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中学生理科月刊
中学生理科月刊
.2005-11森解题思维探究37
有机推断题解题依据及常见题型
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一、推断依据
(一)由反应条件—推官能团的变化:
由各步反应中所告诉的条件就可初步判断所发
生的反应类型,进而推之官能团的变化。
1.加热:
(1)固—固加热:
CH,COONa与
NaOH反应—制CH,;
(2)液一一液加热:
醇的消
去反应—引人C=C;醇生成醚—除去一OH;醋
化反应—消除一COOH和一OH;苯的磺化—引
人一SO,H等。
2.光照:
(1)烃基的取代反应;
(2)苯的同系物发
生在侧链上。
3.催化剂:
(1)铁作催化剂:
发生在苯环上的取代
反应;
(2)浓硫酸催化剂:
醇的消去反应。
醋化反应,
苯的消化反应(如三硝基甲苯的制取);
(3)稀硫酸:
醋的水解、糖类的水解、蛋白质的水解等。
(二)由反应试剂—推官能团的变化:
1.能与NaOH反应的有:
(1)卤代烃的水解-—
引人一OH;
(2)醋的水解—引人一COONa或
-OH;(3)与酸反应—消除一COOH;(4)与酚反应
—消除一OH;(5)CH,COONa与NaOH反应—
制CH,。
2.能与NaOH醇溶液加热反应的有:
卤代烃消
去反应—引人不饱和键:
C=C或e三C。
3.能与浓硫酸加热反应:
(1)醇的消去反应—
引人C=C;
(2)醇生成醚—除去一OH;
(3)xx旨化
反应—消除一COOH和一OH;
(4)苯的磺化一一
引入一SO,H;
4.能与浓HNO,浓HZSO,混酸加热反应:
苯的
硝化—引人一NOZ,
.__、___‘_、_氧化__
5.有O:
参加的反应:
一般为醇二二二醛二环酸,即
-CH,-OH-一CHO-COOH之间的变化。
6.能与稀硫酸反应:
(1)醋的水解—一引人一
COOH和一OH;
(2)糖类的水解;
(3)蛋白质的水解
—引人一COOH和一NHZo
7.能与银氨溶液反应:
有一CHOo
8.能与新制Cu(OH):
反应:
(1)加热,出现红色
沉淀有一CHO;
(2)沉淀溶解变为蓝色,有一COOHe
9.xx参与的反应:
(1)纯xx:
铁作催化剂,则为与
苯环的取代反应;
(2)xx水溶液:
与不饱和键(C=C或
C三C)的加成反应;
(3)浓xx:
出现白色沉淀的,为
与苯酚的反应。
(三)由碳架结构—推未知物的基本“骨架”:
一般来说,化学反应前后有机物的碳架结构基本
不变,只是官能团之间的转变。
由此,可以顺推或逆
推找出其中某一种物质的结构简式,然后就可以推出
其它物质的结构简式。
此种情况多出现在中间的某
一步中。
(四)由现象—推有机物的结构:
结构决定性质,性质是通过现象表现出来的。
因
此,我们就可以由现象反推它具有什么性质,就可推
出它的结构。
如某有机物能与Na反应放出HZ,可推
断它含有一OH;某有机物的水溶液显酸性,能与
NaHCO,反应,可推断它含有一COOHo
(五)由性质—推有机物的结构:
工.物理性质方面:
1.常温下呈气态的有机物:
5个碳原子以下的
烃、HCHO,CH,Cl;
2.微溶于水的有机物:
苯酚(常温),CH,CHZ
-O-CHZCH,,CH,COOCHZCH,
3.与水分层比水轻的有机物:
液态烃、一氟代烃、
一氯代烃、苯、甲苯、二甲苯、醚,Ap';
4.与水分层比水重的有机物:
苯酚(液态)、硝基
苯、液态的多卤代烃、一澳代烃、一碘代烃;
5.有特殊香味的有机物:
CH,CH,OH、低级醋;
n.化学性质方面:
1."C=C”、“C=C",-CHO,酚:
能使嗅水
褪色;
2.uC-C,、“C=C",-CHO、苯的同系物、
某些醇:
能使酸性KMnO,溶液褪色;
3.醇、酚,-COOH:
与Na反应放出Hz;
4.-COON:
与NatC03反应放出C02;
5.-COOH,-CHO:
与新制的Cu(OH):
反应;
6.醛、甲酸、甲酸盐、甲酸醋、葡萄糖、麦芽糖:
能发生银镜反应;
7.含不饱和键的有机物(“C=C”、“C=c”
“一CHO")、苯环、R-CO-R,但赦酸和醋除外:
能与
H:
发生加成;
8.酚类:
遇FeCI,显紫色;
3。
解题思维探究森中学生理科月刊〃2005-11
9.醇、卤代烃(都要有(3-H):
消去反应;
10.醋、卤代烃、多糖、多肤、蛋白质、酞胺:
能水解;
11,含有一COOH或一()H:
能醋化;
12.火棉、TNT、硝化甘油、硝酸纤维:
易爆炸;
13."C=C”、“C三0”、"-CO-n:
能发生加
聚反应;
