届高三化学 三轮复习 全国卷Ⅰ 有机综合考察.docx
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届高三化学三轮复习全国卷Ⅰ有机综合考察
2021届高三化学三轮复习全国卷Ⅰ
有机综合考察
1.药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。
已知:
(1)A的分子式是,A→B的反应类型是__________。
(2)B→C是硝化反应,试剂a是__________。
(3)C→D为取代反应,其化学方程式是____________________。
(4)F含有的官能团是_________。
(5)F的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有______种(含顺反异构体,不含F),其中核磁共振氢谱有3组吸且能发生银镜反应的结构简式是_________。
(6)G→X的化学方程式是___________________________。
(7)W能发生聚合反应,形成的高分子结构简式是_________。
(8)将下列E+W→Q的流程图补充完整(在虚线框内写出物质的结构简式):
__________________
2.华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。
其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称为_______,E中官能团名称为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)由C生成D的化学方程式为_________。
(4)⑤的反应类型为______,⑧的反应类型为_________。
(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。
a.能与溶液发生显色反应b.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯酚()、乙酸酐和苯甲醛()为原料,制备的合成路线(其他无机试剂任选)_______________。
3.倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)写出C中的官能团的名称为。
(2)倍他乐克的分子式。
(3)写出反应①的化学方程式;反应②的反应类型是。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为,X的结构简式为。
(5)满足下列条件的B的同分异构体有有种,其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:
2:
2:
1:
1:
1的是(写结构简式)。
①能发生银镜反应而且能发生水解
②能与溶液发生显色反应.
③只有一个甲基
(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以和
为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为_______________,C中官能团的名称为_____________、___________。
(2)由B生成C的反应类型为_______________。
(3)由C生成D的反应方程式为______________。
(4)E的结构简式为__________________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:
___________、____________。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3:
2:
1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和的总质量为765g,则G的n值理论上应等于________________。
5.H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
已知:
①;
②B的核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子。
请回答下列问题:
(1)的同分异构体中存在顺反异构的有机化合物的名称为_______________。
(2)A的核磁共振氢谱中除苯环上的H外,还显示____________组峰,峰面积比为_______________。
(3)D分子中含氧官能团名称是_____________________,E的结构简式为_______________。
(4)发生加聚反应的化学方程式为_________________;D和G反应生成H的化学方程式为_____________________。
(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________________种(不考虑立体异构)。
①苯的二取代物
②与溶液发生显色反应
③含“”结构
(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3-丁二醇的合成路线。
6.聚乙烯醇肉桂酸酯G可用于光刻工艺中作抗腐蚀涂层。
下图是一种合成该有机物的路线(部分反应条件及产物已省略)。
已知以下信息:
Ⅰ.;
Ⅱ.D能使酸性溶液褪色;
Ⅲ.同温同压下,实验测定B气体的密度与气态己烷的密度相同,B中含有一个酯基和一个甲基。
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物,其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为__________。
(3)B的分子式为__________。
(4)由D和F生成G的化学方程式为__________。
(5)满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①该有机物是一种二元弱酸,并能使溶液显色;
②苯环上有三个取代基,并能发生银镜反应。
(6)由D经如下步骤可合成K:
①H中官能团的名称为__________。
②I的结构简式为__________。
7.镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂()的合成路线如下:
已知:
