甲苯.docx
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甲苯.docx
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甲苯
甲苯
甲苯结构简式及比例模型
无色澄清液体。
有苯样气味。
有强折光性。
能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。
相对密度0.866。
凝固点-95℃。
沸点110.6℃。
折光率1.4967。
闪点(闭杯)4.4℃。
易燃。
蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。
低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。
高浓度气体有麻醉性。
有刺激性。
序号
基本状况
1
中文名:
甲苯
2
外文名:
Methylbenzene
3
别名:
甲基苯,苯基甲烷
4
分子式:
C7H8
5
相对分子质量:
92
6
化学品类别:
有机物-苯的同系物
7
管制类型:
甲苯(易制毒-3)
8
储存:
密封阴凉保存
1甲苯简介
管制信息
甲苯(易制毒-3)
本品根据《危险化学品安全管理条例》受公安部门管制。
用途
合法用途:
溶剂。
萃取剂。
电子工业用洗涤剂。
温度计校正的标准。
制造染料、香料、苯甲醛、苯甲酸和其他有机化合物。
非法用途:
在制造海洛因,可卡因,苯丙胺中用作溶剂。
安全措施
贮于低温通风处,远离火种、热源。
避免与氧化剂等共储混运。
误食,饮温水,禁止催吐。
灭火:
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
2介绍
甲苯(toluene,又名methylbenzene)
甲苯的球棍模型
甲苯系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,具有类似苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。
甲苯不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。
蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2~7.0%(体积)。
如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成苯甲酸。
3性质
参数
序号
有关参数
1
CAS号
108-88-3
2
RTECS号
XS5250000
3
SMILES
Cc1ccccc1
4
化学式
C7H8(C6H5CH3)
5
摩尔质量
92.14g/mol
6
外观
清澈的无色液体
7
密度
0.8669g/ml(l)
8
熔点
?
94.99℃
9
沸点
110.6℃
10
在水中的溶解度
0.053g/100mL(20-25℃)
11
黏度
0.590cP,20℃
12
主要危险
高度易燃
13
警示性质标准词
R11,R38,R48/20,R63,R65,R67
14
安全建议标准词
S2,S36/37,S29,S46,S62
15
闪点
4℃
物理性质
甲苯(Toluene)是最简单,最重要的芳烃化合物之一。
在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。
甲苯的熔点为-95℃,沸点为111℃。
甲苯带有一种特殊的芳香味(与苯的气味类似),在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,密度为0.866g/cm³,对光有很强的折射作用(折射率:
1.4961)。
甲苯几乎不溶于水(0,52g/l),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。
甲苯的粘性为0.6mPa·s,也就是说它的粘稠性弱于水。
甲苯的热值为40.940kJ/kg,闪点为4℃,燃点为535℃。
化学性质
甲苯的结构简式
甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为C6H5CH3。
在常温下呈液体状,无色、易燃。
它的沸点为110.8℃,凝固点为-95℃,密度为0.866g/cm³。
甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。
因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精温度计。
另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。
甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。
甲苯与硝酸取代的产物三硝基甲苯一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT,梯恩梯),是威力很大的炸药。
甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。
但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,危害等级为乙类,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
4制备
我国对甲苯的生产技术如下:
我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线:
一、由炼厂抽提,原料是催化重整汽油。
二、由石化厂抽提,原料是加氢裂解汽油(PYGAS)。
另外,甲苯歧化技术也可通过切换开工模式来制取甲苯,相应的生产装置叫TDP装置。
这种装置有两种生产模式:
甲苯->纯苯+异构级二甲苯
纯苯->甲苯+异构级二甲苯
上述工艺生产出的都是石油级产品,除此之外,用炼焦的副产品焦化粗苯也可生产苯、甲苯、二甲苯,但产品的级别为焦化级,其精度低于石油级产品,只能在少数行业部分替代后者使用。
对(石油级)甲苯、(石油级)二甲苯而言,焦化级产品所占市场份额可以忽略。
甲苯到TNT
(1)CH3(C6H5)+3HO-NO2==>CH3(C6H2)(NO2)3+3H2O
(2)甲苯到TNT反应是取代!
制取2,4,6-三硝基甲苯
实验室制法:
用苯和一氯甲烷在无水三氯化铝的催化下进行反应,注意:
:
所有药品必须无水,所有仪器必须干燥,反应必须在无水状态下进行,否则会造成产率降低.