14.苯酚与醛、氨基酸(缩聚成多肤)、二元醇与二
元梭酸、轻基酸之间:
能发生缩聚反应;
15.11C=C11,"《)三0”、苯环的侧链、苯酚、
-OH:
能发生氧化。
(六)由典型反应—推有机物的结构:
1.取代反应:
烷烃(卤代)、苯及其同系物(卤代、
硝化)、醇(卤代)、苯酚(嗅代)、梭酸(醋化);
2.加成反应:
烯烃(加凡、HZ,HX,践0)、炔烃(凡、
HZ,HX,HZO)、苯(加HZ)、醛(加氢)、油醋(氢化);
3.消去反应:
卤代烃脱卤化氢、醇分子内脱水;
4.醋化反应:
醇和梭酸、纤维素和硝酸、甘油和酸;
5.水解反应:
卤代烃、醋、油脂、二糖和多糖、蛋
白质;
6.氧化反应:
烯、炔、苯的同系物、醇、醛等;
7.还原反应:
醛、葡萄糖、与H:
有关的加成反应;
8.加聚反应:
乙烯、异戊二烯、氯乙烯等;
9.缩聚反应:
苯酚和甲醛等。
二、常见题型
1.官能团之间的变化—有机物化学的灵魂。
CH3-CH=CH-000H.
(2)CH3CH20H
(3)CH2=C(CHO-0(X)CH,CHZCH3+NaOH
一CH2=C(CH3)-000Na+CH,CHZOH
镶xx爵此题属于由有机物性质推断结构的
问题,解题的关键是要对常见官能团的特性非常熟
悉,只有这样才能准确而及时地找到突破口。
2.特征反应—有机物化学的眼睛。
(2003〃全国)根据图示填空:
NaHCOA些些竺些巴装B-BD(D的碳链没有支链)
F(C,H60)
(1)化合物A含有的官能团是
(2)1molA与2molHZ反应生成1molE,其反
应方程式是
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的
结构简式是
(4)B在酸性条件下与Br:
反应得到D,D的结构
简式是
(5)F的结构简式是。
由E生成F的反应
类型是
(1)由图示可得A能与H:
反应,能
(2004〃
A的分子式为C,H602
xx)
(1)具有支链的化合物
,A可以使Br:
的CCI,溶液
褪色。
1molA与1molNaHC03完全反应,则A的
结构简式是;写出与A具有相同官能团的A
的所有同分异构体的结构简式_。
(2)化合物B含有C,H,O三种元素,分子量为60,
其中破的质量分数为60%,氮的质量分数为13.3%o
B在催化剂Cu的作用下被氧化成CIC能发生银镜
反应,则B的结构简式是
(3)D在NaOH水溶液中加热反应,可生成A的
钠盐和B,相应反应的化学方程式是
罐夔多
(1)是由分子式结合性质推结构的
题。
能使Br:
的CCl;溶液褪色,分子中有
-C=C一官能团,1molA能与1molNaHC03完
全反应,说明A中含有一个一COOH官能团,A还有
支链,由此可推出A的结构简式。
再由题意,写出A
的同分异构体。
(2)由题中信息可知B是可以发生催
化氧化生成醛的醇,结合B的相对分子量和分子中各
元素的质量分数,求出分子式,推出结构简式。
(3)由
(3)中性质可知,D是醋类,结合水解产物可推出D的
结构简式。
与银氨溶液反应,还能与NaHCO3反应,由这些特征
反应条件说明A中含有碳碳双键,含有醛基,含有梭
基。
(2)1molA与2molH:
反应,说明A的分子结
构中含有一个碳碳双键,一个醛基。
因此可以确定A
的结构简式并写出A与H:
加成的化学方程式。
(3)按照同分异构体的书写原则,可确定A的同分异
构体为CHz=C(CHO)-000H,
(4)由图示可看出
B是由A转化而得到的不饱和狡酸,能与Br:
发生加
成反应,生成物为:
HOOC-CH(Br)-CH(Br)一
COOH,
(5)由A的结构和性质可推出E是饱和的
经基酸,在酸性条件下加热,分子内一COOH与一
OH发生醋化反应,生成CHZ--O--C=O
\/
CHz-CHz
(1)碳碳双键、醛基、梭基。
(2)OHC-CH=CH-000H+2H2一
HO-(CHZ)3-000H
(3)CHZ=C(CHO)-000H,
(4)HOOC-CH(Br)-CH(Br)-000H
(5)见解析。
由各物质的性质可以反推其官能团,
这是解有机推断题常用的方法。
3.典型反应—有机物化学的基础。
xx*}_
(1)CHz=C(CH,)-000H;(2004〃四川等省)科学家发现某药
CHZ=CH-CHz-000H,物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出中学生理科月刊〃2005-11:
奕互解题思维探究“”
一种“信使分子”,并阐明了D在人体内的作用原理。
为此获得1998年的诺贝尔奖。
请回答下列问题:
<1)已知M的分子量为227,由C,H,O,N四种
元素组成,C,H,N的质量分数依次为15.86%,2.
