高二化学认识有机化合物 3.docx

高二化学认识有机化合物 3.docx

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高二化学认识有机化合物3

1．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。

2．了解确定分子式的一般方法与过程。

3．掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。

4．初步学会分离提纯有机物的常规方法。

一、分离、提纯

1．蒸馏

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

适用于该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大（一般约大于30℃）。

2．重结晶

重结晶是分离、提纯固态有机物的常用方法。

该方法对于溶剂的要求：

（1）杂质在溶剂中溶解度很小或很大；

（2）被提纯的有机物在溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

3．萃取

包括液液萃取和固液萃取。

（1）液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

常用的玻璃仪器是分液漏斗，常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

（2）固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

二、元素分析与相对分子质量的测定

1．元素分析

（1）定性分析：

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。

如燃烧后，C生成CO2、H生成H2O。

（2）定量分析：

将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。

2．相对分子质量的测定——质谱法

在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物相对分子的质量。

三、分子结构的鉴定

测定分子结构常用的方法有红外光谱、核磁共振氢谱。

[新知探究]

一、研究有机物的基本步骤

二、蒸馏

1．蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2．

3．装置和主要仪器

三、重结晶

1．利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有机物的常用方法。

2．选择溶剂的要求

（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。

（2）被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度，受温度影响较大。

（3）冷却后易于结晶析出。

3．实验装置与操作步骤

四、萃取

2．主要仪器

[名师点拨]

　常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）

混合物

试剂

分离提纯的方法

主要仪器

苯（苯甲酸）

NaOH溶液

分液

分液漏斗

乙酸乙酯（乙酸）

饱和Na2CO3溶液

溴苯（溴）

NaOH溶液

乙醇（水）

CaO

蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

乙醇（乙酸）

NaOH溶液

苯甲酸（苯甲酸钠）

水

重结晶

烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒

[对点演练]

1．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：

―→

已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

试根据上述信息回答下列问题：

（1）操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。

（2）操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。

（3）操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。

（4）如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球在蒸馏烧瓶中放置的位置应是________（填“a”“b”“c”或“d”），该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________________，收集产品甲的适宜温度为________。

解析：

（1）由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。

（2）溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可蒸馏分离。

（3）加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。

答案：

（1）萃取分液　苯甲醇　

（2）蒸馏　苯甲醇

（3）过滤　苯甲酸

（4）b　冷凝管、酒精灯、锥形瓶、尾接管　34.8℃

[新知探究]

1．元素分析

（1）定性分析——确定有机物的元素组成。

用化学方法鉴定有机物的元素组成。

如燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。

（2）定量分析——确定有机物的实验式。

将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定实验式。

2．相对分子质量的测定——质谱法

（1）原理

用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。

（2）质荷比

分子、离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值，在有机化合物的质谱图中，质荷比的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。

[名师点拨]

　有机物分子式的确定

1．直接法

直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。

如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比，求算分子式的途径为：

密度（或相对密度）→摩尔质量→1mol气体中各元素原子分别为多少摩尔→分子式。

2．实验式法

根据分子式为实验式的整数倍，利用相对分子质量和实验式可确定分子式。

如烃的实验式的求法为：

N（C）∶N（H）＝

∶

＝a∶b（最简整数比）。

实验式为CaHb，则分子式为（CaHb）n，n＝

（M为烃的相对分子质量，12a＋b为实验式的式量）。

3．商余法

（1）用烃（CxHy）的相对分子质量除以14，看商数和余数：

＝

＝A…

其中商数A为烃中的碳原子数，此法运用于具有确定通式的烃（如烷、烯、炔、苯及其同系物等）。

（2）若烃（CxHy）的类别不确定，则可用其相对分子质量Mr除以12，看商数和余数，即

＝x……y，则分子式为CxHy。

（3）由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：

可能分子式Cx－1Hy＋12

4．化学方程式法

利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y：

CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O、

CxHyOz＋

O2

xCO2＋

H2O。

[对点演练]

2．某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。

该烃中各元素的质量分数为C：

92.3%，H：

7.7%，则该有机物的分子式为（　　）

A．C2H2　　　　　　　　B．C2H4

C．C6H6D．C3H6

解析：

选C　M（有机物）＝39×2g·mol－1＝78g·mol－1，有机物分子中N（C）∶N（H）＝

∶

＝1∶1，最简式为CH，分子式C6H6。

[新知探究]

1．红外光谱法

（1）原理：

不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

（2）作用：

初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。

如图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为CH3COOCH2CH3。

2．核磁共振氢谱

（1）作用：

测定有机物分子中氢原子的种类和数目。

（2）原理：

处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

（3）分析：

吸收峰数目＝氢原子种类。

吸收峰面积比＝氢原子数目比。

[名师点拨]

　确定有机物分子结构的一般步骤

[对点演练]

3．已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如下：

回答下列问题：

（1）结合以上谱图推断：

有机物A的相对分子质量为________，分子式为________，所含官能团的名称_____________________________；有机物A的核磁共振氢谱图中有________种吸收峰，峰面积之比为________。

