高三化学二轮复习大题题型集训5 有机化学基础.docx

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高三化学二轮复习大题题型集训5有机化学基础

大题题型集训（五）　有机化学基础

（建议用时：

35分钟）

（对应学生用书第177页）

1．（2019·广东模拟）美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下所示：

已知：

①CH3COCH2R

CH3CH2CH2R

②B～F苯环上均只有两个取代基

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________，C中含氧官能团的名称是________。

（2）E→F的反应类型是________，G的分子式为________。

（3）D的结构简式为__________________。

（4）反应B→C的化学方程式为___________________________

_____________________________________________________。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式为_____________________________________________________。

（6）4苄基苯酚（

）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线：

____________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________（无机试剂任用）。

[解析]　由B的分子式、C的结构简式，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为

，逆推可知A为CH3CHO。

C发生信息①中还原反应生成D为

。

对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为

。

由G的结构简式可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上的氢原子被取代生成G，故F为

。

对比G、H（美托洛尔）的结构简式可知，G发生开环加成反应生成美托洛尔。

苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成

，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，符合要求的W的结构简式为

[答案]　

（1）乙醛　（酚）羟基、羰基　

（2）取代反应　

C12H16O3　（3）

2．（2019·攀枝花模拟）环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃A和羧酸D合成它的一种路线：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________。

（2）B→C的反应类型为________。

该反应还能生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________。

（3）D→E的化学方程式为_____________________________________。

（4）M是H的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式________。

（不考虑立体异构）

①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg；

②核磁共振氢谱为两组峰。

（5）根据上述合成路线中的信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和12二溴乙烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。

则甲的结构简式为________，乙的结构简式为________。

[解析]　用逆合成分析法，由C的结构简式可推出B为CH2===CHCH2Br，A为CH2===CHCH3。

（1）由上述分析，A与Br2在光照条件下发生取代反应生成B，B与HBr发生加成反应生成C，A属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为CH2===CHCH3。

（4）H为

，其同分异构体M：

①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg，则含有两个醛基；②核磁共振氢谱为两组峰，则有2种氢原子，一种为醛基上的氢原子，则另外只有一种氢原子，高度对称。

综上，结构简式为

。

（5）根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成

，根据丙二酸二乙酯和12二溴乙烷在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为

。

[答案]　

（1）CH3—CH===CH2　

（2）加成反应　CH2BrCHBrCH3（或

）　

（3）HOOC—CH2—COOH＋2CH3CH2OH

CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3＋2H2O　

3．（2019·烟台模拟）化合物E（碘他拉酸）可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下所示：

（1）A中含有的含氧官能团为________；①～④中不属于取代反应的是________。

（2）C的结构简式为________；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘量需要用到的试剂为________________。

（3）B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________。

①苯环上有五个取代基　②1mol能与2molNaHCO3发生反应　③能发生银镜反应　④核磁共振氢谱只有4个峰值

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出相应的合成路线流程图______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。

[解析]　

（2）②发生的是加氢还原反应，把硝基还原为氨基，故C为

；化合物E（碘他拉酸）

在NaOH溶液中水解生成NaI，在水解液中加入稀硝酸、AgNO3溶液产生黄色沉淀，过滤、洗涤、干燥、称量沉淀，根据沉淀的质量计算含碘量，则测定含碘量需要用到的试剂为NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。

（3）B的分子式为C9H8N2O5，它的同分异构体满足：

①苯环上有五个取代基；②1mol能与2molNaHCO3发生反应，说明含2个羧基；③能发生银镜反应，说明含醛基；④核磁共振氢谱只有4个峰值，说明有4种不同环境的氢原子。

[答案]　

（1）硝基、羧基、酯基　②　

（2）

　NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液　

4．（2019·衡阳二模）有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题：

（1）B的化学名称为____________，B到C的反应条件是________。

（2）E到F的反应类型为________，高分子材料PA的结构简式为__________________________。

（3）由A生成H的化学方程式为______________________________

_____________________________________________________。

（4）实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的________。

a．盐酸　　　b．FeCl3溶液

c.NaHCO3溶液d．浓溴水

（5）E的同分异构体中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有________种。

其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为____________________________。

（6）由B通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为

______________________________________________________

______________________________________________________（无机试剂任选）。

[解析]　由PC的结构简式逆推，H的结构简式是

，A与丙酮反应生成

，可知A是HO；HO与氢气发生加成反应生成HO，C经双氧水氧化生成

，C是；

―→C6H8O3，C6H8O3的结构简式是

，

水解为

。

（5）能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、能发生银镜反应说明含有醛基，

含有醛基、羧基的同分异构体有OHC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH、

12种。

其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为

。

（6）由环己醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成12二溴环己烷，12二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成13环己二烯。

[答案]　

（1）环己醇　浓硫酸、加热　

（2）氧化反应　

5．（2019·济南模拟）辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。

辣椒素（F）的结构简式为CONHCH2OCH3OH，其合成路线如下：

已知：

R—OH

R—Br　

R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr

回答下列问题：

（1）辣椒素的分子式为________，A所含官能团的名称是________，D的最简单同系物的名称是________。

（2）A→B的反应类型为________，写出C→D的化学方程式______________________________________________________

______________________________________________________；

（3）写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能发生水解反应，产物之一为乙酸

③核磁共振氢谱图为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1

（4）4戊烯酸（CH2===CHCH2CH2COOH）可用作农药、医药的中间体。

参照以上合成路线，设计由CH2===CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

_____________________________________________________。

[解析]　根据题给已知和合成路线以及D的分子式，可推断出合成路线中各物质的结构简式：

A：

（CH3）2CHCH===CH（CH2）3Br，

B：

（CH3）2CHCH===CH（CH2）3CH（COOCH2CH3）2，

C：

（CH3）2CHCH===CH（CH2）3CH（COOH）2，

D：

（CH3）2CHCH===CH（CH2）4COOH，

E：

（CH3）2CHCH===CH（CH2）4COCl。

（3）D的分子式为C10H18O2，不饱和度为2。

满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO—、3种氢原子（分别9、6、3个）。

应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。

符合题意的同分异构体为

。

[答案]　

（1）C18H27O3N　碳碳双键、溴原子　丙烯酸　

（2）取代反应　

（CH3）2CHCH===CH（CH2）3CH（COOH）2

（CH3）2CHCH===CH（CH2）4COOH＋CO2↑　

（3）

（4）CH2===CHCH2OH

CH2===CHCH2Br

CH2===CHCH2CH（COOCH2CH3）2

CH2===CHCH2CH（COOH）2

CH2===CHCH2CH2COOH