中学有机化学断键全解.docx
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中学有机化学断键全解
中学有机化学“断键”全解
一.取代反应
1.卤代反应:
C—H键断裂
①烷烃的卤代:
CH
4+Cl
2CH
3Cl+HCl
反应条件:
光照、纯卤素
②苯的卤代:
反应条件:
液溴、催化剂(FeBr
3)
③苯的同系物的卤代:
反应条件:
液溴、催化剂(FeBr
3)
④酚的卤代:
反应条件:
浓溴水
⑤醇的卤代:
C
2H
5OH+HBrC
2H
5Br+H
2O
反应条件:
浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热
2.硝化反应:
C—H键断裂
①苯的硝化
反应条件:
浓硫酸作催化剂、脱水剂,水浴加热55—60℃
②苯的同系物的硝化
反应条件:
浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热
③酚的硝化
反应条件:
浓硫酸作催化剂、脱水剂
3.酯化反应:
羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂
CH
3COOH+C
2H
5OHCH
3COOCH
2CH
3+H
2O
反应条件:
浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热
4.水解反应
①卤代烃的水解:
C—X断裂
C
2H
5Br+H
2OC
2H
5OH+HBr
反应条件:
强碱NaOH的水溶液,加热
②酯的水解:
C—O键断裂
反应条件:
稀硫酸作催化剂,水浴加热70—80℃
③蛋白质的水解:
酰氨键中C—N键断裂
5.醇与醇分子间脱水:
醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂
2CH
3CH
2OHCH
3CH
2OCH
2CH
3+H
2O
反应条件:
浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热140℃
6.置换反应:
①醇的置换反应:
O—H键断裂
2CH
3CH
2OH+2Na→2CH
3CH
2ONa+H
2↑
反应条件:
活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)
②酚的置换反应:
O—H键断裂
反应条件:
活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等),熔化的苯酚
③羧酸的置换反应:
O—H键断裂
2CH
3COOH+Zn→(CH
3COO)
2Zn+H
2↑
反应条件:
氢以前的活泼金属
7.羧酸盐的脱羧反应:
C—C键断裂
CH
3COONa+NaOHCH
4↑+Na
2CO
3
反应条件:
羧酸盐无水,加热
8.复分解反应:
C—H键断裂
①中和反应:
RCOOH+NaOH→RCOONa+H
2O
②羧基的检验:
RCOOH+NaHCO
3→RCOONa+H
2O+CO
2↑
二.加成反应
1.烯烃的加成反应:
断裂中的一个键
①与水的加成:
CH
2=CH
2+H
2OCH
3CH
2OH
②与卤素的加成:
CH
2=CH
2+Br
2→CH
2BrCH
2Br
③与卤代烃的加成:
CH
2=CH
2+HClCH
3CH
2Cl
④与氢气的加成:
CH
2=CH
2+H
2CH
3CH
3
2.炔烃:
断裂中的一个键或二个键
①与水的加成:
②与卤素的加成:
③与卤代烃的加成:
④与氢气的加成:
3.苯及苯的同系物的加成:
断裂苯环上的特殊化学键
4.醛的加成:
断裂碳氧双键中的一个键
三.消去反应:
1.醇的消去反应:
羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂
CH
3CH
2OHCH
2==CH
2↑+H
2O
反应条件:
浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热170℃
2.卤代烃的消去反应:
卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂
CH
3CH
2Cl+NaOHCH
2==CH
2↑+NaCl+H
2O
反应条件:
强碱NaOH的醇溶液,加热
四.氧化反应:
1.剧烈氧化(有机物的燃烧):
断裂分子中所有化学键
CH
3CH
2OH+3O
22CO
2+3H
2O
2.控制氧化
①醇的催化氧化:
醇羟基上的O—H键及与羟基相连碳原子上的C—H键断裂
2CH
3CH
2OH+O
22CH
3CHO+H
2O
②醛的催化氧化:
断裂醛基上的C—H键
2R—CHO+O
2RCOOH
③醛的银镜反应:
断裂醛基上的C—H键
R—CHO+2Ag(NH
3)
2OHRCOONH
4+3NH
3+2Ag↓+H
2O
反应条件:
现配的银氨溶液,水浴加热
④醛与新制的Cu(OH)
2反应:
断裂醛基上的C—H键
R—CHO+2Cu(OH)
2RCOOH+Cu
2O↓+2H
2O
反应条件:
新配的Cu(OH)
2悬浊液,加热
⑤苯的同系物与酸性KMnO
4反应:
断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化:
断裂中的一个键断裂
CH
2=CH
2+O
2CH
3CHO
⑦丁烷的催化氧化:
C—C断裂
CH
3CH
2CH
2CH
3+5O
24CH
3COOH+2H
2O
五、聚合反应:
1.加聚反应:
断裂中的一个键断裂
①烯烃的加聚:
②卤烯烃的加聚:
③不饱和羧酸的加聚:
2.缩聚反应:
①酚醛缩聚:
酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂
②氨基酸缩聚:
羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂
③脂化缩聚:
醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂
六、分解与裂化、裂解
1.分解反应
①甲烷的分解:
断裂C—H键
反应条件:
隔绝空气,加热到1000—1500℃
②烯烃的臭氧分解:
中的二个键全断裂
③炔烃的臭氧分解:
中的三个键全断裂
2.裂化与裂解:
C—C键断裂
CH
3CH
2CH
2CH
3C
2H
4+C
2H
6
七、颜色反应
酚遇Fe3+显蓝色:
酚羟基上的O—H键断裂
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