（2）链烃B的相对分子质量比A小4，含3个甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，符合题意的B有________种。

（3）链烃C是B的同系物，且其对乙烯的相对密度为3，C的核磁共振氢谱图显示：

C中只含有一种氢原子。

则C在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

解析：

（1）由质谱图可确定相对分子质量为74，由红外光谱图可知含有—CH3、C===O、C—O—C等基团。

可推知该物质为乙酸甲酯，分子式为C3H6O2，所以所含官能团的名称为酯基；有机物A的核磁共振氢谱图中有2种吸收峰，峰面积之比为1∶1。

（2）链烃B的相对分子质量为70，且含3个甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，则一定是3甲基2丁烯。

（3）链烃C是B的同系物，说明也是烯烃；其对乙烯的相对密度为3，说明C的相对分子质量为84；C的核磁共振氢谱图显示只含有一种氢原子，则它只能是

。

答案：

（1）74　C3H6O2　酯基　2　1∶1　

（2）1

1．以下用于研究有机物的方法错误的是（　　）

A．蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物

B．燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法

C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团

解析：

选C　利用核磁共振氢谱可测定有机物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，而质谱法通常用于精确测定有机物的相对分子质量。

2．分离下列物质时可用重结晶法的是（　　）

A．蔗糖中含有泥沙

B．汽油中含有水

C．氯化钠和硝酸钾混合物

D．硫粉和铁粉

解析：

选C　A用过滤的方法分离；B可用分液的方法分离；C应用重结晶法分离；D用物理方法分离。

3．某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数比为2∶1，则该物质可能是（　　）

①CH4　②C2H4　③C2H5OH　④CH3OH

A．②③　　　B．①④　　　C．①③　　　D．②④

解析：

选B　该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数比为2∶1，即N（H2O）∶N（CO2）＝2∶1，则该物质中氢原子与碳原子个数之比为（2×2）∶1＝4∶1，化学式满足N（C）∶N（H）＝1∶4的有①CH4、④CH3OH，所以B正确。

4.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（　　）

A．甲醇（CH3OH）B．甲烷

C．丙烷D．乙烯

解析：

选B　从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16，是H＋质荷比的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。

5．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。

A．萃取分液　　B．升华C．重结晶D．分液　　　　E．蒸馏F．过滤

G．洗气

（1）________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

（2）________分离水和汽油的混合物。

（3）________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。

（4）________除去混在乙烷中的乙烯。

（5）________提取碘水中的碘。

解析：

硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30℃，可用蒸馏法分离；乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。

答案：

（1）CF　

（2）D　（3）E　（4）G　（5）A

6．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。

下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

（1）A装置分液漏斗中盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式________________________________________________________________________。

（2）C装置中CuO的作用是________________________________。

（3）写出E装置中所盛放试剂的名称____________，它的作用是________________________。

（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？

__________________________________。

（5）若准确称取1.20g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。

经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为________。

（6）要确定该有机物的化学式，还需要测定___________。

解析：

本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。

实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求C元素的物质的量，由水的质量可求得H元素的物质的量，结合有机物的质量可求出O元素的物质的量，由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比，也就确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。

（5）n（CO2）＝

＝0.04mol，n（H2O）＝

＝0.04mol，m（O）＝1.20g－0.04mol×12g·mol－1－0.04mol×2×1g·mol－1＝0.64g，n（O）＝

＝0.04mol。

n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.04mol∶（0.04mol×2）∶0.04mol＝1∶2∶1。

故该有机物的实验式为CH2O。

答案：

（1）双氧水　2H2O2

2H2O＋O2↑（其他合理答案也可）　

（2）使有机物充分氧化生成CO2和H2O

（3）碱石灰或氢氧化钠　吸收CO2　（4）造成测得有机物中含氢量增大　

（5）CH2O　（6）有机物的相对分子质量

一、选择题

1．下列属于分离、提纯固态有机物的操作是（　　）

A．蒸馏B．萃取

C．重结晶D．分液

解析：

选C　蒸馏、萃取、分液适合分离液体混合物；分离、提纯固态有机物的操作是重结晶，故C正确。

2．下列实验中，所选取的分离装置与对应原理都正确的是（　　）

选项

目的

装置

原理

A

氢氧化铁胶体的纯化

①

胶体粒子不能通过滤纸，离子及小分子可以通过滤纸

B

分离苯中的溴苯

③

苯（0.88g·mL－1）和溴苯（1.5g·mL－1）的密度不同

C

粗盐提纯

①②

NaCl在水中的溶解度很大

D

除去环己醇

中的环己烯

④

环己醇的沸点（161℃）与环己烯的沸点（83℃）相差较大

解析：

选D　A项错误，分离装置的选取和分离原理均错误，胶体粒子能通过滤纸，不能通过半透膜，普通过滤装置不能达到纯化胶体的目的；B项错误，分离装置的选取和分离原理均错误，因为两者互溶，所以可利用两者的沸点不同采用蒸馏的方法进行分离；C项错误，分离原理描述错误，其原理是利用粗盐中各成分的溶解度不同首先通过过滤除去不溶性杂质，再依次加入足量NaOH、BaCl2、Na2CO3溶液，过滤除去杂质离子Mg2＋、Ca2＋、SO

