有机推断题高考题最新版.docx

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有机推断题高考题最新版

2013届有机推断题型分析最新版高考题

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

（1）写出反应类型：

反应①；反应⑦。

（2）写出结构简式：

B；H。

（3）写出化学方程式：

反应③；反应⑥。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。

原子个数比为2:

3:

1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：

②，④。

（2）写出A、B的结构简式：

A，B。

（3）写出下列化学方程式：

反应②。

反应③。

☆：

题眼归纳——反应条件

[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：

①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4

170℃

[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

催化剂

△

Ni

△

[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：

C=C、C=O、C≡C的加成。

浓H2SO4

△

[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

乙酸、乙酸酐

△

NaOH

△

③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是：

[条件5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

浓NaOH醇溶液

△

NaOH醇溶液

△

[条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

稀H2SO4

△

[条件7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[O]

Cu或Ag

△

[条件8]或是醇氧化的条件。

溴的CCl4溶液

溴水

[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。

KMnO4（H+）

或[O]

[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

[条件11]显色现象：

苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。

为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为；F的结构简式为。

（2）反应

中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。

☆：

题眼归纳——物质性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

　　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、醇或“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

　　⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

　　⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

　　⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

　　⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：

A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

☆：

题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：

（与同一物质反应）

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃稀烃烷烃

2、交叉型转化

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（伯醇－CH2OH、仲醇－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

五、注意问题

1．官能团引入:

官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环（内酯）

醚键成环（—O—）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

【例题分析】：

例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。

根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。

（3）⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

（4）①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。

例2：

（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基

）

（1）下列说法不正确的是（填字母）

A.反应①、④属于取代反应

B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应

C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I

D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同

（2）化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件）

（3）反应③的化学方程式为（要求写出反应条件）

（4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。

该同分异物的分子式为，结构式为。

（5）科学家曾预言可合成C（N3）4，其可分解成单质，用作炸药。

有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。

列说法正确的是（填字母）。

A.该合成反应可能是取代反应

B.C（N3）4与甲烷具有类似的空间结构

C.C（N3）4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应

D.C（N3）4分解爆炸的化学反应方程式可能为：

C（N3）4

C＋6N2

例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　。

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　。

（3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

例4．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：

①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

R—CH2—CH2X

R—CH=CH2（X为卤素原子）

R—CHX—CH3

②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为。

（2）烃A→B的化学反应方程式为。

（3）F→G的化学反应类型是。

（4）E+G→H的化学反应方程式为。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：

。

（用结构简式表示）

例5．根据下列图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________。

（填名称）

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠

醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，

反应类型分别是__________。

（3）D的结构简式为_______________。

（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。

（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式

　是______________。

思考与讨论：

结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径（并非具体）找突破口呢?

【课后巩固练习】

1、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。

a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。

①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基③苯环上的一氯取代物只有两种

___________________________________、_________________________________。

一定条件

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：

RCH=CHR’RCHO+R’CHO

A→B的化学方程式为_______________________________________________，

A→B的反应类型为______________________。

2、有机物A（C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：

（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。

（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。

①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应

（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。

（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）

；。

（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。

_________________________________________________________________

________________________________________________________________。

3、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：

S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。

D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。

（2）B所含官能团的名称是_______________。

（3）写出A、P、E、S的结构简式

A：

＿＿＿＿＿、P：

＿＿＿＿、E：

＿＿＿＿＿、S：

＿＿＿＿＿＿。

（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。

（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。

4、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。

E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有（选填序号）。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。

已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。

该反应的化学方程式是。

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。

该同学实验失败的原因可能是。

（选填序号）

①加入的C过多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够

5、烃A在一定条件下可以按以下路线进行反应：

      其中C1和C2互为同分异构体，C2的结构简式为                   ，G的分子式为C24H22O4。

请回答：

（1）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号）                    。

（2）下列有机物的结构简式分别为：

    B：

                      ，D：

                            。

（3）反应⑥的化学方程式为                                       。

8、

（1）①、⑤、⑥

（3）

6、（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。

（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是

______________________________。

（2）反应①、②都属于取代反应。

取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，

②属于___________反应。

（3）反应

的化学方程式是___________________________________________________。

（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其

中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。

7、（08北京顺义）下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。

已知：

C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

根据上图回答问题：

（1）C分子中的官能团名称是______________；

化合物B不能发生的反应是（填字母序号）：

a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应

（2）反应②的化学方程式是__________________。

（3）反应②实验中加热的目的是：

Ⅰ.；

Ⅱ.。

（4）A的结构简式是__________________。

（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。

Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯

Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。

写出其中任意一个同分异构体的结构简式。

（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH

如下表：

实验编号

C物质的量浓度（mol·L-1）

NaOH物质的量浓度（mol·L-1）

混合溶液的pH

m

0.1

0.1

pH＝9

n

0.2

0.1

pH＜7

从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH－）＝mol·L－1。

n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。

8、（2012浙江）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。

F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

（1）下列叙述正确的是_________。

A．化合物A分子中含有联苯结构单元

B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

C．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH

D．化合物D能与Br2发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是__________________。

（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。

a．属于酯类b．能发生银镜反应

（4）写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。

（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

9、（2012全国新课标选考）

对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

1、通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

D可与银氨溶液反应生成银镜；

F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:

1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____

10．（2012天津）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：

RCOOC2H5

请回答下列问题：

⑴A所含官能团的名称是________________。

⑵A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

______________________________________________________________________。

⑶B的分