高考化学58个考点精选版51乙酸羧酸.docx
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高考化学58个考点精选版51乙酸羧酸
考点51乙酸羧酸(2011高考备战冲刺指导)
1.复习重点
1乙酸的结构及化学性质;
2酯的水解反应;羧酸的简单分类及主要性质。
2.难点聚焦
物理性质。
一、乙酸
1·分子结构
2·物理性质:
无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇
—COOH叫羧基,乙酸是由甲基和羧基组成。
羧基是由羰基和羟基组成,这两个基团相互影响,结果不再是两个单独的官能团,而成为一个整体。
羧基是乙酸的官能团。
2.乙酸的酸性比碳酸强还是弱?
(1)弱酸性:
学生写出实验2、3反应方程式。
【6-10】在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸,再慢慢加入40滴浓硫酸,加入少许碎瓷片;要注意小火加热。
实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成,它是乙酸乙酯,乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。
像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。
(2)酯化反应——取代反应
乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种?
学生分析,写出
(1)
(2)。
介绍同位素原子示踪法证明反应机理,强调
(2)是正确的。
根据实验6-10,回答下列问题:
1.实验中为何要加入碎瓷片?
2·导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中?
3·为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯?
注:
①浓硫酸的作用:
催化剂、吸水剂。
②反应过程:
酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用:
中和乙酸,溶解乙醇,便于闻乙酸乙酯的气味;降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层析出。
④导气管不能伸入碳酸钠溶液中,防止加热不匀,液体倒吸。
二、酯
1·定义:
羧酸和醇反应,脱水后生成的一类物质叫酯
2·通式:
RCOOR/
根据乙酸与乙醇的反应现象,可以推断出酯的物理性质。
3·物理性质:
低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。
酯化反应是可逆反应,请看下面实验。
【6-11】
4·水解反应:
强调断键位置和反应条件。
RCOOR/+NaOH→RCOONa+R/OH
加碱为什么水解程度大?
——中和酸,平衡右移。
像乙酸一样,分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多,统称为羧酸,看课本P176二、羧酸,了解羧酸的分类、性质和用途。
三、羧酸
1·定义
2·按羧基数目分:
一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫
草酸HOOC-COOH)和多元酸
分按烃基类别分:
脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH)
按含C多少分:
低级脂肪酸(如丙酸)、
类高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、
软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH)
3·饱和一元酸:
烷基+一个羧基
(1)通式:
CnH2n+1COOH或CnH2nO2、R—COOH
(2)性质:
弱酸性、能发生酯化反应。
酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。
3.例题精讲
例1.有机物
(1)CH2OH(CHOH)4CHO
(2)CH3CH2CH2OH(3)CH2=CH—CH2OH
(4)CH2=CH—COOCH3(5)CH2=CH—COOH中,既能发生加成、酯化反应,又能发生氧化反应的是()
A.(3)(5)B.
(1)(3)(5)C.
(2)(4)D.
(1)(3)
[解析]根据有机物的结构决定性质,要能发生加成,结构中必须含有不饱和的官能团(如碳碳双键、三键、醛基等);又要能发生酯化反应,结构中必须具有羟基或羧基。
仔细辨认所给五种有机物所具有的官能团,有
(1)、(3)、(5)满足条件。
[答案]B
例2.一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知:
A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团:
A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。
请填空:
(1)A的分子式是,其结构简式是。
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式:
。
(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。
①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多只连一个官能团。
这些同分异构体的结构简式是。
[解析]首先根据各元素的质量分数求最简式,C:
H:
O=44.1%/12:
8.82%/1:
47.08%/16:
1=5:
12:
4,由于氢原子已经到达饱和,所以最简式就是分子式。
根据A的性质判断,A是醇,并且不能发生加成反应,则有一个碳原子上没有氢原子,所以A为
。
[答案]
(1)C5H12O4
(2)C(CH2OH)4+4CH3COOH
C(CH2OCCH3)4+4H2O
(3)CH3
CH2OHHOCH2CH2
CH2OHHOCH2
CH2
CH2OH
例3.(2004年梧州模拟题)已知
乙烯酮与活泼的氢化物易发生加成反应,如与HCl的反应如下:
从乙酸出发,可发生下图转化:
回答下列问题:
(1)上面转化图中,将每一类型反应的个数填入空格,取代反应________个,加成反应_________个,消去反应_________个。
(2)C的结构简式为_______________,D的结构简式为________________。
(3)C的同分异构体甚多,其中含1个—OH和四元环(由3个C、一个O构成)的环酯类化合物有_________种。
(4)写出A
D的化学方程式___________________________。
解析:
由题目所给信息及CH3—COOHA可知,A为乙烯酮,反应为:
即B乙酸。
其他反应分别为:
由以上分析可知,取代反应有两个,加成反应有3个,消去反应为1个。
由题意可知,所要求的C的同分异构体除一个—OH和四元环外,还有一个碳原子可以甲基或亚甲基形式存在,其结构分别为:
答案:
(1)2(1分)3(1分)1(1分)
(3)6
例4通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:
_______;名称是______________________________________。
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
