第一章 中药化学成分的一般研究方法.docx
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第一章中药化学成分的一般研究方法
溶剂提取法-提取原理
根据中药化学成分与溶剂间“极性相似相溶”的原理,依据各类成分溶解度的差异,选择对所提成分溶解度大、对杂质溶解度小的溶剂,依据“浓度差”原理,将所提成分从药材中溶解出来的方法。
溶剂提取法-溶剂的选择
被提取成分的极性是选择提取溶剂最重要的依据。
影响化合物极性的因素:
(1)化合物分子母核大小(碳数多少):
分子大、碳数多,极性小;分子小、碳数少,极性大。
(2)取代基极性大小:
在化合物母核相同或相近情况下,化合物极性大小主要取决于取代基极性大小。
常见基团极性大小顺序如下;酸>酚>醇>胺>醛>酮>酯>醚>烯>烷。
水蒸汽蒸馏法
升华法
v固体Δ气体冷固体
v如樟木中樟脑、茶叶中咖啡因的提取
超临界流体萃取法
v优点:
a、提取效率高
b、成分不被破坏(不需加热)
c、无残留溶剂
d、可选择性分离
v超临界流体(SF):
处于临界温度(Tc)和临界压力(Pc)以上,介于气体和液体之间的流体。
vSF密度与液体相近,粘度与气体相近,扩散系数比液体大100倍,∴对许多物质有很强的溶解能力。
vSF:
CO2、SF6、C2H6、NH3、CCl2F2…
CO2
常用CO2,Tc=31.3℃、无色、无毒、无味,不易燃,化学惰性,价廉。
1、选择性溶解:
超临界状态下,CO2对不同的物质溶解能力差别很大。
亲脂性低沸点成分(挥发油、烃、酯、醚…)——低压提取(<104KPa)
强极性成分(糖、氨基酸…)——高压提取(>4×104KPa)
分子量越高,越难提,分子量200~400较易提。
2、提取压力、温度与溶解度:
在临界点附近,温度、压力的微小变化,都会使SF的性质产生明显改变。
3、夹带剂:
加入少量夹带剂,可改善溶解度。
良好的夹带剂:
提高溶解度,改善选择性,增加得率。
eg:
MeOH、EtOH、Me2CO…
超声波提取在中药制剂质量检测中(药检系统)已广泛应用。
《中华人民共和国药典》中,应用超声波处理的有232个品种,且呈日渐增多的趋势。
超声波提取是利用超声波具有的机械效应,空化效应和热效应,通过增大介质分子的运动速度、增大介质的穿透力以提取生物有效成分。
此外,超声波还可以产生许多次级效应,如乳化、扩散、击碎、化学效应等,这些作用也促进了植物体中有效成分的溶解,促使药物有效成分进入介质,并于介质充分混合,加快了提取过程的进行,并提高了药物有效成分的提取率。
v超声波提取的特点
(1)超声波提取时不需加热,避免了中药常规煎煮法、回流法长时间加热对有效成分的不良影响,适用于对热敏物质的提取;同时,由于其不需加热,因而也节省了能源。
(2)超声波提取提高了药物有效成分的提取率,节省了原料药材,有利于中药资源的充分利用,提高了经济效益。
(3)溶剂用量少,节约了溶剂。
(4)超声波提取是一个物理过程,在整个浸提过程中无化学反应发生,不影响大多数药物有效成分的生理活性。
(5)提取物有效成分含量高,有利于进一步精制。
v超声提取很普遍,但是要确定功率、时间,特别要注意温度,超声用十多分钟后,水温会升高,对低沸点的乙醚等溶剂,更要注意。
微波提取法
v微波加热的特点
v1、加热速度快微波加热是使被加热物本身成为发热体,称之为内部加热方式,不需要热传导的过程,内外同时加热,因此能在短时间内达到加热效果。
v2、均匀加热常规加热,为提高加热速度,就需要升高加热温度,容易产生外焦内生现象。
微波加热时,物体各部位通常都能均匀渗透电磁波,产生热量,因此均匀性大大改善。
