《同分异构体》专题训练含答案.docx
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《同分异构体》专题训练含答案
《同分异构体》专题训练
【知识准备】
一、基本概念和知识要点
1.同分异构现象:
化合物具有相同分子式,但具有不同结构式的现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2.中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有
(1)碳架异构⑵位置(官能团位置)异构⑶类别异构(又
称官能团异构)。
【例1】有下列各组物质:
①NH4CN0与CO(NH2)2②CuSO4•3H2O与CuSO4•5H2O③H4SQ4与Si(OH)4
④[Cr(H2O)4Cl2]CI•2H2O与[Cr(H2O)5CI]CI2•H2O⑤H20与D2O⑥淀粉与纤维素⑦18。
2与16。
3⑧
LLch^
CHjH
CHj—C—CHi」-(
⑨
£旳CHj
CH?
右旳⑩
.,其中两者互为同分异构体的组
[简析]同分异构现象不只是存在于有机物中,它广泛存在于化合物中。
同时,学习中还要从概念上辨析同素异形体(单质间)、同位素(原子间)、同系物(有机物间),甚至同一物质(的不同表达形式)。
[答案]①④⑧⑩
【讲练互动】
二、判断书写和综合考查
(一)官能团由少到多,突出有序书写和方法迁移
【例2】液晶是一种新型材料。
MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。
缩合的产物。
它可以看作是由醛A和胺B去水
CHj
CH2CH2CH2CH3(MBBA)
CM
CHO
ch3ch2ch3cf
h2
(胺B)
(醛A)
(1)对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:
CH3CH3CHaCH?
「—NH?
.(CH4CHCH工/
⑵醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:
、、、、、
[简析]
(1)烷烃同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为:
主链由长到短,支链由整到散,位置由边到心,
排列由对到邻到间,它是同分异构体书写的基础。
此外,记忆常见烷基的同分异构体数目:
甲基1种、乙
基1种、丙基(—CsH7)2种、丁基(—C4H9)4种,对同分异构体数目的判断有很大便利。
(2)对于烃的衍生物
的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写,借助“碳四价原则”补
足氢原子完成结构简式。
此外,审题时还要注意条件的限制。
1.11
A.3种B.4种C.5种D.6种
[简析]本题可先借助不饱和度(Q)来快速判断苯基外的基团是饱和,再按照书写方法有序书写即可
V?
HaOH
J„(II
fH30-\Z
CHj2
[答案]D
※附录:
常见的有机物类别异构有:
[简析]对于多官能团的同分异构体的书写常采用定一动一”的方法保证不漏不重。
当然本题还要注意官
能团对碳链的特殊要求(注:
当前试题隐形条件日趋增多,用碳架分析如下(其中数字表示在此条件下
另一羟基位置)。
•u(d②③£丄⑥
OH®•w®0H^
[答案]D
【例6】据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴夕卜,作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HCIBrF3,则沸点不同的上述氟烷有
A.3种B.4种C.5种D.6种
[简析]本题除了定一动一”的方法外,若采用换元法”可简化I维程^HCIBrF3可看作C2F6被
一H、一Cl、一Br取代的产物,请你参照例5继续往下分析。
[答案]B
【练】烷基取代苯「可以被酸性KMnO4溶液氧化生成Oc,(但若烷基R中直接与苯环连
式:
【练习2】在C3H9N中N原子以三个单键与其它原子相连接,它具有的同分异构体数目为
A.2种B.3种C.4种
【练习3】主链上有4个碳原子的某种烷烃,有两种同分异构体,子的单烯烃的同分异构体有
NaOH濬潯
A.2种B.3种C.4种D.6种
【练习6】某芳香族有机物的分子式为CsH6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(
A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基
【练习7】
(1)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中两个的结构简式分别是下图的
A、B:
(2)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
在合
[详见2006江苏卷],中间产物(B)有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有种。
