天然药化综合练习题.docx
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天然药化综合练习题.docx
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天然药化综合练习题
一、选择题(将正确答案的代号填在题后的括号内)
1.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()
A.丙酮B.乙醇C.正丁醇D.氯仿
2.含有2,6-二去氧糖的甙为()
A.黄酮甙B.环烯醚萜甙C.强心甙D.三萜皂甙
3.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()
A.黄酮甙B.酚性生物碱C.萜类D.7-羟基香豆素
4.黄酮类化合物中酸性最强的是()黄酮。
A.3-OHB.5-OHC.6-OHD.7-OH
5.下列化合物呈中性的是()
A.叔胺生物碱B.羟基蒽醌C.甾体皂甙元D.7-OH香豆素
6.生物碱沉淀反应是利用大多数生物碱在()条件下,与某些沉淀试剂反应生成不溶性复盐或络合物沉淀。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂
7.植物体内形成萜类成分的真正前体是(),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。
A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸金合欢酯
8.比较下列化合物的酸性强弱:
()
1
2
3
4
A.2>3>4>1B.2>3>1>4C.1>4>3>2D.4>1>3>2
9.比较下列化合物的碱性强弱:
()
1
2
3
A.1>2>3B.1>3>2C.2>3>1D.3>2>1
10.下列化合物极性大小顺序为()
1、苯2、氯仿3、甲醇4、正丁醇
A.1>2>4>3B.4>3>1>2C.3>4>2>1D.3>4>1>2
11.样品的醇溶液+NaBH4+浓盐酸生成紫~紫红色的是()
A.二氢黄酮类B.异黄酮类C.黄酮D.黄酮醇
12.甙元具有半缩醛结构的是()
A.螺甾皂苷B.环烯醚萜苷C.均有D.均没有
13.糖的纸层析显色剂是()
A.α-萘酚-浓硫酸试剂B.邻苯二甲酸-苯胺试剂
C.均是D.均不是
14.下列化合物最容易被酸水解的苷是()
A.2-氨基六碳糖B.六碳糖C.七碳糖D.甲基五碳糖
15.在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物为()
A.3,5,-二OH黄酮B.2',4'-OH黄酮
C.3,6,-二OH黄酮D.7,4'-二OH黄酮
16.Smith裂解法所使用的试剂是()
44C.均是
17.挥发油的()往往是是其品质优劣的重要标志。
A.色泽B.气味C.比重D.酸价和酯价
18.用醇水系统洗脱聚酰胺色谱的原理是()。
A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换
19.中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是()
A、黄酮类B、挥发油C、甾醇D、生物碱
20.用0.02—0.05N盐酸水解时,下列苷中最易水解的是()
A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷
21.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为()
A、气态B、液态C、固态D、结晶
22.环烯醚萜属于()
A、单萜B、倍半萜C、二萜D、奥类
23.下列结构属于碳苷的是(),属于氮苷的是()
24.天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是()
A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷
25.阳离子交换树脂通常用于()的分离。
A、多糖B、油脂C、甾醇D、生物碱
26.糖的纸层析常用的显色剂是()
A、邻苯二甲酸苯胺试剂B、碘化铋钾试剂
C、醋酐浓硫酸试剂D、亚硝酰铁氰化钠试剂
27.下列溶剂按亲水性的强弱顺序正确的是()。
A、乙醇>乙酸乙酯>丙酮>氯仿B、乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿
C、乙醇>乙酸乙酯>氯仿>丙酮D、乙醇>氯仿>丙酮>乙酸乙酯
28.某中药中含有下列四种化合物,其酸性大小顺序为()>()>()>()
A
C
B
D
29.下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力最强的是()。
A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酰胺
30.下列溶剂在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的是()
A.丙酮B.乙醇C.甲醇D.水
31.甙类按甙键原子可分为氧甙、硫甙、氮甙和碳甙,最易被酸水解的为()
A.氧甙B.硫甙C.氮甙D.碳甙
32.PH梯度萃取法适合分离的化合物是()
A.中性成分B.水溶性生物碱C.酸碱性成分D.糖类成分
33.下列化合物极性大小顺序为()
1、苯2、氯仿3、甲醇4、正丁醇
A.1>2>4>3B.4>3>1>2C.3>4>2>1D.3>4>1>2
34.季铵型生物碱分离常用()。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法
35.糖的端基碳原子的化学位移一般为()。
A.δppm<50B.δppm60~90C.δppm90~110D.δppm120~160
36.利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是()。
A.连续回流法B.加热回流法C.透析法D.浸渍法
37.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。
A.沉淀法B.透析法C.水蒸气蒸馏法D.离子交换树脂法
38.具有溶血作用的苷类化合物为()。
A.蒽醌苷B.黄酮苷C.三萜皂苷D.强心苷
39.用聚酰胺柱层析分离下列化合物,以不同浓度的乙醇-水进行梯度,流出柱外的顺序是()>()>()>().
