高二化学苏教版糖类油脂.docx
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高二化学苏教版糖类油脂
糖类 油脂
(一)
(一)糖类的概念及分类
1、概念:
从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
糖类的组成通常用通式Cn(H2O)m表示,n,m表示正整数,可以相同,也可不同。
因而又称为碳水化合物。
对糖的通式的理解应注意:
(1)通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构—糖类分子中并不存在H2O分子;
(2)大多数糖类可以用通式表示,其中m和n可以相同,也可以不相同;
(3)通式使用有局限制。
即有些糖并不符合通式,如鼠李糖(C6H12O5);而符合该通式的有机物不一定属于糖类,如甲醛CH2O,乙酸(C2H4O2)等。
2、分类:
根据糖类能否水解及水解产物的多少分为:
(1)单糖:
不能水解成更简单的糖,如:
葡萄糖、果糖。
(2)二糖:
每摩二糖水解后产生两摩单糖的糖,如:
蔗糖、麦芽糖。
(3)多糖:
每摩多糖水解后产生很多摩单糖的糖,如:
淀粉、纤维素。
在二糖和多糖之间还有三、四糖等,它们及二糖统称为低聚糖。
(二)葡萄糖的结构、性质和用途
1、存在:
葡萄糖存在于成熟的葡萄等甜味水果、蜂蜜、人的血液中(血糖)
2、结构:
(1)分子式:
C6H12O6(最简式:
CH2O)
(2)结构式:
(3)结构简式:
CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH(CHOH)4CHO
(4)官能团:
醛基(-CHO)、羟基(-OH)。
葡萄糖是多羟基醛。
3、物理性质:
白色晶体,有甜味,能溶于水。
4、化学性质
葡萄糖兼有醛基和醇羟基的性质。
发生在醛基上的反应有加成反应(还原反应),氧化反应;发生在羟基上的反应有酯化反应,与活泼金属的置换反应。
(1)加成反应(还原反应):
在镍的催化和加热条件下,分子中的醛基(-CHO)能与H2发生加成反应,葡萄糖被还原成六元醇。
(2)银镜反应:
与新制银氨溶液反应(用于保温瓶胆上镀银)。
(3)与新制Cu(OH)2反应
(4)酯化反应:
与足量羧酸反应生成酯。
(5)发酵生成酒精
(6)生理氧化:
在人体组织中,葡萄糖在酶的作用下,在37℃左右进行氧化反应并放出热量,供人体活动所需能量。
5、制备和用途:
(1)制法:
(2)用途:
用于制镜业、糖果业、医疗上检查糖尿病、医药上用于体弱和血糖过低的患者进行静脉注射以迅速补充营养。
(三)葡萄糖与果糖的比较
果糖和葡萄糖的组成相同,是最甜的糖。
从结构上看,它是多羟基酮糖,虽然没有醛基,也能发生银镜反应,是因为在碱性环境中,果糖分子发生了重排,使碳基转化为醛基的缘故。
果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH,葡萄糖与果糖互为同分异构。
(四)蔗糖的结构和性质
1、分子组成和结构:
分子式:
C12H22O11
蔗糖是通过葡萄糖的醛基与果糖的羟基相结合失水而得,分子结构中无醛基,只有羟基,是非还原性糖。
2、化学性质:
(1)非还原性糖:
不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化。
(2)水解反应:
(催化剂常用稀H2SO4等)
(蔗糖) (葡萄糖)(果糖)
(3)来源:
工业上蔗糖主要用甘蔗、甜菜经压榨、澄清、蒸煮、结晶等步骤得到。
(五)麦芽糖的结构和性质
1、组成和结构:
分子式C12H22O11与蔗糖互为同分异构体。
分子中含有醛基和羟基,是还原性糖。
2、化学性质:
(1)银镜反应:
麦芽糖 麦芽糖酸
(2)与新制Cu(OH)2反应
麦芽糖 麦芽糖酸
常用银氨溶液,新制Cu(OH)2检验麦芽糖和蔗糖
(3)水解反应:
(催化剂常用稀H2SO4)
(麦芽糖) (葡萄糖)
3、制法:
淀粉在淀粉酶的作用下和60℃的条件下水解生成。
淀粉 麦芽糖
(六)淀粉的结构、性质和用途
1、物理性质:
淀粉是白色、无气味、无味道的粉末物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊——称糊化作用。
糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化,即是常说的食物由生到熟。