用傅-克反应,苯+一氯甲烷=甲苯(三氯化铝催化)
5健康危害
侵入途径:
吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:
对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:
短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。
重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒:
长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女性月经异常等。
皮肤干燥、皲裂、皮炎。
毒理学资料
毒性:
属中毒类。
急性毒性:
LD505000mg/kg(大鼠经口);LC5012124mg/kg(兔经皮);人吸入71.4g/m3,短时致死;人吸入3g/m3×1~8小时,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小时,中毒症状出现。
刺激性:
人经眼:
300ppm,引起刺激。
家兔经皮:
500mg,中度刺激。
亚急性和慢性毒性:
大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,8小时/天,90~127天,引起造血系统和实质性脏器改变。
致突变性:
微核试验:
小鼠经口200mg/kg。
细胞遗传学分析:
大鼠吸入5400µg/m3,16周(间歇)。
生殖毒性:
大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):
1.5g/m3,24小时(孕1~18天用药),致胚胎毒性和肌肉发育异常。
小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):
500mg/m3,24小时(孕6~13天用药),致胚胎毒性。
代谢和降解:
吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸。
然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。
所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常。
一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。
甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。
在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。
残留与蓄积:
据WHO1983年报道,甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄,而剩余物的绝大部分则被呼出。
这些作者还报告,0.4%~1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄。
加一研究表明,主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出,在通常职业性接触条件下,马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出。
但由于每天工作中要重复接触8小时,继以16小时的不接触间隙,在工作周中马尿酸可能有一些蓄积,周末以后,马尿酸的浓度恢复至接触前的水平。
尿中马尿酸的会计师因食物种类的摄入量不同而就化颇大(0.3~2.5g),且有个体差异。
因此,不能完全以尿中马尿酸会计师来推断甲苯的吸收量,但在群体调查中,对正确判别有无甲苯吸收有一定准确度。
大鼠用苯巴比妥作预处理,可增加甲苯从血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji,1971)缩短注射甲苯后的睡眠时间,因此肝微粒酶系统的诱发作用可能刺激甲苯的代谢。
迁移转化:
甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。
作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆,以及用为照相制版、墨水的溶剂。
甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。
它也是航空和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。
由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。
对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5~150㎎/m3,这主要来自与汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是重要的化工原料。
也是燃料的重要万分,使用甲苯的工厂、加油站,汽车尾气是主要污染源。
城市空气中的甲苯,主要来自与汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。
贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。
甲苯能被强氧化剂氧化,为一级易燃品。
进入人体的甲苯,可迅速排出体外。
甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。
由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。
水中的甲苯可迅速挥发至大气中。
甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入可出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼粘膜,可引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。
重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:
躁动不安,哭笑无常;或呈压抑状:
嗜睡,木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。
甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或呈油状分布在水面,会引起鱼类及其它水生生物的死亡。
受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。
甲苯为一级易燃物,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。
发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。
进入现场,眼睛、咽喉会感到刺痛、流泪、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。
危险特性:
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
遇明火、高热极易燃烧爆炸。
与氧化剂能发生强烈反应。
流速过快,容易产生和积聚静电。
其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:
一氧化碳、二氧化碳。
监测方法
水质检测管法;气体检测管法;便携式气相色谱法
