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有机推断双烯合成doc
有机推断--双烯合成
双烯合成和酯交换反应有机练习
双烯合成练习
双烯合成反应是德国化学家Diels和Alder在1928年发现的,故又称尔斯—阿尔德反应。
这
个反应在有机化学结构理论上很重要,在实际上有广泛的应用价值,是合成六元环化合物的
重要方法,因此,获尔斯和阿尔德获得1950
年诺贝尔化学奖。
一、双烯合成反应
共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进行1,4-加成反应,生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应,又称Diels--Alder反应。
双烯合成反应是可逆反应,正向成环反应的温度较低,逆向开环反应需要较高的温度,这是因为成环反应断裂两个π键,而形成两个较稳定的σ键,最简单的例子是1,3丁二烯与乙烯反应生成环己烯:
双烯体:
通常把双烯合成反应中的共轭二
2
双烯合成和酯交换反应有机练习
烯烃称做双烯体。
亲双烯体:
把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。
练习
1、已知:
,如果要合成,
所用的原料可以是
A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B、1,3-戊二烯和2-丁炔
C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
3
双烯合成和酯交换反应有机练习
2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为:
+
→)
丁二烯乙烯环已烯
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键
比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请按要求填空:
(1)A的结构简式是;B的结构简
式是。
4
双烯合成和酯交换反应有机练习
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应
④
,反应类型
反应
⑤
,反应类型。
3、以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:
,△
5
双烯合成和酯交换反应有机练习
(1)CH3CH=CHCH3的名称
是。
(2)X中含有的官能团
是。
(3)A→B的化学方程式
是
。
(4)D→E的反应类型是。
6
双烯合成和酯交换反应有机练习
(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的是。
a.有机物Z能发生银镜反应
b.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
c.有机物Y的沸点比B低
d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简
式。
③Z→W的化学方程式
是
。
(6)高聚物H的结构简式是。
4、顺丁橡胶,制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:
7
双烯合成和酯交换反应有机练习
已知:
i.
ii.(R,R’代表
烃基或氢)
(1)CH2=CH-CH=CH2的名称是
____________________
(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)
_________
a.加聚反应
b.缩聚反应
(3)顺式聚合物P的结构简式是(选填字母)
________
8
双烯合成和酯交换反应有机练习
a.b.
c.
(4)A的相对分子质量为108.
①反应Ⅱ的化学方程式是
______________________________________
②1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是
____g
(5)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式________________________
5、药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线
如下图所示:
9
双烯合成和酯交换反应有机练习
已知:
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:
RCOOR'+R"18OHRCO18OR"+R'OH
(R、R’、R’’代表烃基)
请回答:
(1)C由丙烯经反应①~③合成,C的核磁共振氢谱只有一种峰。
a.①的反应类型是。
b.②的反应试剂和条件是。
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双烯合成和酯交换反应有机练习
c.③的化学方程式是。
(2)9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1
g白色沉淀,D的结构简式是。
(3)C与D反应生成双酚A的化学方程式
是。
(4)F有多种同分异构体,满足下列条件的所有同分异构体的
结构简式是。
①含有甲基②含有碳碳双键③
能发生银镜反应④属于酯
(5)PC的结构简式是___________。
6、高分子化合物PBT和顺丁橡胶CBR的合成路线如下(部分产物及反应条件略):
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双烯合成和酯交换反应有机练习
已知:
ⅰ.
ⅱ.RCOOR'+R"18OHRCO18OR"+R'OH
(1)已知④属于加聚反应,则D的分子式
是。
(2)实验室常用电石和水反应制备A,A的
名称是。
(3)B中所含官能团的名称是。
(4)③的反应类型是。
(5)E为芳香族化合物,其苯环上的一氯代
物只有一种。
⑤的化学方程式是。
(6)E有多种芳香族同分异构体,其中红外光谱显示分子中含“-COO-”,核磁共振氢谱显示3个吸收峰,且峰面积之
比为1︰1︰1的同分异构体有种,写出其中任一种的结构简
式:
。
(7)⑦的化学方程式是。
12
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