写出此反应的化学方程式。
[解析]试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景,但从其所涉及的知识内容来看,只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。
题给转化关系图虽不完整,但还是容易得出①是甲苯,②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物,进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。
所以⑨是苯甲酸苯甲酯。
苯甲酸的酸性比碳酸强,所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠,反应②是:
苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯,根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。
答案为:
(1)甲苯,光照。
(2)C6H5COOCH2C6H5,苯甲酸苯甲酯。
(3)
4.实战演练
一、选择题(每小题5分,共45分)
1.(2003年春季高考理综题)下列各组物质中各有两组分,两组分各取1mol,在足量氧气中燃烧,两者耗氧量不相同的是
A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛
C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸
2.(2003年春季高考理综题)有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有
A.8种B.14种
C.16种D.18种
3.A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可得到C或D,D氧化也可得到C。
若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是
A.M(A)=M(B)+M(C)
B.2M(D)=M(B)+M(C)
C.M(B)<M(D)<M(C)
D.M(D)<M(B)<M(C)
4.巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH,现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2—丁醇⑤酸化的KMnO4溶液。
试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是
A.只有②④⑤B.只有①③④
C.只有①②③④D.①②③④⑤
5.某羧酸衍生物A,其化学式为C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中D、E均不发生银镜反应。
由此判断A的可能的结构有
A.6种B.4种
C.3种D.2种
6.下列每项中各有三种物质,它们都能用分液漏斗分离的是
A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水
C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水
7.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞试液呈现红色,煮沸5min后溶液颜色变浅,再加入盐酸至酸性时,沉淀出白色晶体。
取少量晶体放在FeCl3溶液中,溶液呈现紫色。
该有机物可能是
9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中,若氧元素的质量分数为30%,则氢元素的质量分数可能是
A.10%B.15%
C.20%D.无法确定
二、非选择题(共55分)
10.(10分)某一元羧酸A,含碳的质量分数为50.0%,氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。
试求:
(1)A的分子式
(2)A的结构简式
(3)写出推算过程
11.(10分)某种甜味剂A的甜度为蔗糖的200倍,由于它热值低,口感好,副作用小,已在90多个国家广泛使用。
A的结构简式为:
已知:
①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如
②酯比酰胺易水解
请填写下列空白:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是和。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成、
和。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和。
(填写结构简式,该分子中除苯环外,还含有一个6原子组成的环)
12.(11分)某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,溶于NaHCO3水溶液,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
(1)写出化合物A的结构简式。
(2)依题意写出化学反应方程式。
(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式。
13.(12分)酯B水解得乙醇和羧酸C,酯B的相对分子质量为146,又知羧酸C中氧元素质量分数为54.2%,取一定质量的羧酸C完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为4∶3。
求:
(1)羧酸C中C、H、O原子个数之比为。
(2)酯B的分子式。
(3)酯B两种可能的结构简式、。
14.(12分)某生产甲酸的工厂,其粗制品中常混有甲醇和苯酚。
通过下面实验可提纯甲酸,也可测定粗产品中甲酸的质量分数,还可分离出副产品甲醇和苯酚。
实验步骤如图:
根据上图实验步骤写出各项:
(1)结构简式A;B。
(2)粗产品中甲酸的质量分数的计算式为(方法一);若又测知最后的产品甲酸的物质的量浓度为amol·L-1,则粗产品中甲酸的质量分数的计算式为(方法二)。
以上两种计算方法中方法较精确,而另一方法的结果较正确数值偏(填“高”或“低”),原因是。
(3)晶体C的组成。
附参考答案
一、1.D
2.解析:
由题意知乙、丙的分子量相同,则乙、丙的分子式分别为C4H8O2(酸)、C5H12O(醇),丁酸有2种同分异构体,戊醇有8种同分异构体,它们形成的酯甲共有8×2=16种同分异构体。
答案:
C
3.D4.D5.D6.BD7.B
8.解析:
酯化反应是羧酸脱—OH、醇脱—H生成醇和H2O
答案:
A
9.A
二、10.
(1)C3H4O2
(2)CH2==CH—COOH
(3)A为一元酸,所以A中有—COOH,A能与氢气、溴、溴化氢反应,所以分子中有碳碳不饱和键。
含碳碳不饱和键的最简化合物是丙烯酸和丙炔酸。
但只有丙烯酸含碳质量分数为50.0%,所以A为丙烯酸。
11.
(1)CH3OH
13.
(1)2∶3∶2
(2)C4H6O4
(2)
×100%
%;
方法二低Wg馏出物和苯酚中均含有水
(3)HCOONa和Na2CO3
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- 高考 化学 58 考点 精选 51 乙酸 羧酸