苏教版高考化学选修5同步学案江苏专版专题4 第3单元 第1课时 醛的性质和应用.docx
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苏教版高考化学选修5同步学案江苏专版专题4第3单元第1课时醛的性质和应用
第三单元醛 羧酸
第一课时 醛的性质和应用
[课标要求]
1.掌握乙醛的化学性质。
2.掌握有机反应中的氧化反应和还原反应。
3.掌握甲醛的特殊性质。
1.醛是由烃基和醛基(—CHO)相连构成的化合物。
2.醛类的官能团为醛基,醛基中包含羰基(CO),羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
3.“量”的关系:
1molR—CHO~2Ag~1molCu2O
1molHCHO~4Ag~2molCu2O
认识醛类
1.醛的组成与结构
(2)醛基中包含羰基,羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,羰基与氢原子相连则构成醛基。
羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
2.常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物理性质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林
能跟水、乙醇等互溶
[特别提醒]
(1)醛基要写成—CHO或而不能写成—COH。
(2)标准状况下,甲醛为气体。
1.下列物质不属于醛类的是( )
C.CH2===CH—CHOD.CH3—CH2—CHO
解析:
选B 根据醛的概念可判断不属于醛类。
2.已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。
下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是( )
解析:
选D D中的甲基碳原子以单键与其他原子相连,所以肯定不共面。
乙醛的化学性质
乙醛的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定。
如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上。
1.加成反应
醛基中的C===O键可与H2、HX、HCN等加成,但不与Br2加成,如CH3CHO与H2反应的化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。
2.氧化反应
(1)易燃烧
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
(2)催化氧化
2CH3CHO+O22CH3COOH。
(3)被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O、
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△,CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)乙醛能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。
1.乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的实验,需要什么条件?
提示:
均需要在碱性条件下进行。
2.乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的实质是什么?
提示:
醛基变成羧基,醛基被氧化。
3.乙醛与H2发生的是加成反应,又属于哪种反应类型?
提示:
还原反应。
1.醛基的性质
(1)能发生氧化反应生成羧基,能与H2发生加成反应,被还原为羟基。
(2)有机物发生氧化反应、还原反应的判断:
氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高
反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化,作还原剂
在反应中有机物被还原,作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与H2的加成反应
2.醛基的检验
(1)银镜反应
①配制银氨溶液:
向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
②银镜反应示意图:
③实验成功的关键:
a.试管(玻璃器皿)要洁净。
b.混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以温水浴为宜。
c.在加热过程中,试管不能振荡。
(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应
①装置图:
②注意事项:
a.制备Cu(OH)2悬浊液时:
在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,保证碱过量。
b.加热到沸腾。
c.Cu(OH)2必须现用现配,因Cu(OH)2不稳定,久置后Cu(OH)2失效。
1.下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )
A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液
C.采用水浴加热,不能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
解析:
选AC 用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净,A正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解;银镜反应所得的银镜,应用稀硝酸洗净。
2.从甜橙的芳香油中可分离得到结构如右图所示的化合物。
能与该化合物中所有官能团都发生反应的是( )
A.酸性KMnO4溶液 B.H2/Ni
C.银氨溶液D.新制Cu(OH)2
解析:
选AB 该化合物中含有的官能团有碳碳双键、醛基,根据这两种官能团的典型性质分析,即可得到正确选项。
甲醛的特性与酮
1.甲醛的特性
(1)甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有两个醛基(),故1molHCHO与足量银氨溶液反应可生成4molAg。
(2)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂:
(3)尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。
2.酮
(1)酮的结构为,(R与R′可以相同,也可以不同,均为烃基,不能是H原子)。
最简单的酮为丙酮,化学式为C3H6O,结构简式为。
(2)酮的官能团为羰基()。
