沉淀溶解平衡曲线图形分析选择专练.docx
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沉淀溶解平衡曲线图形分析选择专练
高考化学二轮复习12题题型各个击破
——有机物的制备综合实验(大题专练)
一、填空题(本大题共
2小题,共
20分)
1.乙酰乙酸乙酯
(CHCOCHCOOCH
)
是一种不溶于水的液体,
熔点:
-45°C
3
2
25
,沸点:
180.8℃,它是有机合成中常用的原料.在实验室,它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下缩合而制得,反应式为:
2CH
COOCH
5
COCHCOOCH
5
+CH
OH
32
CH32
2
25
反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的,
而一
旦反应开始,生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙酸钠.
乙酰乙酸乙酯制备的流程
如下:
金属钠,有机液体
钠熔化
小米状钠珠
橘红色
溶液
含乙酰乙酸乙酯的混合物
乙酰乙酸乙酯粗产品
阅读下面关于乙酰乙酸乙酯制备的实验过程,并回答有关问题.
(1)将适量干净的金属钠放入烧瓶中,为了得到小米状的钠珠,需将钠熔化,为了
防止钠的氧化,熔化时需在钠上覆盖一层有机液体,下表是钠和一些常用有机液体的物理性质:
钠
苯
甲苯
对二甲苯
四氯化碳
密度(g/cm3)
0.97
0.88
0.87
0.86
1.60
熔点(℃)
97.8
5.5
-95
13.3
-22.8
沸点(℃)
881.480
111
138.4
76.8
最好选用______来熔化钠.是否能用四氯化碳?
______(填“是”或“否”)
理由是______.
(2)将烧瓶中的有机液体小心倾出,迅速加入适量乙酸乙酯,装上带有一根长玻璃导管的单孔胶塞,并在导管上端接一个干燥管.缓缓加热,保持瓶中混合液微沸状
态.在实验中,使用烧瓶必须干燥,原料乙酸乙酯必须无水,原因是______,
烧瓶配上长导管的作用是______,导管上端接一干燥管的目的是______.
(3)步骤⑥为向混合溶液中加入饱和食盐水,其目的是______,写出步骤⑦实验
操作的主要仪器______(填最主要一种).
粗产品(含乙酸乙酯和少量水及乙酸等)经过几步操作,最后成为纯品.
第1页,共25页
粗产品乙酰乙酸乙酯
(4)向分离出的乙酰乙酸乙酯粗产品中加无水硫酸钠固体的作用是______.
(5)精馏乙酰乙酸乙酯时需要减压蒸馏,装置如图所示.
冷凝管的进出水方向应______口进,______口出.毛细管的作用是______.
(6)实验最后所得产品远少于完全转化的理论产值,除了反应过程中的损耗外,主要原因是______.
2.【实验化学】
苯甲酸常用于抗真菌及消毒防腐.实验室常用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸,其装
置如图1所示(加热、搅拌和仪器固定装置均已略去).实验过程如下:
①将5.4mL甲苯、100mL水、几粒沸石加入250mL三颈瓶中.
②装上冷凝管,加热至沸后分批加入16g高锰酸钾,回流反应4h.
③将反应混合物趁热减压过滤,并用热水洗涤滤渣,将洗涤液并入滤液中.
④滤液加入盐酸酸化后,抽滤(装置如图2)、洗涤、干燥得苯甲酸粗产品.
在苯甲酸制备过程中发生反应:
(1)图1冷凝管中冷水应从______管进入(填“a”或“b”),图2中仪器X的名称
为______.
(2)实验中分批加入KMnO4的原因是______.
(3)判断甲苯被氧化完全的实验现象是______.
(4)
抽滤操作与普通过滤相比,除了得到沉淀较干燥外,还有一个优点是
______.
(5)
第一次过滤时,若溶液呈红色,可加入下列试剂处理
______(填字母).
A.H2OB.CCl4C.NaHSO3D.HNO3
(6)苯甲酸在不同温度下溶解度见下表:
T/℃
4
18
75
溶解度/g
0.18
0.27
2.20
洗涤苯甲酸晶体时应用
______洗涤.
第2页,共25页
二、简答题(本大题共6小题,共40分)
3.甲酸(HCOOH)是还原性酸,又称作蚁酸,常用于橡胶、医药、染料、皮革等工业生产。
某化学兴趣小组在分析甲酸的组成和结构后,对甲酸的某些性质进行了探究。
请回答下列问题。
Ⅰ.甲酸能与醇发生酯化反应
该兴趣小组用如图所示装置进行甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)的酯化反应实验。
有关物质的性质如下:
沸点/℃
密度(g·cm-3)
水中溶解性
甲醇
64.5
0.79
易溶
甲酸
100.7
1.22
易溶
甲酸甲酯
31.5
0.98
易溶
(1)装置中,仪器A的名称是_______,长玻璃管c的作用是______________。
(2)甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式为_________________________。
(3)要从锥形瓶内所得的混合物中提取甲酸甲酯,可采用的方法为_______。
Ⅱ.甲酸能脱水制取一氧化碳。
一定条件下,CO能与NaOH固体发生反应CO+NaOHHCOONa。
(1)为了证明“CO与NaOH固体发生了反应”,设计下列定性实验方案:
取固体产物,配成溶液,__________________________________________。
第3页,共25页
(2)测定产物中甲酸钠(HCOONa)的纯度:
准确称取固体产物8.0g配制成100mL溶
液,量取20.00mL该溶液于锥形瓶中,再加入_____作指示剂,用1.5mol·L-1的盐
酸标准溶液滴定剩余的NaOH,平行滴定三次,平均消耗盐酸的体积为5.05mL,
则产物中甲酸钠的质量分数为______(计算结果精确到0.1%)。
4.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。
某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:
已知:
①氯化钙可与乙醇形成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有关有机物的沸点:
试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯
沸点/℃34.778.511877.1
Ⅰ.制备过程
装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。
(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:
___________________________。
(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是_________(填入正确选项前的字母)。
A.25mLB.50mL
C.250mLD.500mL
(3)球形干燥管的主要作用是
___________________________________________________。
(4)如预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞溶液,目的是
__________________________。
Ⅱ.提纯方法
①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。
②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。
有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。
③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。
(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是_________、_________。
第4页,共25页
(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的________、__________、________________。
5.1-乙氧基萘常用作香料,也可合成其他香料.实验室制备1-乙氧基萘的过程如图
1:
已知:
1-萘酚的性质与苯酚相似,有难闻的苯酚气味.相关物质的物理常数:
相对分
沸点
溶解度
物质
状态
熔点(℃)
子质量
(℃)
水
乙醇
1-萘酚
144
无色或黄色菱
96℃
278℃微溶于水
易溶于乙
形结晶或粉末
醇
1-乙氧基萘
172
无色液体
5.5℃
267℃不溶于水
易溶于乙
醇
乙醇
46
无色液体
-114.1℃
78.5℃
任意比混
溶
(1)将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中,加入5mL浓硫酸混合.将混合液置于
如图2所示的容器中加热充分反应.实验中使用过量乙醇的原因是______.
(2)装置中长玻璃管的作用是:
______.
(3)该反应能否用实验室制备乙酸乙酯的装置______(选填“能”或“不能”),简述理由______.
(4)反应结束,将烧瓶中的液体倒入冷水中,经处理得到有机层.为提纯产物有以
下四步操作:
①蒸馏;②水洗并分液;③用10%的NaOH溶液碱洗并分液;④用
无水氯化钙干燥并过滤.正确的顺序是______(选填编号).
a.③②④①b.①②③④c.②①③④
(5)
实验测得1-乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图
3
所示,时间延长、
温度升高,1-乙氧基萘的产量下降可能的两个原因是______.
(6)
提纯的产品经测定为43g,本实验中1-乙氧基萘的产率为______.
第5页,共25页
6.实验室用溴化钠、浓硫酸和醇制备溴乙烷(CH3CH2Br)和1-溴丁烷
(CH3CH2CH2CH2Br)的反应原理如下
NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4
CH3CH2OH+HBr?
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2CH2OH+HBr?
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
可能存在的副反应有:
醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为
Br2等.有关数据列表如下:
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/g?
cm-3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答下列问题:
(1)
溴乙烷和1
-溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是
______.(填字母
)
a.圆底烧瓶
b.量筒
c.温度计
d.普通漏斗
(2)
制备实验中常采用
80%的硫酸而不用98%的浓硫酸,其主要原因是______.
(3)
在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,这样有利于
______;但在制
备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是
______.
(4)
将制得的1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中,依次加入NaHSO3溶液和水,振荡、
静置后,
1-溴丁烷在______(填“上层”、“下层”或“不分层”
),加入NaHSO3溶液的
目的是______.
