《有机化学》第四版高鸿宾课后习题答案高等教育出版社.docx
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《有机化学》第四版高鸿宾课后习题答案高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)
(一)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子
(1)
7
1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5)
(6)
4
2-环丙基丁烷
(7)
(9)
(11)
乙基环丙烷
1,7-二甲基-4-异丙基双环
(8)
[4.4.0]癸烷
2-甲基螺[3.5]壬烷
5-异丁基螺[2.4]庚烷
H3C
2-甲基环丙基
(10)(CH3)3CCH2—
新戊基
(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-己基or(1-甲基)戊基
(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
CH3CH3
II
CH3C——CHCH3
I
ch2ch3
2,3,3-三甲基戊烷
CH3CH3
II
CH2CH2CHCH2—c-ch3
C2H5Ch3
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
C(CH3)3CH3
II
ch3—cch2ch-chch3
I
CH3
2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4)甲基乙基异丙基甲烷
CH3CH3
II
CH3CH2—CH—CHCH3
(5)丁基环丙烷
CH2CH2CH2CH3
(6)1-丁基-3-甲基环己烷
CH2CH2CH2CH3
2,3-二甲基戊烷
1-环丙基丁烷
1-甲基-3-丁基环己烷
(三)以C2与C3的b键为旋转轴,试分别画岀
2,3-二甲基丁烷和
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出
哪一个为其最稳定的构象式。
解:
2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
H
CH3
H
CH3
CH3
(I)(最稳定构象)(II)
(IV)(最不稳定构象
)(III)
3
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
CH3
CH3
CH3
(I)(最稳定构象)
CH3
CH3
(四)将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)
H
Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
H
H
Cl
⑵
CH3
H
Cl
H
Cl
Cl
H3C
Cl
H
⑶
Cl
HH
H
CH3
H
Br
⑷
CH3
H
Br
CH3
CH3
H
Br
Br
H
(5)
H
Br
Br
H
用透视式可以画出三种
CH3-CFCl2的交叉式构象
(五)
H
H
H
H
H
H
F
Cl
Cl
H
H
H
Cl
F
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
Cl
F
F
(II)
哪些是不同的化合物
H
CH3
Cl
CH3
H
Cl
CH3
CCl
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3CCH3
CH3
(六)试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同
F
投影式表示并验证所得结论是否正确
CH3
CH3
CHa-CFCI2的同一种构象
Newman投影式可以看出:
⑵
HH
CH3—CCl—CH
(1)11
Cl
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?
用Newman解:
它们是CH3-CFCI2的同一种构象一一交叉式构象!
从下列
F
(II)
60o可得到(II),旋转1200可得到(III)o同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)
(I)、(II)o
(I)
将⑴整体按顺时针方向旋转将(III)整体旋转也可得到
Cl
H
Cl'I
H
ClI
H
Cl
CH(CH3)2
解:
⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:
2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹是另一种化合物:
2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?
其中哪一个最稳定?
哪一个最不稳定?
为什么?
CH3
(D)
解:
按照题意,甲基环己烷共有
.■CH3
(A)
3
CH3
(E)
其中最稳定的是(A)。
因为(A)为椅式构象,且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交叉式构象;
最不稳定的是(C)。
除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八)不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1)(A)正庚烷(B)正己烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲基丁烷(E)正癸烷
解:
沸点由高到低的顺序是:
正癸烷〉正庚烷>正己烷〉2-甲基戊烷〉2,2-二甲基丁烷
(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷
(G)正己烷(H)正戊烷
解:
沸点由高到低的顺序是:
F>G>E>H>D>C>B>A
(3)(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷
解:
沸点由高到低的顺序是:
D>B>C>A
(九)已知烷烃的分子式为
(1)一元氯代产物只能有一种
(3)一元氯代产物可以有四种
CH3—C—CH3
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
解:
(1)
C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(2)一元氯代产物可以有三种
(4)二元氯代产物只可能有两种
(2)ch3ch2ch2ch2ch3
CH3
⑷CH3—C—CH3
CH3
(十)已知环烷烃的分子式为
C5H10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构造式。
(1)一元氯代产物只有一种
(2)一元氯代产物可以有三种
解:
(1)'■
(2)
CH3CH3
(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1:
2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解:
设乙烷中伯氢的活性为1,新戊烷中伯氢的活性为X,则有:
1空
612xx1.15
新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二)在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应,其最多的一取代物分别是哪一种?