v3、节能高效在微波加热中,微波能只能被加热物体吸收而生热,加热室内的空气与相应的容器都不会发热,所以热效率极高,生产环境也明显改善。
v4、易于控制
v5、低温杀菌、无污染
v6、选择性加热微波对不同性质的物料有不同的作用,这一点对干燥作业有利。
因为水分子对微波的吸收最好,所以含水量高的部位,吸收微波功率多于含水量较低的部位这就是选择加热的特点。
烘干木材、纸张等产品时,利用这一特点可以做到均匀加热和均匀干燥。
v7、安全无害在微波加热、干燥中,无废水、废气、废物产生,也无辐射遗留物存在,其微波泄漏也确保大大低于国家制定的安全标准,是一种十分安全无害的高新技术。
酶提取技术
v酶作为提取辅助剂和澄清剂应用在中药提取中改变了传统浸提原理和机制,从而影响了提取过程和提取物性质。
对提取过程的影响表现在改变提取工艺条件(如降低提取温度、缩短时间、改醇溶媒为水溶媒);对提取物影响表现在影响提取物物理性质(黏度、吸湿性等)、化学性质(成分含量及比例),从而影响后序纯化和成型工艺及药效。
影响提取效率的因素
v
(1)粉碎度细——接触面大,效果好,
v但过细药粉吸附力增强
v同时大量细胞破坏,溶出成分↑
v
(2)温度高——溶剂分子运动加快,增加溶解扩散过程,效果好,但防止受热易破坏成分被破坏。
v(3)时间长——提出多,过长无必要,搅拌可缩短时间
v(4)提取溶剂(关键)选择不当,可一无所获。
如若对所提成分不了解,首选乙醇或水。
v(5)pH值
分离精制方法
溶剂法
l.酸碱溶剂法
2.溶剂分配法
溶剂分配法:
原理:
利用混合物中各单体组分在两相溶剂中的分配系数(K)不同而达到分离的方法。
溶剂分配法的两相往往是互相饱和的水相与有机相。
混合物中各成分在两相中分配系数相差越大,则分离效果越高。
简单萃取法、pH梯度萃取法:
以pH成梯度的酸水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合生物碱,或者以pH成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混合酚、酸类成分,使后者分离的方法。
连续萃取法采用连续萃取器萃取、液滴逆流分配法:
是利用流动相形成液滴,通过作为固定相的液柱而达到分离纯化的目的。
沉淀法
1.专属试剂沉淀法
2.分级沉淀法(水提醇沉,醇提水沉)
3.盐析法
于中药水提取液中加入某些无机盐至一定浓度或达到饱和状态,可使某些成分由于溶解度降低而沉淀析出。
常用的无机盐有NaCl、Na2SO4等。
水醇沉淀法:
1)水提取醇沉淀法,于水提浓缩液中加入乙醇使含醇量达60%以上,可使多糖、蛋白质沉淀。
2)醇提取水沉淀法,于醇提取浓缩液中加入10倍量以上水,可沉淀亲脂性成分。
专属试剂沉淀法某些试剂能选择性地沉淀某类成分,称为专属试剂沉淀法。
如雷氏铵盐能与水溶性生物碱类生成沉淀,可用于分离水溶性生物碱与其它生物碱;胆甾醇能和甾体皂苷沉淀,可使其与三萜皂苷分离;明胶能沉淀鞣质,可用于分离或除去鞣质等。
分级沉淀法:
在混合组分的溶液中加入与该溶液能互溶的溶剂,改变混合组分溶液中某些成分的溶解度,使其从溶液中析出。
2铅盐沉淀法:
利用中性醋酸铅或碱式醋酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质生成难溶的铅盐或络盐沉淀而分离的方法。
如沉淀为杂质,则可弃去;如沉淀为所要成分,则可将沉淀悬浮于水或稀醇中,通H2S气体或加入稀H2SO4、Na2SO4等脱铅,成分即可分离。
3酸碱沉淀法:
1)酸提取碱沉淀:
用于生物碱的提取分离。
2)碱提取酸沉淀:
用于酚、酸类成分和内酯类成分的提取、分离。
分馏法
膜分离法
色谱分离法–吸附色谱