(5)
将实验(4)所得的1-溴丁烷粗产品干燥后,进行
______
操作,即可得到纯净的
1-
溴丁烷.
(6)某实验小组在制取1-溴丁烷的实验中所取1-丁醇
(CH3CH2CH2CH2OH)7.4g.NaBr13.0g,最终制得1-溴丁烷9.6g,则1-溴丁烷的产率是______.(保留2位有效数字)
7.己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一.实验室合成己二酸的原理、有关数据及装置示意图如图表:
物质密度熔点沸点溶解性
第6页,共25页
0.962g
25.9℃160.8
℃20℃时水中溶解度为3.6g,可混溶于乙醇、苯
环己醇
/cm3
1.360g
152℃337.5
在水中的溶解度:
15℃时1.44g,25℃时2.3g,
己二酸
℃
/cm3
易溶于乙醇、不溶于苯
实验步骤如下:
Ⅰ.在三口烧瓶中加入
16mL50%的硝酸,再加入1~2粒沸石,滴液漏斗中盛放有
5.4mL环己醇.
Ⅱ.水浴加热三口烧瓶至50℃左右,移去水浴,缓慢滴加5~6滴环己醇,摇动三口烧瓶,观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩下的环己醇,维持反应温度在
60℃~65℃之间.
Ⅲ.当环己醇全部加入后,将混合物用80℃一90℃水浴加热约10min,直至无红棕色气体生成为止.
Ⅳ.趁热将反应液倒入烧杯中,放入冰水浴中冷却,析出晶体后过滤、洗涤、干燥、称重.
请回答下列问题:
(1)本实验所用50%的硝酸物质的量浓度为______.滴液漏斗的细支管a的作用是
______.
(2)仪器b的名称为______,使用时要从______通入冷水.
(3)NaOH溶液的作用是______,溶液上方倒扣的漏斗作用是______.
(4)向三口烧瓶中滴加环己醇时,反应温度迅速上升,为使反应温度不致过高,必要时可采取的措施是______.
(5)进行该实验时要控制好环己醇的滴入速率,防止反应过于剧烈,否则可能造成
较严重的后果,试列举两条可能的后果:
______.
(6)为了除去可能的杂质和减少产品损失,可分别用______和
______洗涤晶体.
8.苯甲酸是一种重要的化工原料.实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下:
密度/(g
溶解性
名称
性状
熔点/℃
沸点/℃
?
mL-1
)
水
乙醇
甲苯
无色液体易燃
-95
110.6
0.866
9
不溶
互溶
易挥发
苯甲酸
白色片状或针
112.4(100
℃左右
1.2659
状晶体
升华)
248
微溶
易溶
苯甲酸在水中的溶解度如下表:
第7页,共25页
温度/℃4
18
75
溶解度/g
0.20.3
2.2
某学习小组在实验室制备、分离、提纯苯甲酸,并测定所得样品的纯度,步骤如下:
一、制备苯甲酸
在三颈瓶中加入2.7mL甲苯、100mL水和2~3片碎瓷片,开动电动搅拌器,a中通入流动水,在石棉网上加热至沸腾,然后分批加入8.5g高锰酸钾,继续搅拌约4~5h,直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌,静置.
二、分离提纯
在反应混合物中加入一定量草酸(H2C2O4)充分反应,过滤、洗涤,将滤液放在冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化,苯甲酸全部析出后减压过滤,将沉淀物用少量冷水
洗涤,挤压去水分后放在沸水浴上干燥,得到粗产品.
三、测定纯度
称取mg产品,配成100mL乙醇溶液,移取25.00mL溶液于锥形瓶,滴加2~3滴
酚酞,然后用标准浓度KOH溶液滴定.
请回答下列问题:
(1)装置a的名称是______,其作用为______.
(2)甲苯被高锰酸钾氧化的原理为
□
______
+□MnO2↓+□H2O+□
请完成并配平该化学方程式.
(3)分离提纯过程中加入的草酸是一种二元弱酸,反应过程中有酸式盐和无色气体生成.加入草酸的作用是______,请用离子方程式表示反应原理______.
(4)产品减压过滤时用冷水洗涤的原因是______.