(R,R'代表烃基)
(1)A的含氧官能团的名称是__________。
(2)A在催化剂作用下可与反应生成B。
该反应的反应类型是__________。
(3)酯类化合物C的分子式是,其结构简式是__________。
(4)A发生银镜反应的化学方程式是__________。
(5)扁桃酸()有多种同分异构体。
属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有__________种,写出其中一种含亚甲基()的同分异构体的结构简式:
_________。
(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是__________________。
(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________。
参考答案
1.答案:
(1)取代反应
(2)浓硫酸、浓硝酸
(3)
(4)碳碳双键、酯基
(5)5;
(6)
(7)
(8);
解析:
2.答案:
(1)甲苯;酯基
(2)
(3)
(4)取代反应;加成反应
(5)13;
(6)
解析:
3.答案:
(1)羟基;醚键
(2)
(3);还原反应
(4)
(5)23;
(6)
解析:
4.答案:
(1)丙烯;氯原子;羟基
(2)加成反应
(3)
(或)
(4)
(5);
(6)8
解析:
(1)含3个碳原子的烯烃A是丙烯。
由合成路线图知,丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成的B为,B再与HOCl发生碳碳双键上的加成反应,生成的C为或,C中官能团为羟基和氯原子。
(2)B生成C的反应类型为加成反应。
(3)C→D发生分子内消去反应,脱去HCl,脱去的氯化氢与NaOH反应生成NaC1和:
或。
(4)将信息①中的R改为苯基分别得到E和F的结构简式,E为(苯乙酮)。
(5)E的二氯代物的分子式为,属于芳香族化合物,表明含有苯环,能发生银镜反应说明含有醛基(CHO),峰面积比为3:
2:
1说明有1个,核磁共振氢谱有三组峰说明结构具有高度对称性(两个氯原子在苯环上为对称位置),满足上述条件的同分异构体结构有、。
(6)由G的结构简式可以看出,生成1molG需要D参与反应,D与F发生取代反应,有D参与反应,则生成HCl,HCl与NaOH反应生成NaCl和,可知生成1mol单一聚合物G时,产生NaCl和,即,解得=8。
5.答案:
(1)2-丁烯
(2)2;1:
6(或6:
1)
(3)羟基、羧基;
(4);
(5)12
(6)
解析:
由A与氯气在加热条件下反应生成,苯乙烯与发生已知信息反应①生成A,可知A的结构简式为,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知发生的是加成反应,且B的核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子,则B为,顺推可知C为,结合H的结构可知,D为。
苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E,E被氧化生成,说明E中羟基所连C原子上有2个H原子,故E为,为在氢氧化钠溶液、加热条件下水解,酸化得到G,则G为,D与G反应生成H,H为。
(1)同分异构体中,存在顺反异构现象,根据系统命名法,此有机化合物的化学名称为2-丁烯。
(2)中除苯环上的H外,还有2种不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱除苯环上的H外还显示2组峰,峰面积比为1:
6(或6:
1)。
(3)分子中的含氧官能团名称是羟基、羧基;E的结构简式为。
(4)分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应的化学方程式为;和发生酯化反应,生成H的化学方程式为。
(5)的同分异构体中,同时满足下列条件:
①苯的二取代物,说明苯环上有2个取代基且有邻间对3种位置关系;②与溶液发生显色反应说明含有酚羟基;③含“”结构,可能是羧基,也可能是酯基,如果是羧基,只有,如果是酯基,有、、,故满足条件的共有4×3=12种结构(不考虑立体异构)。
(6)以丙烯为原料制备2,3-丁二醇的合成路线为。
6.答案:
(1)苯甲醛
(2)
(3)
(4)
(5)12
(6)①碳卤键、羧基②
解析:
同温同压下,B气体的密度与气态己烷相同,根据阿伏加德罗定律推论可知,B的摩尔质量与己烷相同,为,B分子中含有一个酯基和一个甲基,可发生聚合反应,则含有碳碳双键,B发生加聚反应生成E,E在作用下生成F,结合F的分子式可推知F为,E为,B为;A与发生已知信息I反应生成,则A为,与反应后酸化生成的C为,D能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且能与F发生酯化反应生成G,则D中含有羧基,结合C、D分子式可知D的结构简式为。
(1)A的化学名称是苯甲醛。
(2)由C生成D的过程中可能生成多种副产物,其中与D互为同分异构体的有机物的结构简式为。
(3)B为,分子式为。
(4)D和F发生酯化反应生成G,化学方程式为。
(5)C的同分异构体满足下列条件:
①该有机物是一种二元弱酸,并能使溶液显色,说明含有酚羟基;②苯环上有3个取代基,并能发生银镜反应,说明含有CHO。
综上所述,该同分异构体中含有2个酚羟基,另一个取代基为或。
苯二酚有3种结构:
,苯环上不同化学环境的氢原子分别有2种、3种、1种,另一个取代基的位置有6种,则符合条件的同分异构体共12种(不考虑立体异构)。
(6)由K为六元环酯推可知、与HBr发生加成反应生成的H为,其官能团的名称为碳卤键、羧基;在NaOH水溶液中水解生成I,I的结构简式为。
7.答案:
(1)醛基
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)13;或或(写出任意一种均可)
(6)
(7)
解析:
由A发生已知信息反应生成扁桃酸,可知A为,由问题
(2)知B为,结合问题(3)中C的分子式可得C为。
根据A→D→E的流程及题给已知信息可得D为,E为,由逆推F为,进而可知N为。
(5)属于甲酸酯且含酚羟基的扁桃酸的同分异构体中,若苯环上有3个取代基,即OH、和OOCH,共有10种结构(先确定OH、的位置,再确定OOCH的位置,OH和位于邻、间、对位时,O
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