1吸附柱色谱
v是利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异,而实现分离的一类色谱。
吸附柱色谱行为与化合物的极性有关。
v1)硅胶、氧化铝柱色谱:
二者均为最常用的吸附剂。
硅胶是一种中等极性的酸性吸附剂,适用于中性或酸性成分的层析。
氧化铝有弱碱性,主要用于碱性或中性亲脂性成分的分离,如生物碱、甾、萜类等成分;对于生物碱类的分离颇为理想。
但是碱性氧化铝不宜用于醛、酮、酸、内酯等类型的化合物分离。
v2)聚酰胺柱色谱:
其与化合物间主要为氢键吸附。
主要用于酚类、醌类如黄酮类、蒽醌类及鞣质类等成分的分离。
聚酰胺对一般化合物的吸附的规律:
v①化合物中能形成氢键的基团(酚羟基、羧基、羰基)多,吸附强;
v②能形成氢键的基团数目相同,处于对位和间位的吸附力强于邻位的。
v③芳香环和双键多,吸附力强。
3)大孔吸附树脂
(1)结构与组成:
大孔吸附树脂为白色或淡黄色球形颗粒状,粒度多为20~60目。
组成为苯乙烯,二乙烯苯,或а-甲基丙烯酸酯型。
其中苯乙烯,二乙烯苯型为非极性树脂,2-甲基丙烯酸酯型为中极性树脂。
大孔吸附树脂的结构中包含了许多微观小球组成的网状孔穴结构。
(2)特性:
①理化性质稳定,不溶于酸、碱及有机溶剂。
②对有机物选择性较好。
③吸附速度快。
④再生处理方便。
(3)吸附原理:
①吸附性:
大孔吸附树脂本身具有吸附性,是由范德华力或氢键吸附的结果。
②筛性原理:
是由大孔吸附树脂本身的多孔性所决定的。
(4)影响大孔吸附树脂分离效果的因素:
①化合物分子极性大小:
一般来说,大孔树脂的色谱行为具有反相的性质。
被分离物质的极性大先流出色谱柱。
②分子体积大小:
在一定条件下,化合物体积越大,吸附力越强。
(5)洗脱剂:
对非极性大孔树脂,洗脱剂极性越小,洗脱能力越强,对中极性大孔树脂及极性较大化合物,则极性较大溶剂洗脱力强。
一般上样后先用水(或酸、碱水)洗去杂质,然后用不同浓度的含水醇、甲醇、乙醇、丙酮等依次洗脱。
4)活性炭:
是一种非极性吸附剂,对非极性物质吸附强。
活性炭主要用于分离水溶性成分,如氨基酸、糖类及某些苷。
活性炭的吸附作用,在水中最强,在有机溶剂中则较低弱。
故水的洗脱能力最弱,而有机溶剂则较强。
色谱分离法--凝胶过滤色谱
色谱分离法--离子交换色谱
离子交换色谱
v离子交换反应的原理是离子交换树脂与被交换成分间同种电荷离子的等当量替代作用。
以离子交换树脂为固定相,水或酸水、碱水为流动相,在流动相中的离子性物质与树脂进行交换而被吸附,再用适合溶剂将被交换成分从树脂上洗脱下来即可。
v中药中的碱性成分可用阳离子交换树脂交换,酚\酸性成分可用阴离子交换树脂交换,然后将交换后的树脂通过调整酸碱环境使吸附物游离,选择适当溶剂将吸附物溶解出即可。
v由于被交换的混合物成分的酸性或碱性不同而解离度不同,与同一离子交换树脂的交换能力不同而被分离。
色谱分离法–分配色谱
利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数的不同而达到分离的方法。
按照固定相与流动相的极性差别,分配色谱法有正相与反相色谱法之分。
v在正相分配色谱法中,流动相的极性小于固定相极性。
常用的固定相有氰基与氨基键合相,主要用于分离极性及中等极性的分子型物质。
v在反相分配色谱法中,流动相的极性大于固定相极性。
常用的固定相有十八烷基硅烷(ODS)或C8键合相。
流动相常用甲醇-水或乙腈-水。
主要用于分离非极性及中等极性的各类分子型化合物。
中药中的各种苷类特别适合用反相色谱法分离。