2、化学性质
(1)淀粉溶液跟I2作用,呈现蓝色,这常作为淀粉和碘互检的方法。
(2)水解反应
通常淀粉不显还原性,但在催化剂(如酸)存在和加热条件下可以分步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最后得到葡萄糖。
淀粉 葡萄糖
1、组成和结构:
分子组成为(C5H10O5)n,它由几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。
n是组成淀粉分子的葡萄糖单元数,n值不同,对应的淀粉分子不同。
分子结构有直链结构和支链结构两种。
淀粉属于天然有机高分子化合物。
2、物理性质:
白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊(淀粉颗粒直径在1nm~100nm之间),这一过程称为糊化作用。
糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化,也就是常说的食物由生变熟。
3、化学性质:
(1)淀粉分子里没有醛基,所以不能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应,不显还原性;
(2)水解反应:
淀粉在不同催化剂作用下水解产物不同:
在稀酸作用下和人体中均能发生水解,最终产物为葡萄糖;
(C6H10O5)n(淀粉)+nH2O
nC6H12O6(葡萄糖);
淀粉在淀粉酶作用下生成麦芽糖:
2(C6H10O5)n(淀粉)+nH2O
nC12H22O11(麦芽糖)
(3)显色反应:
淀粉遇碘(I2)显蓝色,这是淀粉的一个特殊性质,因这个反应灵敏,所以常用来检验淀粉或碘的存在。
4、形成和存在
(1)淀粉的形成:
在自然界中经光合作用形成:
6nCO2+5nH2O
(C6H10O5)n(淀粉)+6nO2;
(2)淀粉的存在:
淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里,谷类含量较丰富。
5、用途:
淀粉是食物的一种重要成分,是人体内的重要能源。
它也是一种工业原料,可以用来制造葡萄糖和酒精等。
淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖。
葡萄糖受到酒曲里的酒化酶的作用,转化为乙醇。
其反应可以简略表示如下:
C6H12O6(葡萄糖)
2C2H5OH+2CO2
(七)纤维素的结构和性质
1、纤维素的结构
纤维素分子由很多个葡萄糖单元构成。
每个葡萄单元有三个醇羟基,因而表示为:
2、物理性质
纤维素的分子结构只有直链,都是细丝状物质,白色、无气味、无味道、不溶于水,也不溶于一般有机溶剂。
3、化学性质重点
(1)纤维素是非还原性糖,不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应。
(2)水解反应
纤维素的水解比淀粉困难,一般需在浓酸中或用稀酸在加压下才能进行,其水解的最终产物也是葡萄糖。
纤维素 葡萄糖
(3)酯化反应
纤维素能与浓H2SO4、浓HNO3,与醋酸、醋酸酐等发生酯化反应。
纤维素 硝酸纤维或纤维素三硝酸酯
硝酸纤维中含氮量低的叫做胶棉,含氮高的叫火棉。
(4)制造硝酸纤维、纤维素乙酸酯、粘胶纤维、造纸、玻璃纸等。
①纸、人造棉、玻璃纸等的化学成分仍是纤维素;
②火棉和胶棉都是硝酸纤维,火棉可用来制造无烟火药,作为枪弹的发射药,胶棉用来制造赛璐珞和油漆。
(八)常见糖类还原性的小结
三、典型例题
例1、能说明葡萄糖分子结构中含有5个醇羟基的反应是( )
A.葡萄糖能发生银镜反应
B.葡萄糖在催化加氢后生成正己六醇
C.葡萄糖不能发生水解反应
D.葡萄糖可与醋酸酐反应生成葡萄糖五醋酸酯
解析:
有机物的结构决定了有机物的性质,本题反其道而行之,要求根据有机物的性质判定有机物的结构.能发生银镜反应和加氢还原成醇是醛基的特征,所以A、B的变化说明葡萄糖分子中含醛基,C项只能说明葡萄糖为单糖,而起酯化反应生成酯是醇羟基或羟基的性质.葡萄糖与醋酸酐起酯化反应,生成葡萄糖五醋酸酯,说明它的分子中含有5个醇羟基.由于一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时,分子是不稳定的,所以葡萄糖分子中的5个醇羟基是分别连在5个碳原子上的.
