高中化学选修五第三章醛知识点.docx

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高中化学选修五第三章醛知识点

第二节醛

上大附中何小龙

一、醛

1、含义：

由醛基（—CHO）与烃基组成的化合物

2、醛的分类

1）按醛基数目：

区分为一元醛、二元醛、多元醛

2）按烃基饱和度：

区分为饱和醛、不饱和醛

2）按烃基是否含有苯环：

区分为脂肪醛、芳香醛

3、通式

1）一元醛：

R—CHO

2）一元饱和醛：

CnH2n+1—CHO或CnH2nO

分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体

4、醛的状态

除甲醛为气体，其他醛常温下都呈液态或固态，醛类的熔沸点随碳原子数的增加而升高

【习题一】

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B．醛的官能团是-COH

C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO

D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

【分析】A．根据醛的官能团及结构进行判断；

B．根据醛基的结构简式进行分析；

C．根据饱和一元醛是指含有一个醛基，烃基为不存在不饱和键进行分析；

D．乙醛、丙醛与烯醇互为同分异构体，丙醛与丙酮互为同分异构体；

【解答】解：

A．甲醛分子中不含烃基，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛，故A错误；

B．醛基结构简式为-CHO，故B错误；

C．饱和一元醛是指含有一个醛基，烃基为不存在不饱和键，饱和一元醛通式为：

CnH2nO，故C正确；

D．乙醛、丙醛与烯醇互为同分异构体，丙醛与丙酮互为同分异构体，只有HCHO没有同分异构体，故D错误；

故选：

C。

【习题二】

下列物质不属于醛类的物质是（　　）

A.

B.

C.CH2═CH-CHO

D.CH3-CH2-CHO

【分析】有机物分子中含有官能团醛基：

-CHO的化合物属于醛类，选项中ACD都含有醛基，属于醛类，而选项B中官能团为酯基，属于酯类，不属于醛类．

【解答】解：

A．

为苯甲醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故A错误；

B．

为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故B错误；

C．CH2═CH-CHO为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故C错误；

D．该有机物为丙醛，含有官能团醛基，属于醛类，故D错误；

故选：

B。

二、乙醛

1、基本机构

结构式：

结构简式：

CH3CHO分子式：

C2H4O

2、物理性质

无色，液体，有刺激性气味，液体的密度比水小，沸点低，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒。

3、化学性质

乙醛的化学性质要由醛基决定

1氧化反应

①与银氨溶液反应（水浴加热）

I、银氨的制取

在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液通常叫做银氨溶液），银氨必须现用现制，使用长期保存的银氨有爆炸的危险

Ag＋＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4＋

AgOH＋2NH3·H2O＝[Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O

II、乙醛和乙醛的反应

滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察现象。

CH3CH＋2Ag（NH）2OH→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O

III、实验现象：

试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属

②与新制氢氧化铜的反应

I、实验操作：

在试管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入4～6滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾，观察现象

CH3CHO＋2Cu（OH）2→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

乙醛与新制Cu（H）2悬浊液反应可用于在实验室中检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖

③催化氧化：

2CH3CHO＋O2→2CHCOOH

燃烧：

2CH3CHO＋5O2→4CO2＋4H2O

⑤可使酸性高锰酸钾或溴水褪色

2）加成反应（还原反应）

CH3CHO＋H2→CH3CH2OH（还原反应）

【习题三】

下列说法中，正确的是（　　）

A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

．凡是能生银镜反应的机物都醛

C．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

D．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇

【分析】A．乙醛中含有甲基；

B．甲酸和甲酸酯能发生银镜反应；

C．1mol乙醛消耗2.5mol氧气，1mol乙醇消耗3mol氧气；

D．醛基既能被氧化又能被还原。

【解答】解：

A．甲烷是正四面体结构，乙醛中含有甲基，不可能所有原子都在同一平上，A错误；

B．除了醛外，甲酸和甲酸酯均能发生银镜反应，故B错误；

C．1mol乙醛消耗2.5mol氧气，1mol乙醇消耗3mol氧气，消耗的氧气的质量不等，故C错误。

D．醛基既能被氧化又能被还原，醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇，故D正确；

故选：

D。

【习题四】

某学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热，结果无红色沉淀出现．导致该实验失败的原因可能是（　　）

