第二课时官能团与有机物的性质.docx

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第二课时官能团与有机物的性质

专题四　有机化学

【题型概述】

一、题型特点

分析各地新课标高考题，有机化学试题一直比较稳定，考查特点有：

①与生活、生产、新材料、新医药广泛联系，用有机化学知识分析生产、生活中常见问题。

②综合性强，注重了模块知识的综合，其考查内容主要有：

有机物的组成、结构、性质和分类；官能团及其转化；有机分子式和结构式的确定；同分异构体的书写；高分子化合物与单体的判断；有机反应类型的判断。

③以有机物的推断和合成为主要题型，考查推理、分析和综合能力。

基础知识：

分子式、结构式、结构简式、同分异构体、有机物相互转化、推断反应类型、化

学方程式的书写；

能力要求：

分析能力、逻辑推理能力、信息迁移能力。

命题特点：

1．稳定：

题型、题量、分值、难度都非常稳定

2．设问由浅入深，层次分明：

3.设问落点相对固定

二、解题思路和方法分析

（一）：

官能团的名称、分子式

1、能准确书写常见官能团的名称，不写错别字,不要与物质类别混淆；

2、结合题目中的情景判断物质含有何种官能团，一般根据物质的性质或不饱和度来确定。

3、数H原子的个数可以借助不饱和度来验算。

（二）、新信息的处理（反应类型的判断、方程式书写、物质结构的判断）

策略一、读题干

读什么？

关键读有机物结构变化

怎么读？

观察——对比（相同部分画圈，不同部分画曲线）——联想（熟悉的变化联想已

学知识，陌生的变化找信息提示）

读到什么程度？

找出每步流程的结构变化，分析变化部分是否是学过的官能团之间的转

化，是代表读懂了，不是则找问题中是否有信息提示，若无相关问题可跳

过，若有则可做个记号往下读。

待做问题时在细读。

策略二、读信息

利用画圈的方法分析陌生结构和陌生反应的断键和成键位置来分析反应机理（圈经过

的地方就是断键位置，断键后再根据产物判断成键方式），达到会分析，会模仿的目的。

（三）：

同分异构体的书写

1、含官能团的有机物：

碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，

2、官能团异构要注意常见物质的类别异构，特别是含有苯环的酯，要注意分为芳香醇和

脂肪酸形成的酯、芳香酸酯以及酚形成的酯。

3、苯环上有取代基的有机物：

邻、间、对三种位置关系，苯环上的一硝基化合物的种类

与苯环上取代基位置的关系。

4、有条件的同分异构体的书写，注意看清条件。

【类型一】：

官能团与有机物的性质

【考纲解读】

学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：

掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。

【核心自查】

一、官能团：

1、定义：

是指决定化合物特性的或。

2、常见的官能团：

官能团与有机物性质的关系

官能团

化学性质（写方程式）

－C＝C－

以乙烯为例

1．加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）

2．氧化反应：

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

3．加聚反应：

－C≡C－

以乙炔为例

1．加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）如：

乙炔使溴水褪色

2．氧化反应：

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

－OH（醇）

以乙醇为例

1．与活泼金属（Na）的反应

2．取代反应：

（1）与HX

（2）分子间脱水：

3．氧化反应：

①燃烧：

②催化氧化：

4．消去反应：

〔O〕

5．酯化反应：

注意：

醇氧化规律（和消去规律）

（1）R－CH2OH→R－CHO

（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮

（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化

－OH（酚）

以苯酚为例

1．弱酸性：

（1）与活泼金属反应放H2

（2）与NaOH：

（酸性：

H2CO3＞苯酚＞HCO3－）

2．取代反应：

3．与FeCl3的显色反应：

4、强还原性，可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

－X

以溴乙烷为例

1、取代反应：

2消去反应：

－CHO

以乙醛为例

1．加成反应：

2．氧化反应：

（1）能燃烧

（2）催化氧化：

（3）被新制Cu（OH）2、银氨溶液氧化：

－COOH

以乙酸为例

1．弱酸性：

（酸性：

R－COOH＞H2CO3）

RCOOH

RCOO－＋H＋具有酸的通性。

2．酯化反应：

R－OH＋R，－COOH

R，COOR＋H2O

－COO—

以乙酸乙酯为例

水解反应：

酸性条件

碱性条件

—CONH—

水解反应

二、官能团与有机物的性质

1.官能团的性质:

有如下图所示某有机物,根据该有机物的结构回答:

（1）该物质中的含氧官能团有____________、__________,此外还有______________。

（2）该物质既可以与溴水发生__________反应和__________反应,也可以与酸性KMnO4溶液

因发生__________反应而褪色,当遇到FeCl3溶液时发生__________反应而呈________色。

（3）若1mol该物质与足量H2反应,消耗H2的物质的量为___________,若与足量溴水反应,消

耗Br2的物质的量为_____,若与足量氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH的物质的量为_____。

（4）该物质在足量NaOH溶液中反应的化学方程式为__________________________________。

2、三羟基对比

羟基种类

代表物

Na

NaOH

NaHCO3

Na2CO3

－OH活泼性

酸性

醇羟基

C2H5OH

增

强

中性

酚羟基

C6H5OH

羧羟基

CH3COOH

>H2CO3

3、重要有机物的物理性质归纳

（1）溶解性：

有机物一般溶于有机溶剂。

能溶于水的有机物为：

低级醇、醛、酸

微溶于水：

①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5

（2）密度：

比水轻的：

①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃

比水重：

①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚

（3）有毒的物质：

苯、硝基苯、甲醇、甲醛

（4）常温下呈气态：

①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）

②CH3Cl、CH3CH2Cl

③HCHO

（5）有特殊气味或香味：

①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH

4、几类重要的有机物

（1）糖类：

又叫碳水化合物，一般符合Cn（H2O）m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。

（C6H12O6）葡萄糖：

HOCH2（CHOH）4CHO既含醛基，又含多个羟基。

故葡萄糖既有

醛的通性，又有多元醇的通性：

单糖

（1）氧化反应：

能发生银镜反应和与新制Cu（OH）2悬浊液反应，也能在体内完

全氧化

糖

（2）加成反应（醛基与H2）（3）酯化反应（4）分解制乙醇

果糖：

结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。

二糖蔗糖：

（1）非还原性糖，即不含醛基

（2）水解得到一葡一果

类（C12H22O11）麦芽糖：

（1）还原性糖，即含有醛基

（2）水解得到两分子葡萄糖。

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

淀粉：

（1）非还原性糖

（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色

多糖纤维素：

含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。

（C6H10O5）n

（1）非还原性糖

（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。

（3）酯化

淀粉、纤维素的通式都为（C6H10O5）n，但两者并非同分异构体

（2）氨基酸和蛋白质

（1）两性

两性←氨基酸蛋白质

（2）盐析（可逆）

（含－COOH、（3）变性（不可逆）

－NH2）含肽键（4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味

（6）水解得氨基酸

三、有机合成中官能团的“三个变化”

1.官能团的消除:

（1）通过_________________反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）。

（2）通过_____________、_____________、_____________反应消除羟基。

（3）通过_____________或_____________反应消除醛基。

（4）通过_____________反应消除酯基、肽键、卤素原子。

2.官能团的改变:

（1）通过官能团之间的衍变关系改变官能团:

如醇→醛→酸。

（2）通过某些化学途径使一个官能团变成两个:

如①CH3CH2OH→________________→________________→CH2OHCH2OH

②CH2＝CHCH2CH3→____________→CH3CH＝CHCH3→____________→CH2＝CHCH＝CH2

（3）通过某些手段改变官能团的位置：

如CH3CHXCHXCH3

CH2＝CHCH＝CH2

CH2XCH2CH2CH2X

3.官能团的保护:

