《有机合成》上课课件(省级优质课获奖案例).pptx
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有机合成有机合成人教版选修五水仙花苯甲酸苯甲酯【任务一】请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯资料卡片:
分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的,这样的碳原子容易转变为羰基,形成醛、酮类化合物。
例如:
如果你是香料厂的老板,你如果你是香料厂的老板,你选择选择哪种方案?
哪种方案?
“绿色合成”原则原料:
要廉价、易得、低毒、低污染。
步骤:
尽可能少,这样产率高。
路线:
提高原子利用率。
操作:
简单、条件温和、易于实现。
多步反应一次计算C93.0%85.6%81.7%90.0%AB总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%总产率计算卡托普利治疗高血压2-甲基丙烯酸工业实际生产合成路线:
碳骨架的构建1、碳链的增长
(1)酯化反应(3)加聚反应2、碳链的缩短
(1)酯的水解3、成环
(1)酯化反应4、开环
(1)酯的水解
(2)醇脱水醚(4)缩聚反应
(2)烷烃的裂化和裂解
(2)醇分子脱水成醚
(2)烯烃的氧化1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?
(1)卤代烃的消去官能团的引入2醇的消去3炔烃与氢气1:
1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基?
(1)卤代烃水解2烯烃与水加成3醛/酮加氢4酯的水解三种方法四种方法3、怎样在有机化合物中引入卤素原子?
(1)烯烃、炔烃等与X2或HX加成甲烷和氯气
(2)与X2取代反应:
苯和液溴酚和溴水(3)醇与HX取代官能团的引入基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法逆合成分析法最适宜的基础原料最终的合成路线1990年诺贝尔化学奖科里海葵毒素海葵毒素的同分异构体数目为271个,是目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。
1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。
知识链接分子式C129H223N3O54HCOH2H2COHH2CClH2CClCH2CH2COCH25OCOC2H5O(石油裂解气)浓HSO探讨学习1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯?
OCOHCOHOCH3CH2OH1+H2O+Cl223水解O4254探讨学习1如何合成乙二酸二乙酯?
写出有关方程式。
1、CH2=CH2+H2O高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH3CH2OHCH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2O22CHOHCHOHNaOH溶液4、CH2OHCH2OHOCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOHCOOC2H5COOCH25浓H2SO4+2H2O聚甲基丙烯酸羟乙酯【任务二】请运用所学知识以烃为原料合成该物质【任务三】你能利用逆合成分析法找出合成下列物质的原料吗?
1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界,大大地改变了社会上物质及商品的面貌,使人类的生活发生了巨大的革命。
美伍德沃德用化学方法人工合成物质复写自然物复写自然物质质OOHOOHHOHO用化学方法人工合成物质修修饰饰自然物自然物质质解热镇痛药物阿司匹林用化学方法人工合成物质创创造新物造新物质质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等
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