答案:
D
例2、对于蔗糖的说法中,不正确的是( )
A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖式量的二倍
B.纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应
C.在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到有银镜生成
D.在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有泡沫出现
解析:
蔗糖的式量为342,而葡萄糖的式量为180,其2倍为360,所以A错;蔗糖分子中不含有醛基,是非还原性糖,故不发生银镜反应,B对;银镜反应必须在碱性条件下才能进行,C中没有加NaOH中和H2SO4,浓H2SO4使蔗糖脱水炭化,并放出大量热,同时浓H2SO4与炭发生氧化还原反应,生成CO2、SO2等气体,所以可看到颜色变黑并有泡沫出现。
答案:
A
课外拓展
红糖、白糖和冰糖
红糖、白糖和冰糖的主要成分都是蔗糖,只是根据颜色,杂质含量和晶粒大小不同而有不同的名称。
蔗糖分布在各种植物中,甘蔗中含量最高,其次是甜菜根。
我国是世界上用甘蔗制糖最早的国家。
工业上先将甘蔗洗净压榨得到糖汁,在糖汁中加入石灰乳,以中和糖汁中的有机酸,防止在加热过程中蔗糖水解,同时也使蛋白质等一些杂质凝结而沉淀;然后在滤清的糖汁中通入二氧化碳,使多余的氢氧化钙生成碳酸钙沉淀;滤去沉淀物,将糖汁在真空器中蒸发,浓缩后冷却,就有红棕色略带粘性的晶体析出,这就是红糖。
母液是不能再结晶的糖浆,可以用于发酵制取酒精。
另一种副产品是榨取糖汁后剩余的蔗渣,可用于造纸。
红糖含有杂质,若再将红糖溶解蒸发,用骨炭或活性炭脱色,除去杂质后对糖溶液再减压蒸发,浓缩后结晶,得到白色晶体便是白糖。
若将白糖再进行重结晶,就得到蔗糖的大晶体,这就是冰糖。
日常生活中食用的糖,主要是红糖,白糖(绵白糖,白砂糖,方块糖),冰糖等几种。
它们的主要成分都是蔗糖。
制造蔗糖的方法是:
从甘蔗或甜菜中榨出甘蔗汁或甜菜汁,经过滤,中和,再过滤,除去其中的杂质,然后将糖液置于真空容器中蒸发,浓缩后冷却,这时就有红棕色略带黏性的蔗糖。
结晶析出。
这样得到的含杂质的蔗糖就是红糖。
如果再将红糖溶解在水中,加入适量的活性炭,就可以使红糖的颜色脱去,再次经过浓缩,冷却,便可以得到白色的结晶体白糖。
这样得到的白糖还含有一定的水分,再次结晶将水分除掉,即可得到冰糖。
冰糖是比较纯净的蔗糖。
蔗糖,葡萄糖,麦芽糖,果糖都是常接触到的二糖或单糖,其中甜度最高的是果糖。
蔗糖食用后,在人体酶的作用下水解成葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖均可被人体的肠壁所吸收,在人体组织中进行氧化反应,放出热量以维持人体生命活动所需的能量。
高考解析
例1、(上海)下列有关葡萄糖的说法错误的是( )
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6
B.葡萄糖能发生银镜反应
C.葡萄糖是人体重要的能量来源
D.葡萄糖属于高分子化合物
解析:
葡萄糖是单糖,不发生水解,不是高分子化合物。
答案:
D
例2、(江苏)符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是( )
A.CH4 B.C12H22011
C.C4H10 D.C4H9Cl
解析:
本题考查同分异构体的书写。
甲烷没有同分异构体;C12H22O11是麦芽糖和蔗糖的分子式;C4H10的同分异构体有正丁烷和异丁烷;C4H9Cl有4种同分异构体。
答案:
A
例3、(北京)下列说法正确的是( )
A.乙醇和汽油都是可再生能源,应大力推广“乙醇汽油”
B.钢铁在海水中比在河水中更易腐蚀,主要原因是海水含氧量高于河水
C.废弃的塑料,金属、纸制品及玻璃都是可回收再利用的资源
D.凡含有食品添加剂的食物对人体健康均有害,不宜食用
解析:
汽油是不可再生资源;海水中含有大量的电解质,易形成原电池;食品添加剂含量在允许范围内对身体不会造成伤害。
答案:
C
(二)
(一)油脂的组成和结构
油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯,其结构为:
R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称单甘油酯。
R1、R2、R3为不同的烃基的油脂称混甘油酯。
(二)油酯的性质
1、物理性质:
密度比水小,粘度比较大,不溶于水,易溶于有机溶剂。
2、化学性质:
由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因此有些油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。
(1)氢化(加成反应):
不饱和高级脂肪酸甘油的分子中含不饱和的碳碳键,可与氢气发生加成反应。
工业目的:
硬化油性质稳定,不易变质,便于运输。
(2)水解反应:
油脂是酯类中一类物质,具有酯的通性,可以发生水解反应。
在碱性条件下,油脂发生的水解反应叫皂化反应。
例如:
硬脂酸甘油酯的水解反应:
(三)肥皂的制取
1、油脂的皂化:
油脂
高级脂肪酸钠和甘油