A.R1=R2=H
B.R1=H,R2=Rham
C.R1=Glc,R2=H
D.R1=Glc,R2=Rham
40.下列化合物用硅胶柱层析,以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().
41.()化合物的生物合成途径为氨基酸途径。
A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱类D.蒽醌类
42.区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR光谱中的()作为依据。
A.A带>B带B.B带>C带C.C带>D带D.D带>A带
43.下列化合物的酸性强弱顺序是:
()>()>()>().
44.一般含有2,6-二去氧糖的甙为()
A.黄酮甙B.环烯醚萜甙C.强心甙D.三萜皂甙
45.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序为()
1
2
3
4
A.4>1>2>3B.4>1>3>2C.3>2>1>4D.2>3>1>4
46.分离下列黄酮化合物,
(1)用聚酰胺柱层析,以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().
(2)用硅胶柱层析,以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().
二、是非题(判断下列结论是否正确,对的划√号,错的划×号)
1.甙类按甙键原子可分为氧甙、硫甙、氮甙和碳甙,最易被酸水解的为氮甙。
2.木脂素是一类双分子苯丙素衍生物的聚合物。
3.分子中具有二个异戊二烯单位的天然烃类化合物称为二萜。
4.甾体皂甙元和三萜皂甙元均有30个碳原子组成,区别在甾体皂甙元结构中有甾体母核,而三萜皂甙元中没有。
5.凝胶过滤法是利用分子筛分离物质的一种方法。
6.硅胶柱层析法是一种正相层析方法。
7.卓酚酮分子中的酚羟基比苯酚的酚羟基酸性强。
8.皂甙都具有溶血作用。
9.天然产物中符合(C5H8)3分子式的化合物都是倍半萜。
10.天然药物中在化学上能用分子式和结构式表示、并有一定的物理常数、且具有生物活性的化学成分称为有效成分。
11.13C-NMR全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
12.大孔树脂法分离皂苷,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。
13.络合薄层即为硝酸银薄层,可用于分离化合物的顺反异构体。
14.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有芳香气味液体的总称。
15.挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
16.卓酚酮类成分的特点是属中性物、不能与金属离子络合,多有毒性。
17.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
18.对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱,质子化则往往并非发生在氮原子上。
19.反相柱层析分离皂苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。
20.通常在分离酸性物质时,洗脱剂中加入适量醋酸常可收到防止拖尾、促进分离的效果。
21.反相柱层析分离黄酮苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。
22.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。
23.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
24.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷与甾醇形成的稳定。
25.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为气态。
26.在纸上进行分配色谱,固定相是纤维素。
27.螺甾烷类C-25位甲基处于直立健的其绝对构型是R型。
28.有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。
29.用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元),主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。
30.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
31.D101大孔树脂法分离皂苷,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。
32.通常在分离酸性物质时,洗脱剂中加入适量醋酸常可收到防止拖尾、促进分离的效果。
33.下列溶剂按亲水性的强弱顺序为:
乙醇>乙酸乙酯>丙酮>氯仿>乙醚>环己烷。
34.可以用于鉴别甾体皂苷和三萜皂苷。
35.挥发油在常温下可挥发,并不留下持久性的油斑,这可与脂肪油相区别。
36.一般情况下香豆素成苷后极性变小。
37.单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和吡喃糖。