通过
这一结果说明什么问题?
并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
CH3CH3
II解:
2,2,4-三甲基戊烷的构造式为:
CH3CCH2CHCH3
CH3
CH3CH3CH3CH3
IIII
氯代时最多的一氯代物为BrCH2CCH2CHCH3;溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3
III
CH3CH3Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。
即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;而氯代时,
既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测,异丁烷一氟代的主要产物为:
FCH2CH2CH3
(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴CH3⑵CH3CHCH2CH2⑶
ch3cch2ch3
⑷ch3chChch3
CH3
CH3
CH3
解:
自由基的稳定性顺序为:
⑶R4)>⑵>
(1)
(十四)在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴化反应,写出一溴代的主要产物及其反应机理。
解:
CH3+
Br
+Br
CH3
主要产物
Br2—
CH3+
CH2Br
反应机理:
引发:
Br2
2Br
CH3+Br
增长:
CH3
CH3+Br2
Br
■
+Br
CH3
终止:
CH3+Br
Br
(十五)在光照下,烷烃与二氧化硫和氯气反应,烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代,生成烷基磺酰氯:
光
R_H+SO2+CI2常温》R_SO2CI+HCI
此反应称为氯磺酰化反应,亦称Reed反应。
工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。
此反应与烷烃氯化反应相似,也是按自由基取代机理进行的。
试参考烷烃卤化的反应机理,写出烷烃(用R-H表示)氯磺酰化的反应机理。
解:
引发:
CI2-2CI
增长:
R—H+CI一>R+HCI
R+SO2卄RSO2
RSO2+CI2*RSO2CI+CI
终止:
RSO2+CI»RSO2CI
R+CI—”RCI
CI+CI»CI2
R+R—R—R
第三章不饱和烃习题(P112)
(一)用系统命名法命名下列各化合物:
(1)
234
CH3CH2C—CHCH3
III
1CH2CH3
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
654321
(3)(CH3)2CHC三CC(CH3)3
(2)对称甲基异丙基乙烯
12345
CH3CH=CHCH(CH3)2
4-甲基-2-戊烯
321
ch3chch2chc三ch
⑷312|
CH3CH=CHCH3
456
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二)用乙E-标记法命名下列各化合物:
CLCH3
\Z
⑴JC=CT
/\
CH3Cl
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
F、Br
⑶f、C=C"T
/、
ClI
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
FCH3
X-_x
⑵TC=CT
Cl7'CH2CH3
(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
HCH2CH2CH3
⑷T"C=C〔T
ch/、CH(CH3)2
(Z)-3-异基-2-己烯
(三)写岀下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以改正,并写岀正确的系统名称。
(1)顺-2-甲基-3-戊烯
⑵反-1-丁烯
CH3
Ch3—Ch
H
、32严
C=C
z、
H
ch2=chch2ch3
顺-4-甲基-3-戊烯
1-丁烯(无顺反异构)
(3)1-溴异丁烯
CH3
I
CH3C=CHBr
2-甲基-1-溴丙烯
(4)(E)-3-乙基-3-戊烯
CH2CH3
I
CH3CH2C=CHCH3
54321
3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)
(四)完成下列反应式:
解:
红色括号中为各小题所要求填充的内容。
CH3
I
(1)CH3CH2C=CH2+HCl—
(2)CF3CH=CH2+HCl”
/CH3
*ICH3CH2C—CH3
\Cl
CF3CH2—CH2Cl
NaCI(CH3)2C=CH2+Br2
水溶液
(CH3)2g—CH2Br+(CH3)2C~CH2CI+(吐呼一CHqOH
BrBrBr
解释:
Br-orCl-orH20
(CH3)2C「CH2
Br
a方式空间障碍小,产物占优
(1)1/2(BH
⑷CH3CH2c三CH^O^H-
CH3CH2C二CH
3
(硼氢化反应的特点:
顺加、反马、
不重排
CH3CH2CH2CHO
CH25000C
Cl2
2roor
HBr
(8)
HBr
(CH3)2CHC三ch页
(9)
HgSO4
CH3CH2C三CH+H2O-hj
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