快速检测管法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
实验室监测方法
监测方法来源类别
气相色谱法:
GB11890-89水质
气相色谱法:
GB/T14677-93空气
无泵型采样气相色谱法:
WS/T152-1999作业场所空气
气相色谱法:
《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译固体废弃物
色谱/质谱法:
美国EPA524.2方法水质
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。
尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:
用活性炭或其它惰性材料吸收。
也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:
构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵转达移至专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
如有大量甲苯洒在地面上,应立即用砂土、泥块阴断液体的蔓延;如倾倒在水里,应立即筑坝切断受污染水体的流动,或用围栏阴断甲苯的蔓延扩散;如甲苯洒在土壤里,应立即收集被污染土壤,迅速转移到安全地带任其挥发。
事故现场加强通风,蒸发残液,排除蒸气。
防护措施
呼吸系统防护:
空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。
紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。
眼睛防护:
戴化学安全防护眼镜。
身体防护:
穿防毒渗透工作服。
手防护:
戴乳胶手套。
其它:
工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
工作毕,淋浴更衣。
保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触:
脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:
提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入:
迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:
饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:
喷水保持火场容器冷却。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
用水灭火无效。
6环境危害
环境标准:
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度100mg/m3
中国(GB16297-1996)大气污染物综合排放标准最高允许排放浓度(mg/m3):
最高允许排放速率(kg/h):
二级3.1~30、3.6~36
三级4.7~46、5.5~54
无组织排放监控浓度限值:
2.4㎎/m3、3㎎/m3
中国(待颁布)饮用水源中有害物质的最高容许浓度0.7mg/L
中国(GHZB1-1999)地表水环境质量标准(I、II、III类水域)0.1mg/L
中国(GB8978-1996)污水综合排放标准一级:
0.1mg/L
二级:
0.2mg/L
三级:
0.5mg/L
嗅觉阈浓度140mg/m3
居住区甲苯、二甲苯的检测
卫生检验标准方法气相色谱法
中华人民共和国国家标准
GB11737-89
1主题内容与适用范围
本标准规定了用气相色谱法测定居住区大气中苯、甲苯和二甲苯的浓度。
本标准适用居住区大气中苯、甲苯和二甲苯浓度的测定。
也适用于室内空气中苯、甲苯和二甲苯浓度的测定。
1.1检出下限
当采样量为10L,热解吸为100mL气体样品,进样1mL时,苯、甲苯和二甲苯的检出下限分别为0.005mg/m3、0.01mg/m3;0.02mg/m3;若用1mL二硫化碳提取的液体样品,进样1μL时,苯、甲苯和二甲苯的检出下限分别为0.025mg/m3、0.05mg/m3和0.1mg/m3。
1.2测定范围
当用活性炭管采气或水雾量太大,以致在炭管中凝结时,严重影响活性炭管的穿透容量及采样效率,空气湿度在90%时,活性炭管的采样效率仍然符合要求,空气中的其他污染物的干扰由于采用了气相色谱分离技术,选择合适的色谱分离条件已予以消除。
2原理
空气中苯、甲苯和二甲苯用活性炭管采集,然后经热解吸或用二硫化碳提取出来,再经聚乙二醇6000色谱柱分离,用氢火焰离子经检测器检测,以保留时间定性,峰高定量。
试剂和材料3.1苯:
色谱纯。
3.2甲苯:
色谱纯。
3.3二甲苯:
色谱纯。
3.4二硫化碳:
分析纯,需经纯化处理,处理方法见附录A(补充件)。
3.5色谱固定液:
聚乙二醇6000。
3.66201担体:
60~80目。
3.7椰子壳活性炭:
20~40目,用于装活性炭采样管。
3.8纯氮:
99.99%。
4仪器和设备
4.1活性炭采样管:
用长150mm,内径3.5~4.0mm,外径6mm的玻璃管,装入100mg椰子壳活性炭,两端用少量玻璃棉固定。
装限管后再用纯氮气于300~350℃温度条件下吹5~10min,然后套上塑料帽封紧管的两端。
比管放于干燥器中可保存5天。
若将玻璃管熔封,此管可稳定三个月。
4.2空气采样器
流量范围0.2~1L/min,流量稳定。
使用时用皂膜流量计校准采样系列在采样前和采样后的流量.流量误差应小于5%。
4.3注射器:
1mL,100mL。
体积刻度误差校正。
4.4微量注射器:
1μL,10μL。
体积刻度误差应校正。
4.5热解吸装置:
热解吸装置主要由加热器、控温器、测温表及气体流量控制器等部分组成。
调温范围为100~400℃,控温精度±1℃,热解吸气体为氮氯,流量调节范围为50~100mL/min,读数误差±1mL/min。
所用的热解装置的结构应使活性炭管能方便地插入加热器中,并且各部分受热均匀。
4.6具塞刻度试管:
2mL。
4.7气相色谱仪:
附氢火焰离子化检测器。
4.8色谱柱:
长2m、内径4mm不锈钢柱,内填充聚乙二醇6000-6201担体(5:
100)固定相。
5采样
在采样地点打开活性炭管,两端孔径至少2mm,与空气采样器入气口垂直连接,以0.5L/min的速度,抽取10L空气。
采样后,将管的两端套上塑料帽,并记录采样时的温度和大气压力。
样品可保存5天。
6分析步骤
6.1色谱分析条件
由于色谱分析条件常因实验条件不同而有差异,所以应根据所用气相色谱仪的型号和性能,制定能分析苯、甲苯和二甲苯的最佳的色谱分析条件。
附录B(参考件)所列举色谱分析条件是一个实例。
6.2绘制标准曲线和测定计算因子
在作样品分析的相同条件下,绘制标准曲线和测定计算因子。
6.2.1用混合标准气体绘制标准曲线
用微量注射器准确取一定量的苯、甲苯和二甲苯(于20℃时,1μL苯重0.8787mg,甲苯重0.8669mg,邻、间、对二甲苯分别重0.8802,0.8642,0.8611mg)分别注入100mL注射器中,以氮气为本底气,配成一定浓度的标准气体。
取一定量的苯、甲苯和二甲苯标准气体分别注入同一个100mL注射器中相混合,再用氮气逐级稀释成0.02~2.0μg/mL范围内四个浓度点的苯、甲苯和二甲苯的混合气体。
取1mL进样,测量保留时间及峰高。
每个浓度重复3次,取峰高的平均值。
分别以苯、甲苯和二甲苯的含量(μg/mL)为横坐标,平均峰高(mm)为纵坐标,绘制标准曲线。
并计算回归线的斜率,以斜率的倒数Bg[μg/(mL·mm)]作样品测定的计算因子。
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