天然产物复习题答案.docx

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天然产物复习题答案

天然产物化学与利用----复习题

一、解释下列名词:

1.二次代谢产物:

2.苷类:

3.苯丙素类化合物:

4.黄酮类化合物:

5.生物碱类化合物:

6.醌类化合物:

7.PH梯度萃取:

8.经验的异戊二烯法则:

9.生源的异戊二烯法则:

10.挥发油:

11.苷化位移

12、碱提取酸沉淀法

二、判断题:

1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中,因此称之为一次代谢产物。

（√）

2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中与滴定。

（√）

3.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。

（√）

4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。

（√）

5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光,小分子的游离香豆素具有挥发性,还能升华。

（×）

6.检查中草药中就是否有羟基蒽醌类成分,常用5%盐酸水溶液。

（×）

7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。

（×）

8.纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值、（×）

9.某生物碱的碱性强,则它的Ka大。

（×）

10.青蒿素就是一种具有二萜骨架的过氧化物,就是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。

（×）

11.挥发油经常与日光及空气接触,可氧化变质,使其比重加重,颜色变深,甚至树脂化。

（√）

12.与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。

（×）

13.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团,故甚至可溶于石油醚中。

（√）

14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分,用70%MeOH液洗脱,先洗脱下来的就是极性低的苷元,后洗脱下来的就是极性高的苷。

（×）

15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。

（×）

16.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。

（√）

17.单糖端基碳原子有D,L,α,β四种构型。

（×）

18.聚酰胺就是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。

（×）

19.5,7,4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（√）

20.两种物质的分离因子100>β≥10,要达到基本分离须萃取1-3次。

（×）

21、活性碳就是非极性吸附剂,在水对溶质表现出强的吸附能力。

（√）

21、2、7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。

（×）

22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH≥10、0。

（√）

23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。

（×）

24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。

（×）

25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色,据此可帮助决定羟基位置。

（√）

26、最常用的生物碱显色剂就是碘化铋钾。

（√）

27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。

（√）

28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。

（×）

29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。

（√）

30、判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。

（×）

三.选择题:

（在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。

）

1、两相溶剂萃取法的原理就是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）

A、比重不同B、分配系数不同C、分离系数不同D、萃取常数不同

2、原理为氢键吸附的色谱就是（C）

A、离子交换色谱B、凝胶滤过色谱C、聚酰胺色谱D、硅胶色谱

3、分馏法分离适用于（D）

A、极性大成分B、极性小成分C、升华性成分D、挥发性成分

4、与判断化合物纯度无关的就是（C）

A、熔点的测定B、观察结晶的晶形C、闻气味D选两种以上色谱条件进行检测

5、不属亲脂性有机溶剂的就是（D）

A、氯仿B、苯C、正丁醇D、丙酮

6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C）

A、回流提取法B、煎煮法C、渗漉法D、连续回流法

7.一般情况下,认为就是无效成分或杂质的就是（B）

A、生物碱B、叶绿素C、醌类D、黄酮

8.影响提取效率最主要因素就是（B）

A、药材粉碎度B、温度C、时间D、细胞内外浓度差

9.硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式就是（B）

A.洗脱剂无变化B.极性梯度洗脱C.碱性梯度洗脱D.酸性梯度洗脱

10.原理为分子筛的色谱就是（B）

A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱

11、可用于确定分子量的波谱就是（C）

A.氢谱B.紫外光谱C.质谱D.红外光谱

12、（B）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。

A甾体皂苷B萜类C生物碱类D蒽醌类

13.能使β-D-葡萄糖苷键水解的酶就是（A）。

A纤维素酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以

14.苷原子不同时,酸水解的顺序就是（B）

A、O-苷>S-苷>C-苷>N-苷B、N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

C、N-苷>S-苷>O-苷>C-苷D、C-苷>N-苷>O-苷>S-苷

15、最难被酸水解的就是（D）

A、氧苷B、氮苷C、硫苷D、碳苷

16、提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的（C）

A、硫酸B、酒石酸C、碳酸钙D、碳酸钠

17.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A）

A.酸度增加B.水溶性增加C.脂溶性大大增加D.稳定性增加

18.Molisch反应的试剂组成就是（B）

A.苯酚-硫酸B.α-萘酚-浓硫酸C.萘-硫酸D.β-萘酚-硫酸

19、β-D-葡萄糖苷的结构式就是（R代表苷元）（D）

A.B、

C、D、

20、利用纸色谱进行混合物的分离时,固定相就是（B）

A、纤维素B、滤纸所含的水

C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基

21、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法就是（A）

A、连续回流法B、加热回流法

C、透析法D、浸渍法

22、除去水提取液中的碱性成分与无机离子常用（D）。

A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法

23、鉴别香豆素首选的显色反应为（D）

A、三氯化铁反应B、Gibb’s反应C、Emerson反应D、异羟酸肟铁反应

24.香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（B）

A、在酸性条件下B、在碱性条件下C、先碱后酸D、先酸后碱

25.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应就是在（A）条件下进行的。

A、酸性水溶液B、碱性水溶液C、中性水溶液D、亲脂性有机溶剂

26.合成青蒿素的衍生物,主要就是解决了在（A）中溶解度问题,使其发挥治疗作用。

A、水与油B、乙醇C、乙醚D、酸或碱

27.季铵型生物碱分离常用（B）。

A、水蒸汽蒸馏法B、雷氏铵盐法C、升华法D、聚酰胺色谱法

28.中药紫草的主要有效成分为（B）

A、苯醌B、萘醌C、菲醌D、蒽醌

29.化合物醇溶液滴滤纸上,喷0、5%醋酸镁甲醇溶液,90℃加热5min,显橙黄-橙色的就是（C）

A、1,8-二羟基蒽醌B、1,2-二羟基蒽醌C、1,3-二羟基蒽醌D、1,4-二羟基蒽醌

30、下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的就是（D）

A、B、C、D

31.专用于鉴别苯醌与萘醌的反应就是（B）

A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应D.醋酸镁反应

32、黄酮类化合物早期又称黄碱素,其碱性原子指（A）

A、1位O原子B、4位酮羰基C、5位羟基D、B环苯基

33.某类化合物在酸存在条件下,可与硼酸反应,生成亮黄色。

该类化合物为（A）

A、5-羟基黄酮B、吡喃香豆素C、六元内酯环强心苷D、吡咯类生物碱

34.美花椒内酯在结构分类上属于（C）

A、简单香豆素B、呋喃香豆素C、吡喃香豆素D、其它香豆素

35.黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的就是（C）

A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、花青素

36.

下列所示的化合物就是（A　）的生源。

A、萜类B、生物碱C、黄酮D、鞣质

37.维生素A就是鱼油中的有效成分,其结构属于（D）类成分。

A、薁类B、环烯醚萜C、倍半萜D、二萜

38.紫杉醇结构属于（　C）

A、单萜B、二倍半萜C、二萜D、倍半萜

39.90％以上的香豆素在（A）位有羟基或醚基。

A、7B、5C、8D、4

40.试样乙醇液加盐酸显红色,该试样可能含有（A）。

A、花青素B、二氢黄酮C、二氢黄酮醇D、黄酮

41.在常温下呈液态的生物碱就是（D）。

A、毒芹碱B、蛇根碱C、喜树碱D、毛果芸香碱

42.具有颜色的生物碱就是（A）。

A、小檗碱B、莨菪碱C、乌头碱D、苦参碱

43.生物碱在植物体内的存在状态多为（B）。

A、无机酸盐B、有机酸盐C、游离状态D、苷的形式

44.以下试剂中生物碱的沉淀试剂就是（B）。

A、过碘酸-对硝基苯胺B、碘化铋钾C、三氯化铝D、四氢硼钾

45.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为（D）。

A、气态B、液态C、固态D、结晶

46.Molish试剂的组成就是（A）。

A、α-萘酚-浓硫酸B、β-萘酚-浓流酸C、氧化铜-氢氧化钠D、硝酸银-氨水

47.下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为（A）。

A、①②③④B、④③①②C、②①③④D、④③②①

48.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到（B）。

A、带一个α-酚羟基的B、带一个β-酚羟基的

C、带两个α-酚羟基的D、不带酚羟基的

49.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（D）。

①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元

A、①②③B、③②①C、①③②D、③①②

50.黄酮类化合物的基本碳架为（C）。

A.C6-Cl-C6B.C6-C2-C6C.C6-C3-C6D.C6-C4-C6

51.下列化合物中,碱性最强的就是（　D　）。

A、吡啶B、异喹啉C、2-甲基-甲基吡咯D、小檗碱

四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:

1、2、

一级分类:

___苯丙素_____一级分类:

____萜类______

二级分类:

____香豆素____二级分类:

____二萜______

3、4、

一级分类:

____萜类_____一级分类:

____生物碱__________

二级分类:

_____单萜_____二级分类:

___吡啶类生物碱_______

5、6、

一级分类:

___萜类_______一级分类:

_____苷_____

二级分类:

__环烯醚萜（单萜）__二级分类:

_____硫苷_____

7、8、

一级分类:

______醌类_____一级分类:

_____黄酮_____

二级分类:

_____蒽醌______二级分类:

_____黄酮_________

9、10、

一级分类:

_____生物碱_____一级分类:

___苯丙素______

二级分类:

___嘌呤类生物碱_____二级分类:

___木脂素______

11、12、

一级分类:

_____生物碱_____一级分类:

___生物碱_______

二级分类:

____吡咯类生物碱__二级分类:

__吡咯类生物碱__

13、14、

一级分类:

____苯丙素____一级分类:

___萜类_______

二级分类:

_____香豆素___二级分类:

____单萜_______

15、16、

一级分类:

____生物碱__________一级分类:

____醌类_____

二级分类:

____吡咯类生物碱____二级分类:

_____蒽醌_____

17.18、C

一级分类:

___黄酮类_____一级分类:

____黄酮类___

二级分类:

____查耳酮______二级分类:

__二氢黄酮类__

19、20、

一级分类:

___苯丙素_____一级分类:

____黄酮____

二级分类:

___苯丙酸苷___二级分类:

__二氢黄酮__

五、用物理或学方法区别下列各组化合物:

（答案不一定唯一;在考试中按照8、9的模式作答）

1、

NaBH4反应A（+）B（-）C（-）;醋酸铅A（-）B（+）C（-）

2、

NaOH反应A（+）B（-）C（-）;异羟污酸铁反应A（-）B（+）C（-）

3、

在碱液环境中与Gibbs试剂或Emerson试剂A（+）B（-）

4、

与无色亚甲基蓝反应A（-）B（+）C（+）;活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯）B（+）C（-）

5、

醋酸镁的甲醇溶液A（橙黄色-橙色）B（蓝色-蓝紫色）C（-）

6、

NaBH4反应A（-）B（-）C（+）;锆-枸橼酸A（退色）B（不退色）

7、

用PH剂测三者的PH值A>C>B

8、

ABC

将上述四成分分别溶于乙醇溶液中,加α-萘酚—浓硫酸试剂,产生紫色环的就是C。

将其余二成分,将A与B分别进行碱水解后,用Gibb′s试剂,产生蓝色的就是B,另一个为A。

9、

ABC

将上述成分分别用乙醇溶解后,分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应,样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点就是B与C,无正反应的为A;再分别取B、C样品液,分别加Molish试剂,产生紫色环的为C。

六、分析比较:

1、比较下列化合物的碱性强弱:

（C）>（A）>（B）>（D）、

2、有下列四种黄酮类化合物ABC

A、R1＝R2＝H

B、R1＝H,R2＝Rham

C、R1＝Glc,R2＝H

D、R1＝Glc,R2＝Rham

其中,Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖

比较其酸性及极性的大小:

酸性（A）＞（C）＞（B）＞（D）

比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:

聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,Rf值（D）＞（C）＞（B）＞（A）

3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序:

（C）→（A）→（B）

ABC

4、下列化合物水溶性强→弱顺序:

C＞B＞A

ABC

5.比较下列生物碱的碱性强弱顺序:

D＞C＞A＞B

理由:

因为c就是仲胺,氮原子就是sp3杂化,a就是亚胺,就是sp2杂化;SP3＞SP2＞SP;b为酰胺结构;醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基,N原子质子化成季铵碱,碱性较强

6.用聚酰胺柱层分离下述化合物,以稀甲醇—甲醇洗脱,其出柱先后顺序为（C）→（A）→（D）→（B）

7、比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序:

（A）>（D）>（A）>（B）、

8、比较下列化合物的酸性强弱:

（B）＞（A）＞（C）＞（D）。

七、提取分离:

1.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中,并可按下列流程分出,试问各自应在何部位提取物中出现？

为什么？

CADB

2.从大黄中提取分离到6种化合物,根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题后括号中,并解释其分离过程的原理。

A（）B（）C（）

D（）E（）F（）

八、结构鉴定

有一黄色针状结晶,mp285、6℃（Me2CO）,FeCl3反应（+）,HCl-Mg反应（+）,Molish反应（—）,ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退,SrCl2反应（—）。

EI-MS给出分子量为284。

其UV光谱数据如下:

UVλmaxnm:

带Ⅱ带Ⅰ

MeOH,266、6328、2;

+MeONa,267、0365、0;

+NaOAc,267、0362、6;

+NaOAc/H3BO3,266、6,331、0;

+AlCl3,266、6370、0;

+AlCl3/HCl,266、6377、8、

试回答下列各问:

（1）该化合物为黄酮类化合物,根据HCl-Mg反应（+）

（2）就是否有3-羟基无,根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较,化合物Ⅰ的带Ⅰ由328、2nm移至377、8nm,说明无3-羟基。

（3）就是否有5-羟基有,根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较,化合物Ⅰ的带Ⅰ由328nm移至377、8nm,红移了49nm,说明有5-羟基。

（4）就是否有邻二羟基无,根据乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较,带Ⅰ由328nm移至331nm,红移3nm,说明B环无邻二酚羟基。

（6）写出该物质的结构式。

2、从中药柴胡中分离得到山柰苷,经酸水解后,用PC检出有鼠李糖,山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下:

山柰苷山柰酚

UVλmax（nm）带II带I带II带I

MeOH265345267367

NaOMe265388278416（分解）

AlCl3275399268424

AlCl3/HCl275399269424

NaOAc265399276387

NaOAc/H3BO3265345267367

写出该物质的结构式。

山柰酚3,7-二鼠李糖苷