创新设计届高考化学总复习江西版36295.docx

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创新设计届高考化学总复习江西版36295

课时1　重要的烃　煤、石油和天然气的综合应用

最新考纲

1．了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

考点一　重要烃的结构与性质　

1．有机物

（1）概念：

通常把含有碳元素的化合物称为有机物。

（2）碳原子的成键特点：

碳原子最外层有4个电子，不易得到或失去电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键，既可结合成链状，也可结合成环状。

（3）烃

①概念：

分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。

最简单的烃是甲烷。

②分类：

按碳骨架分

2．甲烷

（1）组成和结构

俗称

分子式

结构式

结构简式

分子构型

天然气、沼气

CH4

CH4

正四面体

（2）物理性质

颜色：

无色，状态：

气体，溶解性：

难溶于水，密度：

比空气小。

（3）化学性质

3．烷烃

（1）结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构特点

①链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；

②碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”；

③一个碳原子与相邻四个原子构成正四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理性质

化学性质

取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

（2）习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，（CH3）4C称为新戊烷。

4．乙烯

（1）结构

分子式

电子式

结构式

结构简式

空间构型

C2H4

CH2===CH2

（2）化学性质

（3）用途

用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。

5．苯

（1）组成与结构

（2）物理性质

颜色

状态

气味

毒性

溶解性

密度

熔沸点

无色

液体

特殊气味

有毒

不溶于水

比水小

低

（3）化学性质

探究思考

1．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯，为什么？

______________________________________________________________________________________________________________________________________

答案　乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，因此除去甲烷中混有的乙烯，不能用酸性KMnO4溶液除去，最佳试剂是溴水。

但鉴别甲烷和乙烯时两者均可。

2．证明苯分子中不存在单双键交替排列的事实？

______________________________________________________________________________________________________________________________________

答案　①苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形结构。

②邻二甲苯（

）仅有一种结构

③苯与溴水不能发生加成反应

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

3．下列物质中，因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的有________。

答案　②⑤

【示例1】（高考题汇编）下列说法正确的是（　　）。

A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷（2013·海南化学，7D）

B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应（2010·广东，11A）

C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键（2013·福建理综，7C）

D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别（2012·福建理综，7D）

思维启迪

（1）烯烃中含有碳碳双键。

苯、烷烃、聚乙烯中不含碳碳双键。

（2）烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，又能与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色。

解析　酸性高锰酸钾均不能氧化苯和环己烷，A项错；乙烷饱和，不能发生加聚反应，B项错；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错；乙烯（不饱和）能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷（饱和）不能，D正确。

答案　D

【示例2】（2013·新课标Ⅱ，8）下列叙述中，错误的是（　　）。

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯

解析　苯与浓硝酸、浓硫酸在55～60℃反应生成硝基苯，A正确；苯乙烯催化加氢可生成乙基环己烷，B正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1，2－二溴乙烷，C正确；甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D错误。

答案　D

1．（2013·西铁一中摸底）下列关于常见有机化合物的说法中，正确的是（　　）。

A．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

B．分子式为C5H12的有机物只有三种，它们互为同分异构体

C．石油、天然气和煤的主要成分都是烷烃

D．己烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别己烯和苯

解析　聚乙烯分子结构中无碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，A错误；煤是有机物和无机物组成的复杂的混合物，C错误；己烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，反应后得到的有机层为无色液体，而苯萃取溴水中的溴，得到无色的水层和溴的苯溶液，D错误。

答案　B

2．（2013·太原五中摸底）下列关于苯的叙述正确的是（　　）。

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

解析　反应①为苯的溴代；生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误。

反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误。

苯分子中无碳碳双键，D错误。

答案　B

3．（高考题汇编）下列说法错误的是（　　）。

A．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的（2011·天津理综，1A）

B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（2011·山东理综，11C）

C．用水可区分苯和溴苯（2011·全国理综Ⅰ，7C）

D．乙烯和苯都使溴水褪色，褪色的原因相同（2010·山东理综，12A）

解析　乙烯是水果的催熟剂，高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成二氧化碳，从而达到水果保鲜的目的，A项正确；都属于取代反应，B项正确。