v反相色谱是应用最广的色谱法,因为键合相表面的官能团不会流失,流动相的极性可以在很大的范围调整,再加之由它派生的反相离子对色谱法和离子抑制色谱法,可以分离有机酸、碱、盐等离子型化合物。
v高效液相色谱(HPLC)最常用的即是反相填料。
色谱分离法--HPLC
色谱分离法小结
吸附层析——吸附能力不同
1、按原理分分配层析——分离系数不同
凝胶层析——分子大小不同
离子交换层析——分子解程度不同
柱层析LSC
2、按操作分薄层层析TLC
纸层析PC
第三节中药有效成分化学结构的研究方法
v紫外光谱与红外光谱的区别
v1、光谱产生的机制
v紫外主要是电子能级跃迁,红外主要是振动能级跃迁。
v2、不同研究对象
v紫外研究的对象是具有共轭体系的不饱和化合物,
v红外研究的对象除了单原子分子和同核双原子分子少数分子外,几乎能研究所有的化合物及有偶极距变化的有机物。
v3、使用范围不同
v紫外可以进行定性和定量分析,分析的是液体,红外最重要的用途是有机化合物的结构分析,是一种非破坏性的分析,分析的试样可以是液体、固体、气体。
v紫外光谱在药物结构的解析中,主要提供了分子的芳香结构和共轭体系的信息。
vUV-可见光谱可鉴定——分子中不饱和双键和共轭双键的结构,尤其芳香结构
ultravioletspectra
紫外吸收光谱中一些常用术语
v发色团——产生紫外(或可见)吸收的不饱和基团C=C、C=O、-N=N-、NO2等
v助色团——含有孤对电子的杂原子饱和基团
-OH、-NR2、-OR、-SH、-R、-CL、Br、Ⅰ等
v红移——亦称长移使λmax红移的效应
v蓝移——亦称短移、紫移,向短波移动的效应
v增色效应——使吸收度增加称增色效应
v减色效应——使吸收度减弱称减色效应
吸收带
v
(1)R带——n→π*跃迁所产生的吸收带
v其特点吸收波长在长范围(200~500nm),吸收度很弱ε<100
v
(2)K带——共轭双键的π→π*跃迁产生的吸收带,此带吸收峰区域为210-250nm,吸收强度大ε>10000(log>4)。
v(3)B带——苯环的π→π*跃迁产生的吸收带,吸收峰区域为230-270nm之间,中心在256nm左右,ε值约为220左右,B带为宽峰。
v(4)E带——苯环中烯键的π电子π→π*跃迁产生的吸收带。
因是末端吸收,解析意义不大。
二、九个重要区段
v1、3750-3000cm-1:
VOHVNH
v2、3300-3000cm-1:
V≡CHV-C=C-H
vVAr-H(极少可到2900)
v3、3000-2700cm-1:
VCH(-CH3、-CH2
v-CH-CHO)
v4、2400-2100cm-1:
VC≡CVC≡N
vV-C≡C-C=C-
v5、1900-1650cm-1:
VC=O
v(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)
v6、1680-1500cm-1:
VC=C(脂肪族和芳香族)VC=N
v7、1475-1300cm-1:
δC-H(面内)
v8、1300-1000cm-1:
VC-O
v(醇、酚、醚、酯、羧酸)
v9、1000-650cm-1:
C-HAr-H(面外)
infraredspectrum
nuclearmagneticresonancespectrum
基本概念
v核磁共振(简称为NMR)是指处于外磁场中的物质原子核系统受到相应频率(兆赫数量级的射频)的电磁波作用时,在其磁能级之间发生的共振跃迁现象。
检测电磁波被吸收的情况就可以得到核磁共振波谱。
因此,就本质而言,核磁共振波谱是物质与电磁波相互作用而产生的,属于吸收光谱(波谱)范畴。
根据核磁共振波谱图上共振峰的位置、强度和精细结构可以研究分子结构。