38.多数蒽醌苷元具有旋光活性,而蒽醌苷则无。
试验可以用于鉴别甾体皂苷与三萜皂苷。
40.单糖的极性大于该糖组成的双糖的极性。
41.薁类一般为挥发油的组成部分。
42.青蒿素是治疗疟疾的活性成分。
43.多数生物碱是由C,H,N,O四种元素组成。
44.木脂素是一类双分子苯丙素衍生物的聚合物。
45.甾体皂甙元和三萜皂甙元均有30个碳原子组成,区别在甾体皂甙元结构中有甾体母核,而三萜皂甙元中没有。
46.硅胶柱层析法是一种反相层析方法。
47.卓酚酮分子中的酚羟基比苯酚的酚羟基酸性强。
48.环烯醚萜属于单萜。
49.一般含有2,6-二去氧糖的甙为环烯醚萜甙。
50.甾体皂甙元和三萜皂甙元均有30个碳原子组成,区别在甾体皂甙元结构中有甾体母核,而三萜皂甙元中没有。
51.凝胶过滤法是利用分子筛分离物质的一种方法。
52.四氢硼钠(NaBH4)是对二氢黄酮类化合物专属性很高的一种还原剂,与二氢黄酮类化合物作用产生红到紫红色颜色反应。
53.碳苷常用的水解方法是Smith降解法。
54.使pKa=8的生物碱全部游离的pH。
55.分离黄酮类化合物常用硅胶、SephadexG,聚酰胺等。
56.3-羟基,4-酮基黄酮类化合物和二氯氧锆形成的络合物稳定性比5-羟基,4-酮基黄酮类化合物和二氯氧锆形成的络合物弱。
57.小分子的苯醌、萘醌不可以采用水蒸气蒸馏方法来提取。
58.有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。
59.根据13C-NMR(全氢去偶谱)上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。
61.螺甾烷类C-25位甲基处于直立健的其绝对构型是S型。
62.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为固态。
三、指出下列化合物结构类型:
.
.
四、用化学方法区别下列各组化合物:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
五、提取分离:
1、挥发油(A)、多糖(B)、皂甙(C)、芦丁(D)、槲皮素(E),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸气蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
( ) 浓缩,加4倍量乙醇,过滤
沉淀 滤液
( ) 回收乙醇,通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液 稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的()()
正丁醇萃取
水层正丁醇层
( )
2.某中药总生物碱中含有季铵碱(A)、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(C)及水溶性杂质(D)和脂溶性杂质(E),现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水溶液
NH4调至PH9—10,氯仿萃取
碱水层氯仿层
酸化,加雷氏铵盐1%NaOH
水液沉淀碱水层氯仿层
()经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
()氯仿提取
氯仿层酸水层氯仿层
()()()
3、.某中药中含有下列五种醌类化合物A~E,按照下列流程图提取分离,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎,水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
()CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干,95%EtOH提
取,经凝胶色谱
NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱,
酸化5%Na2CO3萃取分段收集
黄色沉淀先出柱后出柱
()Na2CO3液CHCl3液()()
()
A
B
C
D
E
4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序为:
()>()>()>()>()。
5.某药材含单萜(A)、多糖(B)、皂苷(C)、黄酮苷(D)、黄酮(E),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
()浓缩
加4倍量乙醇,过滤
沉淀滤液
()回收乙醇,通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的()()
n-BuOH萃取
水层正丁醇层()
6.某中药中含有下列四种蒽醌,其酸性大小顺序如何?
请用PH梯度萃取法设计分离流程。
A
B
C
D
7.下列化合物在25%Ag03制的硅胶TLC上用CH2Cl2—CHCl3—EtOAc—n-BuOH(4:
5:
4)展开,其Rf值()>()>()>()>()
8.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序为:
()>()>()>()>()。
9、分离下列黄酮化合物,
(1)用聚酰胺柱层析,以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().
