高考真题专题有机推断.docx
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高考真题专题有机推断
有机推断
1.A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反
应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是,B含有的官能团是。
(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是。
(3)C和D的结构简式分别为、。
(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成
路线。
2.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的
应用前景。
PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:
化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。
a.48b.58c.76d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生水解反应其
中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简
式);D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器
是(填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪
3.“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。
该反应可高效构筑五元环化合物:
(-R、-R`、-R``表示氢原子、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
(1)A属于炔烃,其结构简式是。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,B的结构简式是。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;
试剂b是。
(5)M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:
。
4.局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图
所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。
(2)写出反应试剂和反应条件:
反应①③。
(3)设计反应②的目的是。
(4)B的结构简式为;C的名称是。
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是
。
5.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:
,
写出A+B→C的化学反应方程式为。
(2)3个-OH的酸性有强到弱的顺序是。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有种。
(4)D→F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH
的物质的量为mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
。
①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示
例如下:
6.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反
应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是,A→B新生成的官能团是。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。
(3)D→E的化学方程式为。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知:
,
则M得结构简式为。
(6)已知:
,则T的结构简式为。
7.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);
请回答下列问题:
(1)试剂I的化学名称是,化合物B的官能团名称是,
第④步的化学反应类型是。
(2)第①步反应的化学方程式是。
(3)第⑤步反应的化学方程式是。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条
件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
8.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M
的结构简式如右图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
①烃A的名称为,步骤I中B的产率往往偏低,其原因是。
②步骤II反应的化学方程式为。
③步骤III的反应类型是。
④肉桂酸的结构简式为。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
9.有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为。
(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有(双选)。
A.可以发生水解反应
B.可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C.可与FeCl3溶液反应显紫色
D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成线路的表示方式,完成途经
2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:
(标明反应试剂,忽略反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合
物中羧酸类同分异构体共有种(不考虑手性异构)。
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为:
。
10.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
(1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是。
(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,
该同分异构体的结构简式为。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:
11.化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
请回答:
(1)E中官能团的名称是。
(2)B+D→F的化学方程式。
(3)X的结构简式。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是。
A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是。
12.四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。
以下是
TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是;试剂Y为。
(2)B→C的反应类型为;B中官能团的名称是,
D中官能团的名称是。
(3)E→F的化学方程式是。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:
属于萘()的一元取代物;
存在羟甲基(-CH2OH)。
写出W所有可能的结构简式:
。
(5)下列叙述正确的是。
a.B的酸性比苯酚强
b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢
d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
13.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)B的化学名称是。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为。
14.芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为。
(4)写出A所有可能的结构简式。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
15.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ;
由C→D的反应类型是:
。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ.分子含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:
,
请写出以为原料制备化合物X()的合成路
线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如图:
参考答案
1.
(1)乙炔;碳碳双键、酯基
(2)加成反应;消去反应;
(3)
;CH3CH2CH2CHO。
(4)11;
(5)
(6)
2.
(1)
(2)
(3)加成反应;3—羟基丙醛(或β—羟基丙醛)
(4)
①
②b
3.
(1) CH
C—CH3
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
;NaOH醇溶液
(5) CH3-C
C-CH2OH
(6)
4.
(1)邻二甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4加热;KMnO4/H+加热
(3)保护氨基,使其在后续的反应中不被氧化
CH3CONH
COOH
(4);对氨基苯甲酸;
(5);2
(6)合成路线较长,导致总生产产率较低;
5.
(1)醛基羧基
(2)③>①>②
(3)取代反应4
6.
(1)丙烯-Br
(2)2
(3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH
HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(4)HC≡CCOONa
(5)CH3CH2CH2C≡CCHO
C
C
H
H
CH2CH2CH3
OHC
(6)
7.
(1)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)。
(2)
(3)
(4)
(5)
8.
(1)a、c
(2)①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;
②
③加成反应;
④;
⑤9
9.
(1)C12H9Br
(2)AD
(3)CH2=CHCOOH
BrCH2CH2COOH
BrCH2CH2COOCH2CH3
(4)4
(5)
10.
(1),碳碳双键、醛基。
(2)加成反应;CH3
CH3,
(3)
—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH
—(CH2)2COOCH2CH=CH2+H2O
(4)CH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH
11.
(1)醛基
(2)
(3)
(4)AC
(5)BC
12.
(1)甲苯、高锰酸钾
(2)取代反应、羧基、羰基
(4),其他同分异构体,可改变取代基的位置
(5)ad
13.
(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
14.
(1)醋酸钠。
(2)
(3)HO—
。
(4)
(5)HCOO—
。
15.
(1) 醚键 和 醛基 .
CH2O
CH2OH
(2) ;取代反应
(3)
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