(5)选用下列______操作,可以将粗产品进一步提纯.(选填字母)
A.溶于水后过滤B.溶于乙醇后蒸馏
C.用甲苯萃取后分液D.升华
(6)测定纯度步骤中,滴定终点溶液的颜色变化是______.若m=1.200g,滴定时用
去0.1200mol?
L-1标准KOH溶液20.00mL,则所得产品中苯甲酸的质量分数为
______.
三、实验题(本大题共
4小题,共
40分)
9.水杨酸对正辛基苯基酯是一种紫外线吸收剂,常用作新型塑料的防老化剂。
Ⅰ.制备水杨酸对正辛基苯基酯的实验过程如下:
步骤1:
将水杨酸晶体投入如图甲的仪器Y中,再加入适量的氯苯作溶剂并充分搅
拌使晶体完全溶解,最后加入少量的无水三氯化铝。
第8页,共25页
步骤2:
按如图甲所示装置装配好仪器,水浴加热控制温度在20~40℃之间,在搅
拌条件下滴加POCl3,反应制得水杨酰氯。
该反应的化学方程式为
。
步骤3:
将Y中混合液升温至80℃,再加入对正辛基苯酚[
],温度控制在100℃左右,不断搅拌。
步骤4:
过滤、蒸馏、减压过滤;酒精洗涤、干燥即得产品。
(1)仪器X、Y的名称分别是____________________、____________________。
实
验时,冷凝管中的冷却水进口为__________(填“a”或“b”)。
(2)步骤1中加入无水三氯化铝的作用是
_______________________________________________________________________
__________________________________________________。
(3)步骤3中发生反应的化学方程式为
_______________________________________________________________________
____________________________________________________。
Ⅱ.POCl3可由PCl3制备。
有关物质的部分性质如下:
已知图乙是实验室制备PCl3的装置(部分仪器已省略)。
第9页,共25页
(4)碱石灰的作用有两点:
一是防止空气中的O2和水蒸气进入装置与产品发生反应;二是____________________________________________。
(5)向仪器A中通入干燥的Cl2之前,应先通入一段时间的干燥CO2,其目的是
_______________________________________________________________________
___________________。
(6)测定产品中PCl3纯度的方法如下:
迅速称取1.00g产品,与水反应完全后配成500mL溶液,取出25.00mL溶液加入21.25mL0.040mol·L-1碘溶液,充分反应后再用0.040mol·L-1Na2S2O3溶液滴定
过量的碘,终点时消耗25.00
mLNa2S2O3溶液。
已知:
I2+2Na2S2O3=2NaI+
Na2S4O6。
假设测定过程中没有其他反应,则产品中PCl3的质量分数为__________。
10.苯乙酸铜是合成优良催化剂、
传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。
下面是
它的一种实验室合成路线:
制备苯乙酸的装置示意图如下图(加热和夹持装置等略):
已知:
苯乙酸的熔点为76.5℃,微溶于冷水,溶于乙醇。
回答下列问题:
①在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。
配制此硫酸时,加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是____________________________。
②将a中的溶液加热至100℃,缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中,然后升温至
130℃继续反应。
在装置中,仪器b的作用是____________;仪器c的名称是
__________,其作用是______________。
反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸
粗品。
加入冷水的目的是____________________。
下列仪器中可用于分离苯乙酸粗
品的是____________(填字母)。
第10页,共25页
A.分液漏斗B.漏斗C.烧杯D.直形冷凝管E.玻璃棒
③提纯粗苯乙酸的方法是______________,最终得到44g纯品,则苯乙酸的产率是
__________(精确到1%)。
11.香兰素是世界上产量最大的合成香料,主要用作定香剂、协调剂及调味剂。
实验室采用愈创木酚和乙醛酸缩合,氧化,脱羧合成甲基香兰素。
反应原理如下:
已知:
①部分物质的物理性质如下:
物质
相对分子
熔点
沸点
溶解性
质量
(℃)(℃)
愈创木酚
124
31
204
微溶于水,易溶于苯、氯仿等
乙醛酸
74
98
111
易溶于水,微溶于乙醇、苯等
甲基香兰
152
42
281
不溶于冷水,微溶于热水,易溶于醇、甲
素
苯等
②乙醛酸在强碱条件(pH>10.0)下易发生自身歧化生成乙醇酸盐和乙二酸盐。
③反萃取是将被萃取物从有机相返回水相的过程,是萃取的逆过程。
Ⅰ.缩合:
如上图组装装置,于三颈烧瓶中加入4.00gNaOH
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