苯的密度比水小，而溴苯的密度比水的密度大，利用分层可以区分，C项正确。

乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应，苯使溴水褪色是由于萃取，D项错。

答案　D

常见反应类型包括取代反应、加成反应（加聚反应）、氧化反应等。

反应条件不同产物也可能不同，因此有机化学方程式书写时要注意反应条件。

1．取代反应：

有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

2．加成反应：

只上不下，反应物结构中含有不饱和键，如碳碳双键等。

3．加聚反应也称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物是高分子化合物。

考点二　同系物　同分异构体　

1．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）特点

（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

2．同分异构体

（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

（2）特点

①分子式相同，相对分子质量相同。

但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。

②同分异构体的最简式相同。

但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6（环丙烷）。

③结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

（3）类型

探究思考

1．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

（1）A、B、C三者的关系是________。

（2）A的分子式为________，C的名称为________。

（3）写出C的同分异构体的结构简式：

________。

答案　

（1）同系物　

（2）C2H6　（正）丁烷

（3）

2．分子式为C5H12的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？

答案　3种，CH3CH2CH2CH2CH3、

、C（CH3）4的一氯代物分别为3种、4种、1种。

【示例3】（双选）（2013·海南化学，9）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（　　）。

A．2－甲基丙烷B．环戊烷

C．2，2－二甲基丁烷D．2，2－二甲基丙烷

思维启迪①烃的结构简式，分别为：

、

②判断结构中氢原子的种类。

解析　2－甲基丙烷有2种一氯代物；2，2－二甲基丁烷有3种一氯代物；环戊烷和2，2－二甲基丙烷均只有1种同分异构体。

答案　BD

【示例4】（2012·海南化学，5）分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（　　）。

A．2种B．3种C．4种D．5种

解析　单取代芳烃即苯环上只有一个取代基。

根据分子式C10H14可确定其连接方式为C6H5—C4H9，—C4H9（丁基）有四种结构：

CH3CH2CH2CH2—、CH3CH（CH3）CH2—、CH3CH2CH（CH3）—、C（CH3）3—，所以选C。

答案　C

1．（2013·大庆二模）C5H12有3种不同结构，甲：

CH3（CH2）3CH3，乙：

CH3CH（CH3）CH2CH3，丙：

C（CH3）4，下列相关叙述正确的是（　　）。

A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应

B．C5H12表示一种纯净物

C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低

D．丙有3种不同沸点的二氯取代物

解析　C5H12存在3种结构，B错误；3种互为同分异构体，A错误；丙的二氯取代物只有2种，D错误。

答案　C

2.右图是立方烷（cunane）的球棍模型，下列有关说法不正确的是（　　）。

A．其一氯代物只有一种同分异构体

B．它二氯代物有三种同分异构体

C．常温下为气体

D．它与苯乙烯（C6H5—CH==CH2）互为同分异构体

解析　它的一氯代物只有一种；二氯代物有三种情况：

边，面对角线、体对角线。

苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。

答案　C

3．（2012·全国新课标，12）分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为（　　）。

1

2

3

4

5

C2H4

C2H6

C2H6O

C2H4O2

C3H6

6

7

8

9

10

C3H8

C3H8O

C3H6O2

C4H8

C4H10

A.C7H16B．C7H14O2

C．C8H18D．C8H18O

解析　由所给信息可得排布规律：

①四种物质为一组，每组的分子式分别为“CnH2n、CnH2n＋2、CnH2n＋2O、CnH2nO2”；②第一组有2个碳、第二组有3个碳……第N组有（N＋1）个碳。

据此可知：

第26项为第七组的第2种物质，即含8个碳且符合通式CnH2n＋2，故为C8H18。

答案　C

　　　　　　　　同分异构体数目的判断

1．记忆法

记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。

2．等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

（1）同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。

（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如CH3CH2CH2CH3分子中有2种“等效”氢原子，即—CH3上的氢原子和—CH2—上的氢原子。