在有机合成,尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中,多个官能团之

间相互影响、相互制约。

当需要某一官能团反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或

者首先反应,造成制备困难甚至失败。

因此,在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的

方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。

【典型例题】

【例1】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的

是（）

①属于芳香族化合物；

②不能发生银镜反应；

③分子式为C12H20O2；

④它的同分异构体中可能有酚类；

⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH。

A．②③⑤B．②③④C．①②③D．①④⑤

【例2】丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不

正确的是（）

A．萨罗的分子式为C13H10O3　　　

B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应

C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应

D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应

【例3】下列三种有机物是某些药物中的有效成分：

对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林

以下说法正确的是（）

A．三种有机物都能与浓溴水发生反应

B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种

C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多

D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物

专题练习一官能团与有机物类别、性质的关系

一：

选择题（每小题只有一个选项符合题意；每题4分，共68分。

）

1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（）

A.步骤

（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤

（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。

它的结构式为HO—

—CH2CH＝CH2，下列叙述中不

正确的是（）

A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应

B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是（）

A．分子式为C16H18O9

B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。

下

列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同

5、霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。

下列关于MMF的说法正确的是（）

A．MMF能溶于水

B．MMF能发生取代反应和消去反应

C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应

D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）

A．在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原

B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C．在一定条件下能与溴发生取代反应

D．能与氢溴酸发生加成反应

7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。

关于胡椒酚的下列说法，其中正确的是（）

①该化合物属于芳香烃；

②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；

③它的部分同分异构体能发生银镜反应；

④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。

A．①③B．①②④C．②③D．②③④

8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是

（）

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．该烃属于苯的同系物

9、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简

式如图下列关于“诺龙”的说法中不正确的是（）

A、分子式是C18H26O2

B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应

C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应

D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应

10某有机物的结构简式如下图，该物质1mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（）

A．5molB．6molC．5nmolD．6nmol.

11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为

，当与物质A的溶液反应生成

化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的（）

A.NaClB.Na2SO4C.NaOHD.NaHCO3

12、中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌

作用。

若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH

的物质的量分别为（）

A．2molBr22molNaOH

B．2molBr23molNaOH

C．3molBr24molNaOH

D．4molBr24molNaOH

13、对如图所示有机物的叙述中不正确的是

A．常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2

B．能发生水解反应，lmol该有机物能与8mol的NaOH反应

C．与稀硫酸共热能生成两种有机物

D．该物质的化学式是C14H10O9

14、维生素C的结构简式如右图：

有关它的叙述错误的是（）

A．是一个环状的酯类化合物

B．易起氧化及加成反应

C．可以溶解于水

D．在碱性溶液中能稳定地存在

15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C、H、O、N四种

元素。

下列关于该有机物的说法中错误的是（）

A．分子式为C3H7O2N

B．能发生取代反应

C．能通过聚合反应生成高分子化合物

D．不能跟NaOH溶液反应

16、最近，在市场上的某些辣椒油中，人们发现了一种工业染料苏丹红（一号）。

苏丹红（一

号）的结构筒式如右图所示，下列关于它的说法不正确的是（）

A．苏丹红（一号）的分子式为C16H12N2O

B．苏丹红（一号）可以发生氧化反应

C．苏丹红（一号）易溶于水

D．苏丹红（一号）有毒、不能用作食品添加剂

17、我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结

构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（）

A．该分子中的所有碳原子一定在同一个平面上

B．滴入酸性KMnO4溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键

C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应是最多消耗Br2和H2的物质

的量分别为4mol、7mol

D．遇FeCl3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

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二：

非选择题（每空2分，共32分。

）

18、今有化合物甲：

乙：

丙：

（1）请写出丙中含氧官能团的名称：

______________________________________。

（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

______________________________。

（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。

鉴别甲的方法：

________________________________________________________。

鉴别乙的方法：

________________________________________________________。

鉴别丙的方法：

________________________________________________________。

（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：

_________________________。

19、有机物A的结构简式为：

（1）A的分子式____________________。

（2）A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。

当有1molA发生反应时，最多消耗_________molNaOH。

（3）B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为：

______。

（4）写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体。

。

（5）D的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n（CO2）∶n（H2O）=3∶2，该同系物的分子式为________________。

20、A、B、C三种香料的结构简式如下。

（1）B的分子式是___________，C中的含氧官能团名称是_____________________________。

（2）A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式是_______________。

（3）C经过下列反应得到E。

在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。

E→F的化学方程式是____________________________________________________。

专题练习一官能团与有机物类别、性质的关系

参考答案

【典型例题】

例1：

A例2：

B例3：

C

【强化训练】

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15

16

17

D

B

C

A

D

A

C

C

B

D

D

C

C

D

D

C

C

18、

（1）醛基、羟基

（2）甲、乙、丙互为同分异构体

（3）与三氯化铁溶液作用显色的是甲

与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙

与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙

（4）乙＞甲＞丙

19、

（1）C12H13O4Cl

（2）3

（3）

（4）

—COOCH3—OOCCH3—CH2OOCH

（5）C12H16O2

20、

（1）C10H12O2羧基

（2）

（3）