A．加入NaOH溶液的量不够

B．加入乙醛太少

C．加入CuSO4溶液的量不够

D．加入乙醛的量太多

【分析】乙醛和新制的Cu（OH）2反应，该反应的本质是：

乙醛中的醛基具有还原性，新制的氢氧化铜具有氧化性，醛基与氢氧化铜中的+2价的铜发生氧化还原反应，操作的关键是碱要过量，据此，即可解答．

【解答】解：

A．n（CuSO4）=1mol/L×0.001L═0.001mol，根据反应：

CuSO4+2NaOH═Cu（OH）2↓+2Na2SO4

可知：

n（NaOH）=2n（CuSO4）=0.002mol，n（NaOH）=0.5mol/L×V

V=4mL，应该加0.5mol/LNaOH溶液4mL，实际只加了1mL，NaOH溶液的量不够，故A正确；

B．该反应的本质是：

乙醛中的醛基具有还原性，新制的氢氧化铜具有氧化性，醛基与氢氧化铜中的+2价的铜发生氧化还原反应，只要有醛基即可反应，故B错误；

C．n（NaOH）=0.5mol/L×0.001L═0.0005mol，根据反应：

CuSO4+2NaOH═Cu（OH）2↓+2Na2SO4

可知：

n（NaOH）=2n（CuSO4），n（CuSO4）=0.00025mol，应该加CuSO40.25mL，实际加了1mL，故C错误；

D．乙醛和新制的Cu（OH）2反应：

CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，条件是碱性，加入乙醛多少和反应现象无直接关系，只要有醛基加热反应会出现红色沉淀，故D错误；

故选：

A。

【习题五】

（1）做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：

①加入0.5mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2mL；③加入2%的CuSO4溶液4-5滴；④加热试管．正确的顺序是_______

（2）实验室配制少量银氨溶液的方法：

先向试管中加入_____________，然后___________，其反应的离子方程式为______________，向银氨溶液中滴加少量乙醛，_____________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为______________

【分析】

（1）先新制氢氧化铜，应注意碱应过量，然后加乙醛，并加热发生氧化反应；

（2）向硝酸银溶液中滴加氨水，配制银氨溶液，当出现沉淀恰好溶解即得到银氨溶液，然后加乙醛，并水浴加热，发生氧化反应生成银镜，以此来解答．

【解答】解：

（1）新制氢氧化铜时，碱应过量，即在试管中加入10%的氢氧化钠溶液2mL，再加入2%的CuSO4溶液4-5滴，然后加乙醛，并加热发生氧化反应，即正确的操作顺序为②③①④，故答案为：

②③①④；

（2）配制少量银氨溶液的方法是先在试管中加入少量硝酸银溶液1-2mL，边振荡边逐滴加入稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解为止，发生Ag++NH3．H2O=AgOH↓+NH4+，AgOH+2NH3．H2O=[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O，

然后加乙醛，并水浴加热，发生氧化反应生成银镜，该银镜反应为

CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，

故答案为：

先在试管中加入少量硝酸银溶液1-2mL，边振荡边逐滴加入稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解为止；Ag++NH3．H2O=AgOH↓+NH4+、AgOH+NH3．H2O=[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O；水浴加热；

CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O．

【习题六】

乙醛的银镜反应的化学方程式为______________，乙醛和新制氢氧化铜的反应化学方程式为：

_____________,在苯酚的稀溶液中滴入过量的浓溴水的反应方程式为：

______________2-氯丙烷，氢氧化钠乙醇混合共热的化学方程式：

_____________1，2-二溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热的方程式：

_________________

【分析】乙醛发生银镜反应，是醛基的还原性被弱氧化剂氧化为乙酸，发生了氧化反应；

乙醛和新制氢氧化铜发生氧化还原反应生成乙酸、氧化亚铜和水；

苯酚能与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚；

根据卤代烃消去的条件解答，2-氯丙烷与NaOH醇溶液发生消去反应生成丙烯；

根据卤代烃水解的条件解答，发生水解反应生成1，2-丙二醇；

解：

乙醛发生银镜反应，是醛基的还原性被弱氧化剂氧化为乙酸，发生了氧化反应，反应的化学方程式为：

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，在加热条件下，乙醛和新制氢氧化铜发生氧化还原反应生成乙酸、氧化亚铜和水，反应方程式为：

CH3CHO+2Cu（OH）2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，苯酚与浓溴水反应，是苯酚分子中羟基对苯环影响，邻对位氢原子活泼易于取代生成2，4，6-三溴苯酚，反应的化学方程式为

，卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应，2-氯丙烷与氢氧化钠乙醇溶液加热反应方程式：

CH3CHClCH3+NaOHCH2=CHCH3↑+H2O+NaCl，卤代烃在碱性水溶液加热条件下发生取代反应，由1，2-二溴丙烷变成1，2-丙二醇，方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr。

