天然药物化学习题.docx
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天然药物化学习题
天然药物化学习题
(供中药、药学专业用)i_^__xclB
第一章总论……………………………\NnXDJ3z\5
第二章糖和着类………………………!
}8FDX.vxS
第三章苹丙素类………………………a.6w$k6]_T
第四章醒类化合物……………………R[t,rs"_^_
第五章黄酮类化合物……………………6__H*?
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第六章残质……………………………{n])SK_bf
第七章福类挥发油……………………z=t!
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第八章三花及其着类…………………Dau5xjp,V$
第九章自体及其苦类…………………=_!
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第十章生物碱…………………………=
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综合试题R_sAenR_?
第一章总论_x\cQ_?
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一、选择题(选择一个确切的答案);?
U4:
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波相色谱分离效果好的一个主要原因是:
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A、压力高B、吸附剂的颗粒小___s&Bk>w
C、流速快D、有自动记录5_,7__s 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成: _{6J]jTI^E A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液_,e~Y_` 3、纸上分配色谱,固定相是: _u_S_t$F; A、纤维素B、滤纸所含的水wWRIaw C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基n__uz___V_ 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是: _ALi%V<,Y A、连续回流法B、加热回流法H|+cT__u@ C、透析法D、浸渍法OS__rr%YS- 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开,其Rf值随PH增大而减小这说明它可能是! 5X_d___ A、酸性化合物B、碱性化合物_"__d_P9r C、中性化合物D、两性化合物>v,, 6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离~_(&l)_ia A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类ka&d_0r0_C 7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离()_)k? tv5$#v A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物_h]-0~>w_ C、酸性化合物D、酯类化合物_XopgdSM_ KVV__A% tL 二、判断题5'5A2B1_lx 1、不同的甾醇混合,熔点往往下降特别多H[__^ _ 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 8: _kJ#rO 3、天然的甾醇都有光学活性。 1_g>_{8+_4 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。 : __d@_N[_l 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。 __2XqV>^_- 6、利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。 D_d(a_f^ 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。 0|P@O`%k_ CX_nQ_y*H_ 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物~'_7__6%7 用聚酰胺柱层分离下述化合物,以稀甲醇—甲醇洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()A_LIwm'_X_ NIj_iL__={ +iA9@__}_m 四、填空Y-#UZ_M5_ 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。 通过离子交换树脂能基本分离: s`[_ZIy_AT V? 8a_? *p __VATqTU_u 五、回答问题T"f<=3(o? 5 1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列: &_D4;_4;6S 乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯>_A>8bFT^ 2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列: 7_W7_@1QM 甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇P-_t_K>=2 3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序%_0L_e=5? A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸胺{JB&_9___: 4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点? _j+%,7_b`_ e}_\^XnKw 六、解释下列名词LpV/\_%R_A 二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB-MS、HR-MS、ORDk_H(_u]%r` 第二章糖和苷类\_^)'`(P-j }I_O! O rEU 一、选择题? bTviTs_5 VFd870"_)e M_Q({+6n P4_J7`13z 1、属于碳苷的是()PHlpRfKI9 2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是()(I_' A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷_/_s/___;? 3、采用Smith降解C—苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇_i_^_.h__ A、葡萄糖B、甘露糖C、半乳糖D、鼠李糖"nELX__H}3 然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是()wx_=>';p A、糖醛酸苷B、氨基糖苷F(_@=._o%_ C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷cGGO 5、用0.02—0.05N盐酸水解时,下列苷中最易水解的是()WKG'_W3z_3 A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷-rp`_.