2、盐析——得到高级脂肪酸钠。
原理:
高级脂肪酸钠难溶于无机盐溶液,且密度小于无机盐溶液。
加入无机盐可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度,从而使它析出,该过程是可逆的。
3、加入填充剂后干燥、成型。
肥皂的制取过程
4、肥皂的去污原理:
高级脂肪酸钠中有两个基团――亲油基团烃基(R—)和亲水基团(—COO-)。
在洗涤过程中,污垢中的油脂跟肥皂接触后,肥皂中的亲油基团烃基(R—)就插入油滴内,而亲水基团(—COO-)伸向水里。
这样油滴就被肥皂分子包围起来了,将油脂分子往外拉,再经摩擦、振动,油脂分子就被肥皂分子从污物上拉下来。
(四)油脂和酯的区别和联系
(五)油脂和矿物油的区别和联系
三、典型例题
例1、有关油脂的说法错误的是( )
A.油脂可能使溴水褪色
B.油脂的水解叫皂化反应
C.天然油脂大多数没有一定的熔点和沸点,是由混甘油酯分子构成的混合物
D.脂肪里饱和烃基的相对含量较大,熔点较高
解析:
部分油脂结构中有不饱和键,可使溴水褪色;天然油脂没有固定熔点沸点,因而是混合物;油脂的熔沸点与烃基的饱和程度相关,D正确。
油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应。
答案:
B
例2、下列说法正确的是( )
A.油酯、淀粉都是高分子化合物
B.乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物
C.硬酯酸甘油酯、软脂酸甘油酯互为同分异构体
D.植物油和矿物油都属于油脂
解析:
油脂并非高分子化合物;硬酯酸甘油酯和软脂酸甘油酯虽然都是油脂但完全不同;矿物油是烃的混合物,植物油属于油脂,乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯互为同系物。
答案:
B
例3、甘油的用途很广,大量用于制取硝化甘油[C3H5(OH2)3],写出由NH3、空气、油脂(主要成分是硬脂酸甘油脂)、水和NaOH为原料,制取硝化甘油的化学方程式。
解析:
(逆推法):
由产物寻找反应物:
所以其合成的路线如下:
答案:
课外拓展
合成洗涤剂
人们认识了肥皂分子的结构与去污原理后,合成了一系列与肥皂分子相类似结构的所谓合成洗涤剂。
在这此洗涤剂的分子中同时具有亲水基团和憎水基团。
因此,它们具有很好的洗涤性能。
合成洗涤剂的种类很多,按分子结构的特点,分为阴离子型、阳离子型和非离子型三类。
现简单介绍如下:
1、阴离子型洗涤剂是目前用得最多的一类合成洗涤剂,共代表品种有烷基硫酸盐、烷基苯基磺酸盐等。
它们溶于水时,能象肥皂分子一样形成具有表面活性作用的阴离子,其中一端是憎水的烃基,另一端是亲水基。
烃基一般在C12左右为好,过大使油溶性太强,水溶性相应减弱了,太小又使油溶性减弱,水溶性增强,都直接影响洗涤剂的去污效果。
我们目前大量生产的阴离子型合成洗涤剂是烷基芳基磺酸盐。
下面介绍它的制法。
十二烷基苯磺酸钠(
)一般是以煤油(180—280℃的馏分)或丙烯的四聚体(丙烯聚合时的副产物)为原料,经过氯化、烷基化、磺化、中和等工序而制得。
整个过程可简单地用以下反应方程式来表示:
2、阳离子洗涤剂它与阴离子洗涤剂相反,溶于水时其有效部分是阳离子。
“新洁而灭”就是这类洗涤剂的典型代表,其结构式如下:
溴化十二烷基二甲基苄基铵
阳离子洗涤剂去污能力较差,但是它们都具有杀灭细菌和霉菌的能力。
3、非离子型洗涤剂这类洗涤剂在水溶液中不离解,是中性化合物。
其中羟基和聚醚
部分是亲水基团,它可由醇或酚与环氧乙烷反应而得。
例如:
当n在10左右,是一种很好的乳化剂。
家用液态洗涤剂的主要成分也是非离子型洗涤剂。
非离子型洗涤剂在工业上用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂,也可用作印染固色剂和矿石浮洗剂等。
高考解析
例1、(山东卷)下列说法正确的是( )
A.乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
解析:
此题考查范围涉及乙烯、苯、乙醇、乙酸、油脂、石油气和天然气等有机物,以及结构简式、取代反应和物质性质等问题。
A中乙烯的结构简式须标明其关键的结构碳碳双键,应写成CH2=CH2,故A错误;B中苯的主要化学性质就是发生取代反应,乙醇和乙酸之间的酯化反应也是属于取代反应,故B正确;C中油脂的组成中高级脂肪酸一部分属于不饱和脂肪酸,其具有和乙烯相似的化学性质,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C错误;D中液化石油气是石油分馏的成分,是多种烃的混合物,而天然气的主要成分是甲烷,故D错误。
答案:
B
例2、(北京)下列叙述不正确的是( )
A.用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚
B.用氨水清洗试管壁附着的银镜
C.用盐析的方法分离油脂皂化反应的产物
D.用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气混合气中分离出氨
解析:
附着在试管壁上的银,用稀硝酸洗涤。
答案:
B
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