醇胺的药
CH—CH~~CH3
I|OHNH,
【练习8】2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙品制剂。
苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如右图:
—CH—CH—CH)
其中一代表苯基。
苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是。
打沖]
(1)PPA的分子式是:
⑵它的取代基中有两个官能团,名称是基和基(请填写汉字)。
⑶将一、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:
©
-CH
OU
CH
nh3
CH3
Q
-CH
OU
-ch2
■r
4
-CH-
-CH-
-CH,
4
-CH-
-CH:
CH2—NHje—CH:
—CHj—CH2
I|OHNH:
CHj—OH
NH3OH
请写出另外4种同分异构体的结构简式
NH:
写出多于4
(不要写出一OH和一NH2连在同一个碳原子上的异构体;
种的要扣分):
(二)空间结构由线到面到体,突出空间想象和融会贯通
【例7】某化合物的分子式为C5H11CI,分析数据表明:
分子中有两个—CH3、两个—CH2―、一个和
I一个—CI,它的可能的结构有()种(本题不考虑对映异构体)
A.2B.3C.4D.5
[简析]对于指定取代基的同分异构体的书写,常用“先难后易”(即先定四价、三价基团,再上二价基团,
最后补一价基团)来突破。
本题先写出如下碳架,后补上一价基团,在此过程中要充分注意结构的等效/
对称性,示意图中①②③④为一CI位置,另外2个价键连接一CH30
[答案]C
【例8】已知甲苯的一氯代物有4种,则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是
()
A.2种B.4种C.5种D.7种
[简析]本题除了要充分利用的对称/等效性,还要注意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原子,也能被CI
取代。
[答案]C
【例9】
(1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如左下图),则硼氮苯的二氯取代
物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为()
(如右下图),贝yC4SiH8的二氯代物的同分异构体
⑵已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似
数目为
B.4
B
HNNH
HBBH
N
H
[答案]B
【练习
9】有两种不同的原子团一
X、
—Y,若冋时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,生成的冋分异体的
数目是
()
A.
10种
B.9种
C.6种
D.4种
CH3
【练习
10】已知
A为CH3
,其苯环上的二溴代物有
种,苯环上的四溴代物有
种。
【练习
11】已知
1,2,3—三苯基环内烷的
3个苯基可分布在环内烷环平面的上下因此有如卜
2个异构体。
*昱苯基.环用键线^
示.GH庾于都未画出
据此,可判断123,4,5—五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数是()
A.4B.5C.6D.7
【练习12】下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式
1苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯
(1)写出化合物②~⑤的分子式:
①C6H6②③④⑤
(2)这组化合物的分子式通式是CH(请以含m的表示式填在横线上,m=1,2,3,------)
(3)由于取代基的位置不同,产生的异构现象,称为官能团位置异构。
一氯并五苯有(填数字)个异构
体,二氯蒽有(填数字)个异构体,八氯蒽有(填数字)个异构体。
【练习13】在烷烃分子中的基团:
一CH3、一CH2―、、=字=中的碳原子数目分别用ni、n2、卍、
CH3CHsCHs
CH3—右H—6h—C—CHj—CH3
n4表示。
例如:
在分子中,n1=6,n2=1,n3=2,n4=1。
试根据不同烷烃
的组成结构,分析烷烃(除甲烷外)各原子的关系。
(1)烷烃分子中氢原子数no与n1、n2、n3、n4之间的关系是
(2)四种碳原子数的关系为n1=
(3)若分子中n2=n3=n4=1,则该分子的结构简式可能为
3+呈正八面体结构,若其中有两个NH3分子分别
【练习14】已知[Co(NH3)6]
3+
被H2O取代,所形成的
(不考虑光学异构)
A.2种
【练习15】诉年来,化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。
三星烷四星烷五星烷
(1)
(选填:
是或不是)互为同系物
