届高三化学二轮复习专题十 常见的有机物及其应用解析版.docx
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届高三化学二轮复习专题十常见的有机物及其应用解析版
专题十 常见的有机物及其应用
考情分析备考定向
备考要点说明
核心价值引领
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
9.以上各部分知识的综合应用。
“葡萄美酒夜光杯,欲饮琵琶马上催。
醉卧沙场君莫笑,古来征战几人回”。
诗中所说的葡萄酒是当时西域特产。
葡萄是如何酿成酒的?
葡萄酿酒的原理是什么?
粮食也可以酿酒,涉及了哪些化学反应?
乙醇可否用作汽车燃料?
带着这些问题,我们来研究常见有机化合物的结构、性质与用途。
高频考点能力突破
考点一 简单有机物的组成、结构和性质
真题示例
1.(2020全国Ⅰ)紫花前胡醇(
)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。
有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
2.(2019浙江4月选考)下列说法不正确的是( )
A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D.天然植物油没有恒定的熔、沸点,常温下难溶于水
3.(2020全国Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( )
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
4.(2020天津化学)下列说法错误的是( )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
5.(2019全国Ⅰ)关于化合物2-苯基丙烯(
),下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
6.(2018全国Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
必备知识
1.有机物的结构特点及主要化学性质
物质
结构特点
主要化学性质
烃
甲烷
只有C—H键,正四面体形分子
在光照条件下与卤素单质发生取代反应
乙烯
平面形分子,官能团是
能与卤素单质、H2、H2O、卤素氢化物加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能发生加聚反应
苯
平面形分子,碳碳键性质完全相同
在催化剂存在下,与卤素单质、HNO3发生取代反应,与H2发生加成反应
续 表
物质
结构特点
主要化学性质
烃的
衍
生物
乙醇
官能团为—OH
与活泼金属发生置换反应;被催化氧化生成醛;与羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为—COOH
具有酸的通性;能与醇发生酯化反应
基本
营养
物质
葡萄糖
官能团是—CHO、
—OH
具有醇的性质、能与银氨溶液反应得到银镜、与新制Cu(OH)2反应生成砖红色固体
纤维素
与淀粉
—
均能水解,水解的最终产物为葡萄糖
油脂
官能团为—COOR
在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性水解又称皂化反应
蛋白质
—
能水解(最终产物为氨基酸);遇浓硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛气味
2.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代反应中,1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1mol
加成需要1molH2或1molBr2,1mol醛基或酮基可消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。
(3)1mol苯完全加成需要3molH2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1mol—COOH生成1molCO2气体。
(5)与Na反应生成气体,1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。
(6)与NaOH反应,1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH。
1mol
(R为链烃基)消耗1molNaOH;1mol
消耗2molNaOH。
3.重要的有机化学反应
反应类型
反应的原子或原子团、反应试剂或条件
加成反应
与溴水(混合即可反应);碳碳双键与H2、HBr、H2O,
与H2均需在一定条件下进行
加聚反应
单体中有
或—C≡C—等不饱和键
续 表
反应类型
反应的原子或原子团、反应试剂或条件
烃与卤
素单质
饱和烃与X2反应需光照
苯环上的氢原子可与卤素单质(加催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)取代
酯水解
酯基水解成羧基和羟基
酯化
按照“酸失羟基、醇失氢”的原则,在浓硫酸催化下进行
与O2反
应(加催
化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、
氧化成羰基),—CHO
—COOH
酸性
K2Cr2O7
溶液、酸性
KMnO4
溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、
新制
Cu(OH)2
—CHO被氧化成—COOH
燃烧
多数有机物能燃烧,烃类完全燃烧生成CO2和水
应考训练
考向1 常见有机物的结构与性质
1.(2020安徽皖南八校第一次联考)下列关于化合物2-环己基丙烯(
)的说法错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成反应、加聚反应
C.分子式为C9H16,分子中所有原子共平面
D.难溶于水,但不可用于萃取溴水中的溴
考向2 判断有机反应类型
2.(2020江西名师联盟高三模拟)一氯甲烷等卤代烃跟苯的反应如图所示(无机小分子产物略去)。
下列说法正确的是( )
CH3Cl+
A.该反应属于化合反应
B.b的二氯代物有6种结构
C.1molb加氢生成饱和烃需要6molH2
D.C5H11Cl的结构有8种
3.(2019陕西高三上学期教学质量检测)为了减少环境污染、降低化石燃料消耗,我国正在积极推广乙醇汽油。
乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。
下列说法正确的是( )
A.纤维素水解反应属于取代反应
B.乙醇可由乙烷发生加成反应制取
C.乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸,说明乙酸不能发生氧化反应
D.可用新制氢氧化铜检验纤维素是否水解完全
考点二 同分异构体
真题示例
1.(2019全国Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种B.10种C.12种D.14种
2.(2018全国Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷(
)是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1molC5H12至少需要2molH2
3.(2019全国Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯B.乙烷
C.丙炔D.1,3-丁二烯
必备知识
1.判断同分异构体数目的常见方法和思路
基团
连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如:
丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种结构
换位
思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种。
同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
等效
氢法
分子中等效氢原子有如下情况。
分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一动
一法
分析二元取代产物的方法。
如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子