（3）同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如

分子中有2种“等效”氢原子。

3．基元法

丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种。

4．换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。

考点三　煤、石油和天然气的综合利用　

1．煤的综合利用

煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。

（1）煤的干馏

把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

（2）煤的气化

将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。

化学方程式为C＋H2O（g）

CO（g）＋H2（g）。

（3）煤的液化

①直接液化：

煤＋氢气

液体燃料

②间接液化：

煤＋水

水煤气

甲醇等

2．天然气的综合利用

（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2

原理：

CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

3．石油的综合利用

石油的成分：

由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。

所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。

4．三大合成材料

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

（2）加聚反应

合成聚乙烯的化学方程式：

nCH2===CH2

CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为

—CH2—CH2—，聚合度为n。

探究思考

1．下列变化中，属于化学变化的是________。

①煤的干馏　②煤的液化　③煤的气化　④石油的分馏

⑤石油的裂化　⑥石油的裂解

答案　①②③⑤⑥

2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？

答案　由于裂化汽油中含有不饱和烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。

3．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物（　　）

（2）焦炭是煤干馏的一种重要产品（　　）

（3）常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点（　　）

（4）裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）√

【示例5】（2012·上海化学，2）下列关于化石燃料的加工说法正确的是（　　）。

A．石油裂化主要得到乙烯

B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油

C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径

思维启迪掌握石油和煤的加工原理和产品。

解析　石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。

答案　C

【示例6】下列关于石油的说法不正确的是（　　）。

①石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物（2012·山东理综，7D）

②煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠（2010·山东理综，12C）

③煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料（2013·山东，7B）

④石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃（2012·浙江理综，7D）

A．①③B．①②C．②③D．③④

解析　石油分馏获得的汽油、煤油等产品均为混合物，①错误；石油分馏获得煤油，钠保存在煤油中，②正确；煤的气化和液化是化学变化，③错误。

答案　A

1．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（　　）。

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

解析　煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏不可能得到乙酸，D项错误。

答案　C

2．（2013·宁德5月模拟）下列说法不正确的是（　　）。

A．石油是由烃组成的混合物

B．①主要发生物理变化

C．②是石油的裂化、裂解

D．③属于取代反应

解析　乙烯与溴的四氯化碳发生加成反应生成1，2－二溴乙烷。

答案　D

3．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是（　　）。

A．该高分子化合物的链节为

B．该化合物的分子式是C3H3Cl3

C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl

D．该化合物的结构简式可写为CHCl

解析　碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为

则该高分子的结构简式可写为CHCl—CHCl，其分子式可写为CnHnCln或（CHCl）n。

答案　C

1．煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。

2．直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。

（时间：

45分钟　分值：

100分）

一、选择题（本题共12个小题，每题4分，共48分，每个小题只有一个选项符合题意。

）

1．（2013·开封二模）下列关于有机物的说法中，不正确的是（　　）。

A．2－甲基丁烷和正戊烷互为同分异构体

B．氯乙烯分子内所有原子均在同一平面

C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯

D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

解析　2－甲基丁烷为异戊烷与正戊烷互为同分异构体，A正确；氯乙烯（

）中碳碳双键及所连的4个原子，共6个原子共平面，B正确；乙烯可以和Br2发生加成反应生成液态1，2－二溴乙烷而使溴水褪色，而甲烷则不能，也不能溶解在溴水中，C正确；苯可以发生燃烧反应，D错误。

答案　D

2．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（　　）。

A．石油裂解得到的汽油是纯净物

B．石油产品都可发生聚合反应

C．天然气是一种清洁的化石燃料

D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料

解析　石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物，故A项错误；烷烃不能发生聚合反应，B项错误；水煤气是煤气化的产物，D项错误。

答案　C

3．下列实验能获得成功的是（　　）。

A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯

C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯

D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物

解析　溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色；CCl4在下层，呈橙红色；溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确；溴水和己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B项错误；制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误；己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。

答案　A

4．（2013·保定一模）有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是（　　）。

A．1mol甲分子内含有10mol共价键

B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应

C．丙分子的二氯取代产物只有三种

D．分子丁显然是不可能合成的

解析　1mol甲分子中含有6mol碳碳键，4mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中有边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C正确；丁分子中碳不符合四键原则，不可能合成，D正确。

答案　B

5．（2013·菏泽5月模拟）如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。

下列说法正确的是（　　）。

A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色

B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色

C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

解析　甲是甲烷，不能被酸性KMnO4溶液氧化，A错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应，B错；丙是苯，苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C正确；丁是乙醇，在浓硫酸作用下与乙酸发生取代反应（酯化反应），D错。

答案　C

6．（2013·临川二中模拟）下列说法正确的是（　　）。

A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为nCH2===CHCl

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

解析　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为

，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。

答案　C

7．（2013·濮阳统考）下列叙述错误的是（　　）。

A．只用水就可以鉴别四氯化碳、苯和乙醇

B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

D．CH2===CH2、

中均含有碳碳双键，二者均可以发生氧化反应

解析　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的特殊化学键，不存在碳碳单键和碳碳双键，D项错误。

答案　D

8.（2013·哈三中模拟）科学家最近在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示（图中的连线表示化学键）。

下列说法正确的是（　　）。

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4

溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

解析　观察题给X的分子结构，根据碳原子的成键特征可知，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，甲烷中氢的质量分数较大，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

答案　A

9．（2012·全国新课标，10）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（　　）。

A．5种B．6种C．7种D．8种

解析　是要求推出醇C5H11—OH的同分异构体数目，可先碳链异构，再插入—OH。

有：

—

—

—C—C、

共8种。

答案　D

10．（2013·衡水中学模拟）二甲苯与苯类似，都能与H2发生加成反应。

1，2－二甲苯（

）加氢产物1，2－二甲基环己烷（

）的一氯代产物有（不考虑立体异构）（　　）。

A．3种B．4种