}f_ C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷fjI>F__Xv 6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定()F}e~vI1zt A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定UX/Q_NKn' 7、Smith裂解法所使用的试剂是()#Q_rvd+T A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是- _G{~6: _ k7__.pa<4 二、填空题_%fJM_>pS 1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。 用过碘酸氧化,应消耗()克分子过碘酸。 _7C5}>dK 2、苷类的酶水解具有()性,是缓和的水解反应。 H_5b6__Cz7 3、凡水解后能生成()和()化合物的物质,都称为苷类如芸香苷加酸水解生成()、()和()。 1]_~5|f_v9 4、Molish反应的试剂是()用于鉴别(),反应现象是()。 v_: qi1Po: _R=_f_7<5> 三、简述下列各题lSv@1_~`[_ 1、解释下列名词含义: _VS2f_1& 苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移/_s! `__~_ 2、什么是苷类化合物? 该类化合物有哪些共性? U~B'YQuyA P_&lf>A\l5 四、推测结构K99&HVt,'k 化合物I、mp251—255℃,1H—NMR可见四个端基质子的双重峰(J均大于6Hz)。 I用Ag2O/CH3I反复甲基化得II。 II用70%/HCl回流得苷元(5α—H,20βF,22αF,25αF—螺旋自烷2—α—甲氧基3β醇)和甲基化糖的混合物,经分离得几乎等量的四种糖: o1W_: M.)o \&OR_HdGSI Jd_v: T_+ 2,3,4,6—O—四甲基—D—葡萄吡喃糖(C)和4,6—O—二甲基—D—葡萄吡喃糖(D)。 将I用1NHCl/5%EtOH回流1小时。 水不溶部分经层析法分离除苷元外,尚有III、IV、V,再分别用2%HCI回流。 I-Ij_'-3_: Ill水解得苷元和D—半乳糖。 IV水解得苷元及等量的D—半乳糖和D—葡萄糖。 V水解得苷元及相当于2: l的D—葡萄糖和D—半乳糖。 V用Ag2O/CH3I反复甲基化后再水解,甲基化糖部分经层析分得几乎等量的甲基糖B和C及3,4,6,—O—三甲基—D—葡萄吡喃糖。 试推断化合物I的结构。 s"_C{w}A 第三章苯丙素类_oezZ]<"9a _CUCC_oZb_ 一、选择题8d=__N_"A 下列化合物荧光最强的是()Ea@S*_%] k__: 9tg-| _: 6_S9ZjS 哪种化合物能发生Gibb's反应()P,,[ig_V@y y8{___$F zwA\P__{ 3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是()-e*z4CfizX A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素.exQFI(te 4、没有挥发性也不能升华的是()Ork}'_4___ A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑l_L8HW@}yo D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类{"$Y_V*: F _=$h}_T*(\ 二、填空题_DV_D___Pr 1、香豆素类化合物的基本母核为()。 _'K____, 2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色()。 6+~rQiS*b @O2He_7vo 三、完成下列化学反应eu_#zI(S_) 1、B_x_U~d74 K`jm1qMJ_ 2、R4a___X_]. m6o_v_R#v _g7_g+F4_8 四、化学鉴别_ a_}_V_+ 1、dck\__.__/ 1C_: 8k`n uV4t_/ 2、1Pk$]S_sJ# 9? D/ml_ys 3、m2gK? __DiZ 6AGy+: "w5V (_k#%u 五、推测结构: ri7__L[sg} 1、某化合物为无色结晶。 mp82—83℃,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸织反应(+),元素分析C12H16O3。 UVλMeOhmax(nm): 321、257。 IRυKBrmaxcm-1: 1720、1650、1560。 1H—NMR(CDCl3)δ: 1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J=7Hz)、Rsy>k$j(6 3.92(3H,s)、5.22(1H,t,J=7Hz)、6.20((-}mIiW%@ 1H,d,J=9Hz)、6.81(1H,d,J=8Hz)、7.27(1H,d,J=8Hz)、7.59(1H,d,J=9Hz),MS(m/z)M+244(基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。 ! _-S_}.~ Gs=W]$v_H| 极性()>()>()! ___F_Xd@I ②层析分离uis1\ N(i ;sH_uZ_6fx mOtl_(._6 试回答: (1)写出母核的结构式并进行归属__/USx'|_ (2)计算不饱和度cET_C_`|# (3)写出完整的结构式Y[_T! [7RGH (4)将氢核的位置进行归属_M5f(~_Ks 第四章醌类化合物_? g]{'LK3d _p8rDPN__ 一、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“x”)gB_j$p_'F_ 1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。 ()_+/2*O_zQP 2、通常,在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。 ()n.Bo-u-_r _sg__p_sK 二、填空题1[__w>^QX 1、天然醌类化合物主要类型有__,__,__,__。 lg//R 6kb< 2、具有升华性的天然产物有__,______。 7t6T)! ? "I 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有__________,________。 Qzr4KqXi_ 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为_____,_____。 "+5_g{'Yu jp{1_X__bz 三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)`A__d__5 1、()化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。 S8&5|00x@ A、
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