20%和18.50。
则M的分子式是。
D是双
原子分子,分子量为30,则D的分子式为
(2)油脂A经下列途径可得到M:
①「~
JA—匕
图中②的提示:
CHsOH十HO一NOZ
浓硫酸
一---------备CZHSO一NOZ+H20
反应①的化学方程式_
反应②的化学方程式_
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合
,分子量为134,写出C所有可能的结构简
(经基),而一OH-Na,所以,需钠也为。
3mol,其质
量为6.9go
蛋羞豆》本题如果掌握了油脂的水解反应原
理,就非常容易,否则会很难。
因此,熟练掌握并理解
常见的典型反应的原理,并准确迁移应用于实际解题
中是快速解答此类推断题的关健,在复习时要将比较
典型的有机反应进行归纳、总结,以备应试所需。
4.信息题—有机物化学的翅膀。
领一夏多(2001〃上海)某有机物A(C,H605)
广泛存在于许多水果内,尤以苹果等内最多。
该化合
物具有如下性质:
①在25℃时,电离常数K,=3.99X
lo-',K,=5.5X10-6;
②A+RCOOH(ROH)
浓硫酸
一叫~-~一-xx△有香味的产物;
(4)若0.1molB与足量的金属钠反应,则需消耗O1molA
足圣的钠
物式
慢慢产生1.5mol气体;
9金属钠。
(1)M分子中的碳原子数为227X
15.86八2=3,同理求得氢、氮原子个数分别为5,
3;则含氧原子个数为(227一3X12一5X1一3X14)/
16=9。
所以,M的分子式为CHSO9N,;显然,D应
为NO,
(2)解此间的突破口是反应①一油脂的水解反
应,因为油脂的水解产物是高级脂肪酸和甘油,所以,
B肯定是甘油,再据题示信息可推知,M应该是甘油
与硝酸醋化生成的硝化甘油。
故反应①的化学方程
式是
CHZ-OOC-R,
CH-OOC-R2+3H20}CHZ-OOC-R,
CHZOH
H2SO4
CHOH+R,COOH十RZCOOH+R,COOH}CHZOH
反应②的化学方程式是:
.A在一定条件下的脱水产物(不是环状化合
物)可和xx发生加成反应。
试回答:
(1)根据以上信息,对A的结构可作出的判断是
()。
(多选扣分)
(a)肯定有碳破xx(b)有两个狡基
(c)肯定有舟基(d)有一COOR官能团
(2)有机物A的结构简式(不含一CHa)为
(3)A在一定温度下的脱水产物和澳水反应的化
学方程式
(4)A的一个同类别的同分异构体是_。
《夔塞)此题为一信息推断题,由分子组成可
知,此物质的分子中不含苯环,也就不含酚-OH,但
有两步电离,说明分子中含有两个一COOH;又因能
与RCOOH发生反应生成香味物质,说明发生了酷化
反应,该物质的分子中含有一OH,再由1molA与足
量钠反应可放出1.5molHZ,说明分子中只有一个
-OH,所以问题
(1)的答案是:
b,c;在写A的结构时
就注意A分子中不含一CH,;A的脱水产物能与澳水
加成,说明A脱水生成的是烯键。
因A中不含
-CH,,就很易写出含一CH3的A的同分异构体。
CHZOHCHZONOZ
(1)b,c
CHOH+3HNO,
浓H2S04
CHONOl+3H20
CHZOHCHZON(无
(3)因为甘油(C,H803)的分子量为92,而醇类
物质与乙酸发生醋化反应时每形成一个醋基结构,分
子量将增加60(CH,COO)-18(HZ0)=42;而此时
产物C的分子量正好比B多42,所以,C应该是乙酸
甘油醋CHZOOCCH,
CHOH
CHZOH
(4)因为0.1molB(甘油)中含有0.3mol-OH
(2)HOOC-CH(OH)-CHZ-000H或
CHZOH/HOOC-C-000H
(3)HOOC-CH=CH-000H+Br2一
HOOC-CHBr-CHBr-000H
CH3/(4)HOOC-C(OH)-000H
镬鬓勤有机信息题是高考能力性信息题的。
开
