有机物共线共面类问题分析.docx
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有机物共线共面类问题分析
一、甲烷的空间构型—---正四面体型
结构式、分子构型如图一:
其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
以甲烷母体模型衍变为-—-—--—一氯甲烷、乙烷
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置.若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H键键长短于C—Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二
(1),同样这五个原子不能共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二
(2)所示:
C—C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面.
1
二、乙烯的空间构型--—-平面型
结构式、分子构型如图三:
平面型结构,键角为120度,C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:
C=C不能转动,而C—H键可以转动。
以乙烯母体模型衍变为————-——丙烯、2-丁烯
若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面.若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四
(1):
将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四
(2)
显然,实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
2
三、乙炔的空间构型--——直线型
结构式、空间构型如图五:
.
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°.当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四个原子共直线,C≡C不能转动,而C—H键可以转动.
以乙炔母体模型衍变为--——--—乙烯基乙炔
。
乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六
实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面。
与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。
3
四、苯的空间构型—-—-平面六边型
结构简式如图七:
键角:
120度
苯分子所有的原子共平面。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
以苯母体模型衍变为—-—---—甲基苯
同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八:
显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。
总而言之,有机物中出现C—R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,而直接相连的原子不能共平面.C=C则要求保持其键角为120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键自身的这两个原子都共平面。
C≡C其键角为180度,与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线.
4
分子中原子共面问题
分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度.
一、几个特殊分子的空间构型
1。
常见分子的空间构型:
①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面.②乙烯分子中所有原子共平面.③乙炔分子中所有原子共直线.④苯分子中所有原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
(1)熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
甲烷型:
正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上;凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型;5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型:
平面结构。
六个原子均在同一平面上;凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
乙炔型:
直线型结构。
四个原子在同一条直线上;凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
苯型:
平面正六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子共平面;凡是位于苯环上的12个原子共平面。
(2)理解三键三角
三键:
C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角:
甲烷中的C-H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C-H键之间的夹角为180°.
2。
单键的转动思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
5
二、结构不同的基团连接后原子共面分析
1.直线与平面连接:
直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH—C≡CH,其空间结构为
,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子
中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子
中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:
如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
分析时要注意两点:
①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型"等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的女孩看过来”。
6
例1、请分析苯乙炔分子中最多有多少个原子共平面?
例2:
有机物
分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
例3:
结构式为
的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?
例4:
试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?
1、分析:
与
直接相连的苯环上的碳原子相当于
分子中1个氢原子所处的位置,应与
在同一条直线上;与苯环相连的
中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。
由此可知
所在直线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
,
2、分析:
由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知,
中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知,
中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转,可知
分子中所有的原子可以共面.
3、分析:
由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。
所以,
分子中至少有9个碳原子共平面。
4、分析:
由苯的分子结构可知,
中的碳原子共面,
中碳原子共平面。
由乙烯的分子结构可知,
中的碳原子共平面。
中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面.综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟里昂—12的说法正确的是()
A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的
C属于正四面体的空间结构D只有一种结构
2、下列分子中,含有极性共价键且呈正四面体结构的是()
A氨气B二氯甲烷C四氯甲烷D白磷
3、关于乙炔分子结构的描述错误的是()
A、叁键键长小于乙烷中C-C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上
C、叁键键能是乙烷中C-C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为1800
4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症.“二恶英”是二苯基-1,4—二氧六环及其衍生物的通称,其中一种毒性最大的结构是
,关于这种物质的叙述中不正确的是()
A.该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代烃
C.该物质是一种强烈致癌物D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,
种键线式物质是()
A.丁烯B.丙烷C.丁烷D.丙烯
7
6、下列各组物质中,属于同分异构体的是()
A.O2和O3B.CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D.CH3CH2OH和CH3OCH3
7、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯是乙烯的一种同系物
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应
8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()
A.分子式为C25H20
B.分子中所有原子有可能处于同一平面
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
9、观察以下有机物结构:
CH3CH2CH3
(1)C=C
HH
(2)H--C≡C--CH2CH3
(3)-C≡C-CH=CF2
思考:
(1)最多有几个碳原子共面?
(2)最多有几个碳原子共线?
(3)有几个不饱和碳原子?
参考答案:
1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD
9、
(1)5410
(2)235(3)2210
8
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