v应用最广泛的是1H-核磁共振谱和13C-核磁共振谱
v共振峰位置:
提供核的化学环境信息
v峰的裂分:
邻近核数目及成键情况信息
v峰面积:
每一共振峰所相当的氢原子数目(定量)
v峰的形状:
鉴定某些特征基团
核磁共振的基本原理
一、原子核的基本性质:
原子核的质量和所带电荷
✓质量:
质子与中子数之和
✓所带电荷:
由质子数所决定
✓原子核的表示方法:
在元素符号的左上角标出原子核的质量数,左下角标出其所带电荷数,如11H,21D,126C
✓同位素:
有相同的质子数,而中子数不同,即它们所带电荷数相同而质量数不同,所以原子核的表示方法可简化为只在元素符号左上角标出质量数,如1H、2D(或2H)、12C等。
二、核自旋:
在量子力学中用自旋量子数Ⅰ描述原子核的运动状态。
而自旋量子数Ⅰ的值又与核的质量数和所带电荷数有关,即与核中的质子数和中子数有关。
v自旋角动量(P):
与宏观物体旋转时产生角动量(或称为动力矩)一样,原子核在自旋时也产生角动量。
角动量P的大小与自旋量子数I有以下关系:
v自旋角动量P是一个矢量,不仅有大小,而且有方向。
它在直角坐标系z轴上的分量Pz由下式决定:
Pz=h/2*m
vm是原子核的磁量子数,磁量子数m的值取决于自旋量子数Ⅰ,可取Ⅰ、Ⅰ-1、Ⅰ-2…-Ⅰ,共2Ⅰ+1个不连续的值。
这说明P是空间方向量子化的。
v核磁矩(μ):
带电荷的原子核作自旋运动,就好比是一个通电的线圈,可产生磁场。
因此自旋核相当于一个小的磁体,其磁性可用核磁矩来描述。
也是一个矢量,其方向与P的方向重合,大小由下式决定:
v可知自旋量子数I=0的核,如12C、16O、32S等,自旋角动量P=0,磁矩=0,是没有自旋,也没有磁矩的核,它们不会产生核磁共振现象。
I0的核,因为有自旋,有核磁矩,就能产生核磁共振信号。
三、磁性核在外磁场(B0)中的行为
v核的自旋取向数:
无外磁场时自旋取向可以是任意取向。
v处于外磁场中的磁核具有一定能量。
两种取向之间的能级差:
v核的进动:
当磁核处于一个均匀的外磁场H0中,核因受到H0产生的磁场力作用围绕着外磁场方向作旋转运动,同时仍然保持本身的自旋。
这种运动方式称为进动或拉摩进动(Larmorprocess),它与陀螺在地球引力作用下的运动方式相似。
原子核的进动频率由下式决定:
四、核跃迁和电磁辐射
v当E外=E时,核就能吸收电磁波的能量从较低能级跃迁到较高能级,这种跃迁称为核磁共振。
v磁核在外磁场中作拉摩进动,进动频率由=/2*H0所示,如果外界电磁波的频率正好等于核进动频率,那么核就能吸收这一频率电磁波的能量,产生核磁共振现象。
v实现NMR的方法:
扫频法和扫场法
溶剂与样品
v溶剂的选择:
不含质子;沸点低;化学惰性;溶解度好;磁各项同性(不产生磁屏蔽);便宜
v常用的溶剂:
水溶性物质-重水;非水溶性物质—四氯化碳、氚代氯仿
v样品:
5%~10%
化学位移
v化学位移的定义:
在恒定射频时,同种核(如氢核),所处的化学环境不同,磁核发生共振所需要的磁场强度或相当的频率差别,称为化学位移。
一、化学位移
v在高分辨仪器上,化合物中处于不同化学环境的1H也会产生不同的谱线,例如乙醇有三条谱线,分别代表了分子中CH3、CH2和OH三种不同化学环境的质子。
谱线的位置不同,说明共振条件(共振频率)不同。
v处于不同化学环境的原子核有不同共振频率的现象为有机物结构分析提供了可能。
v化学位移表示不同化学环境同种核的共振信号位置差别的物理量。
v实际中磁场强度无法精确测定,常将所测氢核共振峰所处的磁场强度与某标准物氢核共振峰所处磁场进行比较,这个相对距离为化学位移,用δ表示
v1970年国际纯粹与应用化学协会规定用四甲基硅烷(TMS)作为标准物质.