山鼻祖”,也是各种考试中的考查有机知识的最主要的
题型,现在仍然是高考题中一大“亮点”内容。
所以,读懂
信息,理解信息,是解答此类题的最直接的突破口。
__
1.能tu淇水褪色的有书‘物有:
(1)不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等)。
(2)不饱和烃的衍生物(卤代烯烃、烯醇、烯醛、
烯酸、烯醋、油、油酸及其盐、油酸某醋等)。
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)。
(4)含醛基的化合物(氧化反应)。
(5)苯酚及其同系物(取代反应,生成三滨酚类
沉淀)。
(6)天然橡胶。
(7)因萃取褪色的有:
比水重的(CC14,氯仿、嗅
苯、CS2等);比水轻的(液态饱和烃、苯及其同系物、
液态饱和xx旨等)。
2.能1XI纪性商锰故钾溶液褪色的有机物有:
不饱和烃、不饱和烃的衍生物、苯的同系物、含醛
基的有机物、酚类、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖、果糖)、
裂解气、裂化气、裂化汽油、煤焦油、天然橡胶等。
3.At与钠刀瓦应放出IL-气的有书‘物有:
醇(K,Mg,Al)、竣酸、酚、苯磺酸、苦味酸(2,4,6-
三硝基苯酚)、氨基酸等。
4.能与NaOH反应的有机物:
梭酸、梭酸醋(含油脂)、卤代烃、氨基酸、酚类等。
5.能与Na,C马反应产生C姚的有机物:
甲酸、乙酸、丙酸、苯甲酸、苯磺酸等。
6.能发土银挽反应的有机物有:
醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某醋、葡萄糖、麦芽糖
从xx产中草药菌xx篙中可以提取
官能团或结构()。
一种利胆的有效成分:
对羚基苯乙酮,结构简式如图
1,这是一种值得进一步研究应用的药物
物不具有的化学性质是()。
A.能跟氮氧化钠反应
B.能跟浓xx反应
C.能跟碳酸氮钠反应
D.能还原成醉类物质
(通trT从题目中的结构简式可知
酚和酮的结构。
依据结构决定性质的规律
。
推测该药
从经基喜树碱的结构简式分析,该物
OH
图1
,该药物具有
,可知该药物
质具有酚、醇、酉旨、肚键的结构,应具有各类物质的性
质,所以可知:
答案为C2oHisN2Os;ABF,
跟踪训练
1.秋水仙素是1937年发现的,结构如图4,它的
用途很多,可以用来治乳腺癌和急性痛风等。
秋水仙
素有剧毒,使用时应特别注意。
下列有关秋水仙素的
说法正确的是()。
-C一OH
II
O
啊IHO
具有酚类和酮类的性质,由于酚类的酸性比碳酸弱,所
以酚类物质不能与NaHC(l,反应。
答案D正确。
CH,O
L多巴是一种有机物,它可用于xx
森综合症的治疗,其结构简式知图2,这种药物的研
制是基于获得200。
年诺贝尔生理学奖或医学奖和获
得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L-多
xx酸碱性的叙述正确的是()。
HO-CH,CHCOOH
NHZ
图2
A.既没有酸性,又没有碱性
B.即有酸性,又有碱性
C.只有酸性,没有碱性
D.只有碱性,没有酸性
OCH,
图4
A.秋水仙素能诱导细胞内染色体多次复制而形
成多倍体植物
B.秋水仙素能抑制细胞有丝分裂时纺锤体的形
成,进而形成多倍体
C.秋水仙素的分子式为C22H2s0,N
D.1mol秋水仙素最多与6molH:
发生反应
2.中草药秦皮中含有七叶树内脂,结构简式如
图5,具有抗菌作用,若1mol七叶树内酷分别与浓澳
水和NaOH溶液完全反应,则消耗Br:
和NaOH的
物质的量分别为()。
从L-多巴的结构简式中可判断,它是
一种氨基酸,既有氨基
碱性又有酸性,B正确
,又有羚基,所以它应该是既有
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