(2)用硅胶柱层析,以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().
10、下列化合物在25%AgNO3制的硅胶TLC上用CH2Cl2-CHCl3-EtOAc-n-BuOH(4:
4:
5:
4)展开,其Rf值()>()>()>()>()
11.把下列化合物填入适当的括号中:
反相RP-18TLC(以65%甲醇展开)Rf值()>()>()
聚酰胺TLC(以50%甲醇展开)Rf值()>()>()
凝胶柱层析(以45%甲醇展开)流出柱外的顺序为()>()>()
12.在2.5%AgNO3制的硅胶TLC上用CH2Cl2-CHCl3-EtOAc-n-BuOH(45:
45:
54)展开下列化合物,其Rf值()>()>()
六、简述题:
试述天然药物的提取方法和每一种方法的原理及特点(说出三种方法即可)。
试述如何鉴定化合物的纯度。
试述按甙键原子的不同甙可以分为哪几种类型,甙键的常用水解方法有哪些,其特点是什么。
给下述结构中母核的碳原子编号,并指出它属于哪类化合物。
简述蒽醌类化合物的溶解性。
简述强心苷分为几种类型,如何编号,结构特点是什么。
试述影响生物碱碱性的因素有哪些。
简述甾体皂苷有哪几种类型,编号如何,结构特点是什么。
试述硝酸银络合层析的原理及其分离规律。
试述从天然药物中获得化学单体的一般方法。
试述聚酰胺层析的原理与分离规律
试述苷类化合物采用酶水解有何特点。
试述挥发油的提取方法及原理(说出3种即可)。
天然药物中常见的化学成分有哪些?
简述常用中草药化学成分的分离方法及其原理(说出4种方法原理即可)。
试述学习天然药物化学的意义。
试述按苷键原子的不同苷可以分为哪几种类型,苷键的常用水解方法有哪些,其特点是什么。
试述凝胶色谱法的分离原理及特点。
试述甾体皂甙依照螺甾烷结构中C25的构型和F环的环合状态可分为几种类型,各有什么特点。
七、结构鉴定
1、有一黄色针状结晶,mp285-6℃(Me2CO),FeCl3反应(+),HCl-Mg反应(+),Molish反应(—),ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退,SrCl2反应(—)。
EI-MS给出分子量为300。
其光谱数据如下,试推出该化合物的结构(简要写出推导过程),并将1H-NMR信号归属。
UVλmaxnm:
MeOH,;
+MeONa,;
;
+NaOAc/H3BO3;
+AlCl3;
+AlCl3/HCl,266.6,276.2,301.6,337.8.
1HNMR(DMSO-d6)δppm:
12.91(1H,s,OH),10.85(1H,s,OH),8.03(2H,d,J=8.8Hz),7.10(2H,d,J=8.8Hz),6.86(1H,s,OH),6.47(1H,d,J=1.8Hz),6.19(1H,d,J=1.8Hz),3.84(3H,s).
(1)该化合物为根据
(2)是否有5-羟基根据
(3)是否有邻二羟基根据
(4)写出(I)的结构式,并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
2、有一黄色结晶(I),盐酸镁粉反应显红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反应呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去。
IRγmax(KBr)cm-1:
3520,3470,1660,1600,1510,1270,1100~1000,840.(I)的UVλnm如下:
MeOH252267(sh)346
NaOMe261399
AlCl3272426
AlCl3/HCl260274357385
NaOAc254400
NaOAc/H3BO3256378
(I)的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δppm:
7.41(1H,d,J=8Hz),6.92(1H,dd,J=8Hz,3Hz),6.70(1H,d,J=3Hz),6.62(1H,d,J=2Hz),6.43(1H,d,J=2Hz),6.38(1H,s),5.05(1H,d,J=7Hz),其余略。
(I)酸水解后检出D-葡萄糖和苷元,苷元的分子式为C15H10O6。
FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。
试回答下列各问:
(1)该化合物为根据
(2)是否有3-羟基根据
(3)是否有邻二羟基根据
(4)写出(I)的结构式,并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
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