vTMS的氢和碳分别具有相同的化学环境,他们的NMR信号为单峰,且有较高的灵敏度。
vSi的电负性较C的小,TMS上氢和碳核周围电子云密度相对较高,有较大屏蔽效应,信号在高场
v化学惰性
v沸点低,易溶于有机溶剂。
屏蔽效应
v在讨论核磁共振基本原理时,我们把原子核当作孤立的粒子,即裸露的核,就是说没有考虑核外电子,没有考虑核在化合物分子中所处的具体环境等因素。
v当裸露核处于外磁场H0中,它受到H0所有的作用。
而实际上,处在分子中的核并不是裸露的,核外有电子云存在。
v核外电子云受H0的诱导产生一个方向与H相反,大小与H0成正比的感应磁场。
v它使原子核实际受到的外磁场强度减小。
也就是说核外电子对原子核有屏蔽(shielding)作用。
如果用屏蔽常数表示屏蔽作用的大小,那么处于外磁场中的原子核受到的不再是外磁场H0作用而是H0(1-)。
★屏蔽作用的大小与核外电子云密度有关,核外电子云密度越大,核受到的屏蔽作用越大,而实际受到的外磁场强度降低越多,共振频率降低的幅度也越大。
如果要维持核原有的频率共振,则外磁场强度必须增强得越多。
v与裸露的氢核相比,TMS的化学位移最大,但规定:
δTMS=0
v其他种类氢核的位移为负值,负号不加。
vδ小,屏蔽强,共振需要的磁场强度大,在高场出现;
vδ大,屏蔽弱,共振需要的磁场强度小,在低场出现;
化学位移为相对标量,不随测试仪器改变
v有机化合物:
多数在0~13ppm
vTMS(tetramethylsilane)作内标
—=0ppm(屏蔽作用很大)。
—只有一个信号(单峰)。
—易挥发除去,化学性质稳定。
影响化学位移的因素
v凡是能使核外电子云密度改变的因素都能影响化学位移
1.元素电负性影响
电负性
2.化学键的磁各向异性效应
v在外磁场的作用下,分子中处于某一化学键(单键,双键,三键和大键)的不同空间位置的氢核,受到不同的屏蔽作用,这种现象称为化学键的磁各向异性效应。
2.化学键的磁各向异性效应
v芳环的上下方为屏蔽区,其它地方为去屏蔽区
2.化学键的磁各向异性效应
双键
羰基平面上下各有一个锥形的屏蔽区,其它方向(尤其是平面内)为去屏蔽区。
2.化学键的磁各向异性效应
v芳环
v叁键
v羰基
v双键
v单键
v和键碳原子相连的H,其所受屏蔽作用小于烷基碳原子相连的H原子。
值顺序:
当芳环、C=C与-OR,=C=O,-NO2等供电、吸电基团相连时,δ值发生相应的变化
v例:
v氢键可以削弱氢键质子的屏蔽,使共振吸收移向低场。
v形成氢键倾向受溶液的浓度影响,如在极稀的甲醇中,形成氢键倾向小,故羟基中质子的化学位移小0.5—1.0;而在浓溶液中形成氢键倾向大,化学位移值大,4.0—5.0。
v酸性H(与O、N、S相连的H),存在H交换反应:
v具体应用:
重水交换:
活泼质子峰在加入D2O后消失(在1H-NMR的观测范围)
1H-NMR
不同类型有机药物的化学位移范围
烷基质子:
v烯烃
炔烃
由于三键的各向异性效应所致,炔类氢δ值介于烷与烯之间,乙炔(δ2.88),炔类-H的δ值见有关表。
v芳香质子
苯环的各向异性效应,使芳-H共振峰出现在很低场(δ6.5-8.0),苯环末被取代时,环上6个氢处的化学环境相同,在7.26,取代苯上各质子的化学位移受取代基的影响就不同了,其影响也可由计算求得。
•芳杂环质子
v当芳环中引入杂原子(N.O.S等)之后,由于杂原子电负性拉电子作用,使芳环上的H化学位移的改变比芳环上引入取代基的影响大得多,特别是吡啶和呋喃,对α-H影响更明显。
醛基质子(-COH):
9.0~10.0
13C-NMR
MS
旋光光谱(ORD)
圆二色光谱(CD)
ORD、CD的关系
X射线衍射法
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- 第一章 中药化学成分的一般研究方法 中药 化学成分 一般 研究 方法