等，最后加入适量盐酸并依据氯化钠的溶解度受温度影响变化不大的原理通过蒸发结晶得到精盐；D项正确，利用两种液体的沸点不同，采用蒸馏的方法进行分离。

3．有X、Y两种烃，其含碳的质量分数相等，下列关于X和Y的叙述正确的是（　　）

A．烃X和Y的实验式相同

B．烃X和Y一定是同分异构体

C．烃X和Y不可能是同系物

D．烃X和Y各取1mol，完全燃烧时消耗氧气的质量一定相等

解析：

选A　两种烃含碳的质量分数相同，则含氢的质量分数也相同，即两者实验式也一定相同；而实验式相同的有机物，其分子式可能不同，故它们不一定是同分异构体，也不一定是同系物；其各1mol完全燃烧所消耗O2的质量也不一定相等。

4．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：

则该有机物可能是下列物质中的（　　）

A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OH

C．

D．CH3CH2CHO

解析：

选B　核磁共振氢谱可以测定有机物中氢原子的种类和数目；此图中出现了四个峰，说明原分子中有4种不同的氢原子；A项中有2种氢原子；B项中有4种氢原子；C项中有2种氢原子；D项中有3种氢原子。

5．下列实验方案不合理的是（　　）

A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质

B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法

C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来

D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳

解析：

选C　因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中除去；苯不溶于水，加水时，液体分为两层，上层为苯（油状液体），下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层是水，下层为四氯化碳（油状液体），因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。

6．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法正确的是（　　）

A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3

B．分子中C、H个数之比为1∶4

C．分子中一定含有氧原子

D．此有机物的最简式为CH4

解析：

选B　根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，只能确定该有机物中C、H个数之比为1∶4，不能确定是否含有氧原子。

7．某有机化合物3.2g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4g。

则下列判断正确的是（　　）

A．肯定含有碳、氢、氧三种元素

B．肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素

C．肯定含有碳、氢元素，不含氧元素

D．不可能同时含有碳、氢、氧三种元素

解析：

选A　3.2g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6g和4.4g，则生成水的质量是3.6g，所以氢原子的物质的量是0.4mol，生成的二氧化碳的质量是4.4g，碳原子的物质的量是0.1mol，根据原子守恒，可知3.2g该有机物中含有0.1mol碳原子和0.4mol氢原子，m（H）＋m（C）＝0.4mol×1g·mol－1＋0.1mol×12g·mol－1＝1.6g<3.2g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。

8．某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g·L－1，其分子式为（　　）

A．C2H6B．C4H10

C．C5H8D．C7H8

解析：

选B　

＝

∶

＝2∶5，得其实验式为C2H5，Mr＝ρVm＝2.59g·L－1×22.4L·mol－1≈58g·mol－1，（24＋5）n＝58，n＝2，故其分子式为C4H10。

9．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为（　　）

解析：

选D　因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：

A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：

，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：

，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：

，氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。

10．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。

将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。

则该有机物的分子式为（　　）

A．C4H10B．C2H6O

C．C3H8OD．C2H4O2

解析：

选C　n（H2O）＝

＝0.8mol，n（CO2）＝

＝0.6mol。

有机物中氧元素的物质的量为

＝0.2mol。

则n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.6∶（0.8×2）∶0.2＝3∶8∶1。

故有机物的分子式为C3H8O。

二、非选择题

11．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。

已知：

密度（g·mol－1）

熔点（℃）

沸点（℃）

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

－103

83

难溶于水

（1）制备粗品

将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是______，导管B除了导气外还具有的作用是________。

②将试管C置于冰水浴中的目的是______________。

（2）制备精品

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用______（填入编号）洗涤。

a．KMnO4溶液　b．稀硫酸　c．Na2CO3溶液

②再将环己烯按如图所示装置蒸馏，冷却水从______（填“g”或“f”）口进入。

蒸馏时要加入生石灰，目的是______________________________________________。

③收集产品时，控制的温度应在____左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是_________________________________。

a．蒸馏时从70℃开始收集产品

b．环己醇实际用量多了

c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是______________________________。

a．用酸性高锰酸钾溶液

b．用金属钠

c．测定沸点

解析：

（1）粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。

（2）精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。

环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用酸性KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。

其中的水分可用生石灰除去。

由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。

（3）区分精品与粗品不能选用酸性KMnO4溶液，因为二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好的区分二者。

答案：

（1）①防止暴沸　冷凝　②防止环己烯挥发　

（2）①上　c　②g　除去水分　③83℃　c　（3）bc

12．分子式为C2H4O2的有机物，其分子结构可能有

两种，用物理方法对其结构进行鉴定，可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。

（1）若其结构为

，则红外光谱中应有________种振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。

（2）若其结构为

，则红外光谱中应有________种振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。

解析：

（1）中有C—H键、C

O键、C—O键、O—H键4种振动吸收；有—CH3、—OH两类氢原子，有2个峰。

同理，

（2）中有C—H键、C

O