子则基本不变,这种苷化前后糖和苷元有关碳的化学位移变化称为苷化位移。
(四)糖链连接顺序的确定
1.化学法如缓和水解法、Smith降解法
2.质谱法在快原子轰击质谱(FAB-MS)中有时会出现苷分子中依次脱去末端糖的碎片离子峰。
如果单糖的质量不同,可由此确定糖的连接顺序。
3.2D-NMR和NOE差谱技术
如在以下化合物HMBC谱中可以观察到1''-H和7-C,1'''-H和3'''-C以及1''''-H和6'''-C的远程相关,由此可判断糖与苷元及单糖之间的连接顺序。
黄酮三糖苷
(五)苷键构型的决定
测定苷键构型的问题主要有三种方法,即酶催化水解方法、分子旋光差法(Klyne法)和NMR法。
1.利用酶水解进行测定
如麦芽糖酶能水解α-苷键,而杏仁苷酶能水解β-苷键。
但必须注意并非所有的β-苷键都能为杏仁苷酶所水解。
2.利用Klyne经验公式进行计算
具体算法:
①将未知苷键构型的苷及其水解所得的苷元,先测定其旋光度,再通过计算得到其分子比旋[M]D。
②然后再用苷的分子的比旋[M]D减去苷元的分子比旋[M]苷D,求得其差值为△[M]D。
公式如下:
△[M]D=[M]苷D-[M]苷元D
③将此差值与形成该苷的单糖的一对甲苷的分子比旋相比较,如果与α-甲苷的数值相近,可以认为其苷键为α-苷键,如果与β-甲苷的数值相近,则可认为其苷键为β-苷键。
表α-和β-吡喃醛糖甲苷的分子比旋度
苷的名称
[M]αD
[M]βD
D-葡萄糖甲苷
+308.6
66.4
D-半乳糖甲苷
+380.5
0
D-甘露糖甲苷
+153.8
-135.5
D-来苏糖甲苷
+97.5
-210.3
D-木糖甲苷
+252.6
-107.5
L-阿拉糖甲苷
+28.4
+403.0
L-鼠李糖甲苷
-111.4
+170.0
实例:
豆甾醇-D-葡萄糖苷的苷键构型的计算:
豆甾醇-D-葡萄糖苷[α]D=-47.56°分子量=574
查阅表,已知α-D-葡萄糖的
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- 中药 化学