三、甲醛（38%的甲醛溶液称为福尔马林）

1、甲醛的结构

结构式：

相当于有两个醛基,故发生氧化反应：

（C—H之间插进一个氧原子即生成H2CO3，再分解为CO2和H2O。

2、化学性质

1）加成反应：

HCHO＋H2→CH3OH

2）氧化反应：

①银镜反应：

　　HCHO＋4Ag（NH3）2OH→4Ag↓＋6NH3＋2H2O＋（NH4）2CO3

②与新制的Cu（OH）2悬浊液反应：

　　HCHO＋4Cu（OH）2→4H2O＋2Cu2O↓＋H2CO3

③催化氧化：

2HCHO＋O2→2HCOOH

④燃烧：

HCHO＋O2→CO2＋H2O

补充1：

醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验

　1、醛基与醛的关系

　1）醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，

而含醛基的物质不一定是醛。

　2）含醛基的物质主要有：

①醛类；②甲酸；③甲酸盐；

④甲酸某酯；⑤其他含醛基的多官能团有机物。

2、醛基的性质与检验*

　　1）性质

　　醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，

因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表

如下：

2）检验

　　①能和银氨溶液发生银镜反应

　　实验中注意事项：

I、试管内壁（玻璃）要光滑洁净；

II、银氨溶液要现用现配；

III、银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验规定；

IV、混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜；

V、在加热过程中，试管不能振荡。

　　②与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀

实验中注意事项：

I、Cu（OH）2要新制；

II、制备Cu（OH）2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

III、反应条件必须是加热煮沸。

注意：

Ag（NH3）2OH、新制Cu（OH）2的氧化性较弱，因而氧化性较强的

酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。

　　醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。

化学方程式

可表示为：

　　RCHO＋2Ag（NH3）2OH→RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

　　RCHO+2Cu（OH）2+NaOH→RCOONa+Cu2O↓+3H2O

　　这两个反应是醛类的特征反应。

补充2：

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物

官能团

试剂

烯烃

炔烃

苯的同系物

醇

酚

醛

褪色

原因

褪色

原因

褪色

原因

褪色

原因

褪色

原因

褪色

原因

溴水

√

加成

√

加成

×

——

×

——

√

取代

√

氧化

KMnO4

√

氧化

√

氧化

√

氧化

√

氧化

√

氧化

√

氧化

注意：

直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化

【习题七】

检验居室中有甲醛气体，可连续多次抽取居室空气样品，注入到少量（1～2mL）低浓度（1×10-4mol/L）的酸性高锰酸钾溶液中．据此，下列说法正确的是（　　）

A．说明甲醛是具有氧化性的气体

B．反应中甲醛被还原

C．最终酸性高锰酸钾溶液是红色

D．最终酸性高锰酸钾溶液是无色

【分析】甲醛的结构简式为HCHO，其分子中含有醛基，具有还原性，能与高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使其褪色，据此进行解答．

【解答】解：

甲醛（HCHO）中含有醛基-CHO，具有还原性，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，

所以甲醛与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，导致最终酸性高锰酸钾溶液是无色，在反应中甲醛被氧化，

故选：

D。

【习题八】

下列关于甲醛的叙述不正确的是（　　）

A．甲醛常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等

B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有很好的防腐杀菌作用

C．甲醛能够发生银镜反应，也能发生加成反应

D．甲醛在通常状况下为液体、易挥发，具有剌激性气味

【分析】A、根据甲醛的用途；

B、甲醛通常以水溶液形式存在，35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，医学和科研部门长用与标本的防腐保存；

C、醛基能发生银镜反应，也能与氢气发生加成反应；

D、甲醛在通常状况下为具有剌激性气味的气体．

【解答】解：

A、甲醛在工业上常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等，故A正确；

B、35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，医学和科研部门长用与标本的防腐保存，故B正确；

C、甲醛能够发生银镜反应，也能发生加成反应，故C正确；

D、甲醛在通常状况下为具有剌激性气味的气体，故D错误。

故选：

D。

【素材积累】

1、黄鹂方才唱罢，摘村庄的上空，摘树林子里，摘人家的土场上，一群花喜鹊便穿戴着黑白相间的朴素裙裾而闪亮登场，然后，便一天喜气的叽叽喳喳，叽叽喳喳叫起来。

2、摘湖的周围有些像薄荷的小草，浓郁时，竟发出泥土的气息！

仔细看几朵小花衬着绿绿的小草显得格外美丽。

夏天，大大的荷叶保护着那一朵朵娇粉的荷花。

摘整个湖泊中格外显眼。

如果你用手希望对您有帮助，谢谢来捧一捧这里的水，那可真是凉爽它会让你瞬间感到非常凉爽、清新。

【素材积累】

1、成都，是一个微笑的城市，宁静而美丽。

几千年前的三星堆、金沙，是古蜀人智慧的结晶，难以忘怀的文明，静静地诉说着古人们的智慧……刘备，孟昶等，多少为成都制造机会，创造美丽的人啊！

武侯祠中诸葛亮摘悄悄的感叹成都的美……杜甫草堂，有多少千古名句，虽然简陋却给了杜甫一个温暖的港湾。

2、早上，晴空万里，云雾满天。

太阳公公把一切都搞得有一层薄薄的金黄色。

一群小鸟，摘老松树的枝头上欢蹦乱跳，叽叽喳喳地唱歌，这些小淘气们一跳上去，那些晶莹的小露珠旧滴一声，跳到了地上，继续进行它们的旅行。

空气摘早上也是非常的清新，你深深地吸一口气，仿佛可以把自己所有的心烦事都忘得一干二净，这旧是我家乡的早晨。