六星烷的化学式为,这一系列的星烷
(2)与三星烷互为同分异构体的芳香烃有种
(3)—氯四星烷的结构简式有,一溴二星烷有种
(二)新信息逐渐渗透引入,培养自学和综合应用的能力
【例11】烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应,称为羰基合成,也叫烯烃的醛化反应。
由
乙烯制丙醛的反应为:
CH2=CH2+C0+H241厶CH3CH2CH0。
由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应,
得到的醛的同分异构体可能有
约翰芬恩与日本科学家田中耕一发明了对生物大分子的质谱分析法;另一项是瑞士科学家库尔特维
特里希发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
原子核磁共振(PMR)是研
究有机物结构的有力手段之一,在所有研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR中都给出了
相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的等性H原子个成正比。
例如二乙醚的结构简式为:
CH3-CH2-0-CH2-CH3,其核磁共振谱(PMR谱)中给出的峰值(信号)有两个,其强度之比为3:
2,如下图
所示:
u^JoToT
(1)结构式为的有机物,在PMR谱上观察峰给出的强度之比为;
⑵某含氧有机物,它的相对分子质量为46.0,碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%,PMR中只
有一个信号,请写出其结构简式。
⑶实践中可根捋MR谱上观察到氢原子给出的峰值情况确定有机物的结构。
如分子式为C3H6O2的链状
有机物,有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种,其对应的全部结构,它们分别为:
①3:
3②3:
2:
1③3:
1:
1:
1④2:
2:
1:
1,请分别推断出可能的结构简式:
①②
③④
⑷在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可观察到二种峰,而测得CH3-CH=CH-CH3时,却得到
氢原子给出的信号峰有4个,请结合空间结构解释生4个信号峰的原因:
(5)现有四种最简式均为CH”的有机物(碳原子数不超过0且彼此不同),在PMR谱上仅观察到一种信号
峰,试写出这四种有机物的结构简式:
[简析虽冠以新信息核磁共振谱(新课程已涉及,但拨开云雾见日月,抓住题给的等性H原子何知本题
(1)
(2)(3)考查常见的同分异构体数目判断和书写。
(4)需从空间结构”暗示信息入手,较高要求地查了烯烃的几何异构”(5)另辟蹊径”况深刻领悟后总结才能顺利解答全部。
[答案]
(1)2:
2:
2:
2:
2或者1:
1:
1:
1:
1
(2)CH3OCH3
(3)①CH3COOCH3②CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CHs-O―CH2CHO
③CH3CH(OH)CHO④HOCH2CH2CHO
号峰有2个,所以共给出信号峰4个
RCH=CHR/用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃RCH=CHR和R/CH=CHR则分子式为C4Hb的烯
烃中,任取两种发生“复分解反应”,生成新烯烃种类最多的一种组合中,其新烯烃的种类为
()
(1)处于同一平面上的碳原子数最多有个;
(2)含有“手性碳原子”且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有五种,它们的结构简式分
别是:
1C—CH—CH^^CH—CHj
CHj④;
2CH、Y=C-CH—CH=CHf
「J----1
3HC=CYH,—CH=CHz⑤・
11
(3)含有“手性碳原子”,但与足量H2发生加成反应后不具有“手性碳原子”的结构简式是
【练习21]石油分馏物中含有一种烷A块”象搭积木一样“搭”成的较复杂笼状烷根据上述条件推断并填空:
(1)A的分子式为,它是由
个六元环构成的立体笼状结构,其中有个碳原子为3个环共有。
下图为3种已经合成的由2个、3个、4个A为基本结构单元“模
B、C、D。
(2)A的一溴取代物有_种同分异构体。
(3)药剂“乌洛托品”(六次甲基四胺)是有机生物碱,为共价化合物,化学式为C6H12N4,基本分子空间结
构与A相同,其分子中每个氮原子与个碳原子结合,这些氮原子间排列的空间构型与无机物中
(填化学式)分子空间结构相同。
(4)链状烷烃同系物的分子通式为CnH2n+2(n=1、2、3,)。
若A、B、C,也是同系物关系,请写出这一系列
化合物的分子通式。
(5)若在D上再增加一个A“模块”得到E,E的分子式为,A“模块”的堆积方式是否会造成E
有同分异构体(填有或无)。
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