高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚 第2课时学.docx
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高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时学
第2课时 酚
知识内容
必考要求
加试要求
1.酚的组成和结构特点。
2.苯酚的物理性质。
3.苯酚的化学性质与用途。
4.酚在生产生活中的应用。
b
a
c
a
目标定位
1.认识酚的组成和结构特点。
2.理解苯酚的性质,了解常见的酚的化学性质及其用途。
3.了解常见的酚在日常生活中的应用及其对环境造成的影响。
一、酚的结构与物理性质
1.酚的概念及结构
2.苯酚的组成和结构
3.苯酚的溶解性实验
实验内容与现象
结论
(1)观察苯酚的颜色、状态,闻气味
无色晶体,在空气中被氧化、略带粉红色,具有特殊的气味
(2)在试管中加少量水,逐渐加入苯酚晶体,振荡试管观察到的现象是晶体溶解,继续加入苯酚,至有较多晶体不溶解,振荡试管,静置后分层
苯酚能溶于水,较多量时振荡可形成悬浊液,静置后会分层
(3)将
(2)中的试管放在热水浴中加热,观察到的现象是分层现象消失,取出试管冷却静置后底部出现晶体
易溶于热水,温度较高(65℃以上)时能与水以任意比互溶
(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,并与实验
(2)作比较
易溶于有机溶剂
(1)较多苯酚溶于水形成浊液,加热到65℃以上时变澄清,再冷却又变浑浊。
(2)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液,而是乳浊液,静置后分层。
要将苯酚与水分离不能用过滤法,而是用分液的方法。
(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法:
①高于65_℃的热水洗;②酒精洗。
皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。
(4)C7H8O含苯环的同分异构体有:
找同分异构体时注意从类别上分析,醇类与醚类属于同分异构体,芳香醇与酚类属于同分异构体。
属于醇类:
属于醚类:
属于酚类:
例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
【考点】酚类的结构与命名
【题点】酚类的结构特点
答案 C
解析 苯酚和苯甲醇A虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
B、C、D的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以都不符。
例2 判断下列说法不正确的是( )
A.纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体
B.温度高于65℃时,苯酚能与水混溶
C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂
D.苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性
【考点】苯酚的物理性质及用途
【题点】苯酚的物理性质
答案 A
解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,A错误。
二、苯酚的化学性质
1.弱酸性
按表中要求完成下列实验,并填写下表:
实验步骤
实验现象
实验结论
反应方程式
得到浑浊液体
室温下,苯酚在水中的溶解度较小
浑浊液体变澄清
苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性
+NaOH―→+H2O
两溶液均变浑浊
苯酚的酸性比碳酸的酸性弱
+HCl―→+NaCl
+CO2+H2O―→+NaHCO3
2.取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
+3HBr
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。
3.显色反应
在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。
4.氧化反应
苯酚是无色晶体,但放置时间过长往往显粉红色,其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
羟基—OH
羟基—OH
羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
①与钠反应;②取代反应;
③消去反应;④氧化反应;
⑤酯化反应
①弱酸性;
②取代反应;
③显色反应;
④加成反应;
⑤与钠反应;
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
2.检验酚羟基存在的方法
(1)过量的浓溴水产生白色沉淀。
(2)滴加FeCl3溶液会显紫色。
例3 莽草酸(物质A)是合成治疗禽流感药物——达菲的原料之一,另一种物质B的结构简式如下。
(1)A的分子式为________,B的分子式为________。
(2)1molA、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少,请填入表格。
物质
Na
NaOH
H2
Br2
A
B
(3)B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有__________种。
写出其中一种同分异构体的结构简式:
______________________。
答案
(1)C7H10O5 C7H6O3
(2)
4
1
1
1
2
2
3
2
(3)3 (或或)
解析
(1)A属于醇、羧酸,B属于酚、羧酸。
(2)A物质中含有3个羟基和1个羧基,均能与金属钠反应,则1molA消耗4mol金属钠,B物质中含有1个羟基和1个羧基,则1molB消耗2mol金属钠;A中不存在苯环,所以不存在酚羟基,则1molA消耗1molNaOH,B中有1个羧基和1个酚羟基,均与NaOH反应,则1molB消耗2molNaOH;A中有1个碳碳双键,则1molA与1molH2发生加成反应,B中存在苯环,1molB消耗3molH2;A中有1个碳碳双键,则1molA与1molBr2发生加成反应,B中存在苯环,则1molB与2molBr2发生取代反应,取代羟基邻位的两个氢原子。
【考点】酚的化学性质
【题点】醇、酚性质的比较
例4 苯酚()在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇()。
下面关于这两种物质的叙述中,错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
答案 C
解析 苯酚显弱酸性,环己醇呈中性。
【考点】酚的化学性质
【题点】醇、酚性质的比较
三、基团间的相互影响
1.苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。
2.苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中,羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使其邻、对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
(2)苯和苯酚溴代反应的比较
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子个数
1
3
反应速率
慢
快
有机物分子内原子或原子团之间的相互影响
(1)链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:
R—OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他官能团的影响 ①羟基对C—H键的影响: 使和羟基相连的C—H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响: 使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 例5 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。 下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 答案 B 解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。 A、C、D项符合题意,B项不合题意。 【考点】基团间的相互影响 【题点】基团间的相互影响 1.已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别,其最可能的原因是( ) A.官能团不同 B.常温下状态不同 C.相对分子质量不同 D.官能团所连的烃基不同 【考点】基团间的相互影响 【题点】烃基对—OH的影响 答案 D 解析 结构决定性质,苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团——羟基,不同的是羟基所连的烃基不同,故D正确。 2.下列各组物质中互为同系物的是( ) A.乙二醇与丙三醇 B.与 C.乙醇与2丙醇 D.与 【考点】酚类的结构与命名 【题点】酚类的结构特点及命名 答案 C 解析 A项,二者的官能团数目不同,不是同系物;B项,前者是酚类,后者是醇类,不是同系物;C项,CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2,是同系物;D项,二者在分子组成上相差的不是若干个CH2,不是同系物。 3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( ) A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠 【考点】苯酚的弱酸性 【题点】苯酚的弱酸性 答案 B 解析 浓溴水与苯酚发生取代反应,生成白色沉淀,无法说明苯酚的酸性,A错误;碳酸是弱酸,与苯酚钠溶液反应生成苯酚,说明苯酚酸性比碳酸弱,B正确;苯酚的浑浊液加热后变澄清,说明温度升高苯酚溶解度增大,无法说明苯酚的酸性,C错误;苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,只能说明苯酚溶液呈酸性,D错误。 4.(2017·绍兴诸暨中学高二上学期期中)下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( ) A.苯酚可和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可和溴水生成白色沉淀,而苯不能和溴水生成白色沉淀 C.苯酚可和氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代 答案 A 5.吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后,不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。 酚 二醌 (1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为________(填字母)。 a.氧化反应b.还原反应 c.加成反应d.取代反应 (2)若要避免苹果“生锈”,请你选择一种保存切开苹果的方法: __________________, 其原因是__________________________________________________________________。 【考点】苯酚的化学性质 【题点】苯酚的氧化反应 答案 (1)a (2)放入水中(其他合理答案也可) 切开的苹果易被氧化,放入水中,使果肉不与空气接触,减缓氧化速率 [对点训练] 题组一 酚的概念及结构特点 1.下列说法中,正确的是( ) A.凡是分子中有—OH的化合物都是醇 B.羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式 C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃 D.醇与酚具有
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