羰基可以与H2发生加成反应,生成羟基。
如丙酮可以与H2发生加成反应,生成2丙醇。
(3)丙酮中两个甲基上的氢是等价的,所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。
(4)碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体,但酮不能发生银镜反应,也不能与新制的Cu(OH)2反应。
1.下列说法正确的是( )
①酮的通式为
②丙酮也能和银氨溶液反应
③丙酮是最简单的酮类化合物
④酮不能和H2发生加成反应
A.①② B.②③
C.①③D.②④
解析:
选C 丙酮的结构简式为,不能发生银镜反应,但可以和H2发生加成反应。
2.某3g醛与足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g银,则该醛为( )
A.甲醛B.乙醛
C.丙醛D.丁醛
解析:
选A 若为一元醛,1mol一元醛可以还原得到2molAg,现得到0.4molAg,故醛为0.2mol,该醛的摩尔质量为15g·mol-1,似乎无解,但1mol甲醛可以还原得到4molAg,即3g甲醛可得到0.4molAg,符合题意。
[三级训练·节节过关]
1.下列说法中正确的是( )
A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛与新制Cu(OH)2反应,表现为酸性
C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本
解析:
选D 有醛基的物质均可以发生银镜反应,但不一定属于醛类,A项错误;乙醛与新制Cu(OH)2反应,表现为还原性,B项错误;形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛,C项错误;故D项正确。
2.某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应,若将它与氢气充分加成,所得产物的结构简式可能是( )
A.(CH3)3CCH2OH B.(CH3CH2)2CHOH
C.CH3(CH2)3OHD.CH3CH2C(CH3)2OH
解析:
选A 根据分子式C5H10O,其性质能发生银镜反应和加成反应,判断其为醛类物质。
醛的加氢还原产物一定是含有—CH2OH结构的醇。
3.橙花醛是一种香料,结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是( )
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol橙花醛最多可以与2molH2发生加成反应
D.橙花醛是乙烯的同系物
解析:
选B 橙花醛分子中有两个碳碳双键,可与溴发生加成反应,A不正确。
结构中有醛基,可发生银镜反应,B正确。
1mol橙花醛中含2mol碳碳双键和1mol醛基,可与3molH2发生加成反应,C不正确。
结构中含醛基不属于烃类,不可能是乙烯的同系物,D不正确。
4.下列各组有机化合物的水溶液,能用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别的是( )
A.葡萄糖和乙醛B.乙醛和丙醛
C.乙醛和乙酸D.乙醛和丙酮
解析:
选CD 乙酸能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解,乙醛能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色Cu2O沉淀。
5.今有以下几种化合物:
(1)请写出丙中含氧官能团的名称:
___________________________________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:
___________________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
①鉴别甲的方法:
_________________________________________________________。
②鉴别乙的方法:
_________________________________________________________。
③鉴别丙的方法:
_________________________________________________________。
解析:
(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。
(3)①甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。
②乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有大量气泡产生。
③丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。
答案:
(1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液,溶液变成紫色 ②Na2CO3溶液,有大量气泡产生 ③银氨溶液,水浴加热有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾有砖红色沉淀产生]
一、单项选择题
1.下列说法错误的是( )
A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B.属于芳香烃
C.所有醛类物质中,一定含有醛基(CHO)
D.醛类物质中不一定只含有一种官能团
解析:
选B B项从结构简式中可以看出,该物质分子中含有—CHO官能团,并含有苯环,应属于芳香醛。
2.下列反应中属于有机物发生还原反应的是( )
A.乙醛发生银镜反应
B.新制Cu(OH)2与丙醛反应
C.乙醛与氢气加成制乙醇
D.乙醛制乙酸
解析:
选C 有机物的加氢或去氧的反应属于还原反应。
选项A、B、D均为有机物的氧化反应,只有C为有机物的还原反应。
3.在2HCHO+NaOH(浓)―→HCOONa+CH3OH中,HCHO(甲醛)( )
A.仅被氧化B.未被氧化,未被还原
C.仅被还原D.既被氧化,又被还原
解析:
选D 在有机反应中,有机物去氢或加氧的反应是氧化反应,有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
4.有下列有机反应类型:
①消去反应 ②水解反应
③加聚反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应
以丙醛为原料制取1,2丙二醇,涉及的反应类型依次是( )
A.⑥④②①B.⑤①④②
C.①③②⑤D.⑤②④①
解析:
选B 由丙醛合成1,2丙二醇所经历的合成路线为
5.某一元醛发生银镜反应,生成10.8g银,再
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