组合法
饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则对应的酯共有m×n种
2.由烃基突破卤代烃、醇的同分异构体
(1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃(C3H7Cl)、醇(C3H7OH)各有2种。
(2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃(C4H9Cl)、醇(C4H9OH)各有4种。
(3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃(C5H11Cl)、醇(C5H11OH)各有8种。
3.有机物分子中原子共线、共面问题
(1)三种典型模型解读。
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2
CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯(
)分子中所有原子共平面。
(2)结构不同的基团连接后原子共面分析。
①直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔:
所有原子共平面。
②平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
如苯乙烯:
分子中共平面原子至少12个,最多16个。
③平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
特别提醒不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。
应考训练
考向1 同分异构体数目的判断
1.(2020广东惠州高三调研)已知苯乙烯和立方烷的结构分别为
(b)、
(p)。
下列说法中正确的是( )
A.b、p均难溶于苯
B.b、p互为同分异构体
C.b、p的一氯代物分别有6种和1种(不考虑立体异构)
D.b、p均不能使酸性KMnO4溶液褪色
2.(2020东北师大附中高三一模)乙苯与氢气完全加成之后,其产物的一氯代物的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.4种B.5种C.6种D.7种
考向2 有机物的共线、共面问题
3.关于有机物
下列说法正确的是( )
A.该有机物分子式为C13H16
B.该有机物属于苯的同系物
C.该有机物分子中至少有4个碳原子共直线
D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面
方法技巧突破共面问题的解题方法
(1)烃分子的空间构型尽管复杂,但可归结为甲烷、乙烯、苯三种基本模型的组合,就可以化繁为简,同时要注意碳碳单键可以旋转,而碳碳双键不能旋转,如
分子中苯环的平面和乙烯结构的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。
(2)注意题目要求:
“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
如
分子中所有原子可能共平面,
分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。
专题十 常见的有机物及其应用
考点一
真题示例1.B 解析观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。
由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。
含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。
羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
2.B 解析A项,烷烃的同分异构体中支链越多,沸点越低,因此正丁烷的沸点高于异丁烷的沸点,乙醇中含有氢键,因此乙醇的沸点高于二甲醚的沸点,所以正确,不符合题意;B项,葡萄糖中含有醛基,能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化,因此葡萄糖能使两者褪色,所以错误,符合题意;C项,四者均属于高分子化合物,所以正确,不符合题意;D项,天然植物油由多种高级脂肪酸甘油酯分子组成,属于混合物,因此无恒定的熔沸点,且常温下难溶于水,所以正确,不符合题意。
3.D 解析本题考查了有机物的结构与性质。
金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项正确,D项错误。
4.D 解析本题考查常见的营养物质,难度较小。
高分子化合物是相对分子质量为几万到几千万的化合物,油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物。
5.B 解析该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。
6.C 解析液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。
应考训练1.C 解析题给化合物中存在碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;该化合物分子中存在碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应,B正确;该分子中存在环己基,该环状结构为空间立体构型,不是平面结构,C错误;该分子中无亲水基,难溶于水,由于存在碳碳双键,可以与溴发生加成反应,不能用于萃取溴水中的溴,D正确。
2.D 解析一氯甲烷等卤代烃跟苯的反应生成甲苯和HCl,属于取代反应,故A错误;甲苯的苯环上的二氯代物有6种,甲基上的氢也可以被取代,故B错误;1molb加氢生成饱和烃需要3molH2,故C错误;戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,再分析氯原子的位置异构分别有3种、4种、1种,即C5H11Cl的结构有8种,故D正确。
3.A 解析纤维素完全水解生成葡萄糖,属于取代反应,故A正确;乙烷是饱和烃,不能发生加成反应,乙醇可以由乙烯与水加成得到,故B错误;乙酸可以燃烧,发生氧化反应,被氧化生成二氧化碳和水,故C错误。
用新制的氢氧化铜只能证明纤维素水解产物含有葡萄糖,只能说明纤维素发生了水解,无法说明纤维素完全水解,故D错误。
考点二
真题示例1.C 解析书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体,先定碳骨架:
C4有两种碳骨架C—C—C—C、
;再定一个氯原子:
氯原子的位置有
、
(相同的序号表示位置相同),然后定溴原子,溴原子的位置有
、
、
、
分别有4种、4种、3种、1种,因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种,答案选C。
2.C 解析螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为
则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1molC5H12至少需要2molH2,D项正确。
3.D 解析甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2
CHCH
CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2
CHCH
CH2)分子中的所有原子就可共平面。
故D项正确。
应考训练1.B 解析b、p都是难溶于水的有机物,但二者都易溶于苯,A错误;b、p的分子式都为C8H8,结构不同,二者互为同分异构体,B正确;b、p的一氯代物分别有5种和1种(不考虑立体异构),C错误;b分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误。
2.C 解析乙苯与氢气完全加成后的产物为乙基环己烷,其中的六元环上含有4种H,乙基上含有2种H,故产物的一氯代物有6种同分异构体。
3.D 解析由结构简式可知,该有机物分子式为C13H14,A项错误;该有机物结构中含有碳碳三键,不是苯的同系物,B项错误;该有机物分子最多有3个碳原子共直线,C项错误;该有机物分子中所有的碳原子均有可能共面,即最多有13个碳原子共平面,D项正确。
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