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醇酚学案定
第二单元醇酚
醇的性质和应用
[学习目标]1、复习掌握乙醇的化学性质2、由乙醇推断醇类的性质3、了解醇的分类及用途
一、醇和酚的概念
醇:
酚:
【练习1】写出分子式为C7H8O且含有苯环的所有同分异构体。
二、乙醇的结构和性质
1.乙醇的结构分子式结构式结构简式
官能团官能团的电子式
2、乙醇的物理性质:
乙醇是无色透明、具有___________味的液体,比水________,易_______,能与水__________互溶,能溶解多种无机化合物和有机化合物,是优良的有机溶剂。
思考:
①从乙醇的结构分析它的水溶性和沸点高低(与分子量相近的烷烃比较)。
②工业上如何制取无水乙醇?
③怎样检验酒精中是否含有少量的水?
3、乙醇的化学性质
⑴置换反应:
与活泼金属反应
钠与乙醇的反应比钠与水的反应要(剧烈或缓慢)
⑵氧化反应
1燃烧
②催化氧化
写出下列氧化反应的化学方程式
1—丙醇的催化氧化
2—丙醇的催化氧化
[小结]醇的催化氧化反应规律
a与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-CH2-OH),被氧化生成醛。
b与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-CH-OH),被氧化生成酮。
c与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇(-C-OH)不能被催化氧化。
⑶消去反应:
(实验室制备乙烯气体)实验装置:
方程式
注意:
a.浓H2SO4的作用:
、
b.混合液的配制:
乙醇与浓硫酸体积比1:
3(如何混和?
)
c.温度控制:
迅速将温度升到170℃,不能过高或过低(原因?
)
温度计的水银球在
d.加热前加几粒碎瓷片,防止暴沸。
实验过程中会产生杂质气体,如何除去?
练习1.
发生消去反应的产物为
2.举出三种不能发生消去反应的醇
[小结]消去反应的规律:
与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才能发生消去反应。
⑷取代反应
①与HX反应:
乙醇与氢卤酸反应
②乙醇分子间脱水:
③酯化反应:
乙醇与乙酸的酯化反应
羧酸与醇的酯化原理:
【总结与归纳】P70填写表格。
思考醇类的性质。
三三
三、醇的分类及应用
1、醇的分类:
(1)按烃基种类分为;
(2)按羟基数目分:
2.饱和一元醇的通式
3.填表比较下列醇
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗名
分子式
结构简式
物理性质
用途
甘油与硝酸酯化:
+3HNO3+3H2O
练习:
写出C4H10O属于醇的同分异构体。
并指出哪些能发生催化氧化,哪些能发生消去反应。
酚的性质和应用
[学习目标]1、了解学习苯酚的结构及化学性质
2、通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚的化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间存在相互影响。
一、苯酚的结构
1、定义:
的化合物,叫酚。
(注意与醇的区别)
练习:
判断下列物质哪种是酚类?
;A和D互为;
苯酚和D互为。
2、苯酚的结构:
分子式结构简式官能团
二、物理性质及用途
苯酚俗称,是具有味的色晶体。
在空气中久置会因氧化而成色。
常温下能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是,下层是),65℃以上时能与水混溶,溶于酒精。
苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,若不慎沾到皮肤上应立即用清洗。
用途:
三、化学性质
(1)弱酸性:
①苯酚使石蕊试液变红色
②苯酚能与Na反应
③苯酚能与NaOH反应(现象)
④可与Na2CO3反应_____
⑤苯酚的酸性比碳酸
苯酚钠溶液中通入CO2,不管CO2过量与否,都不会生成____________,而生成。
方程式
苯酚钠与盐酸反应
⑥苯酚钠与碳酸钠、碳酸氢钠的碱性强弱
(2)取代反应-------苯酚与浓溴水的取代反应
现象
该反应可以用来
注意:
取代位置在酚羟基的邻对位。
思考:
能否与浓溴水,1mol此物质能与molBr2发生取代反应
(3)加成反应(苯环反应)
(4)显色反应:
向苯酚中加入三氯化铁溶液,现象
思考:
检验苯酚的方法:
①
②
(5)氧化反应:
四、废水中酚类化合物的处理
(1)酚类化合物一般都有毒,其中以甲酚(C7H8O)的污染最严重,含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。
(2)苯酚和有机溶剂的分离
【思考】:
1.如何除去苯中的苯酚
2.如何分离苯和苯酚
(1)加入溶液,振荡,分液.上层的为。
(2)取下层溶液通入过量的,分液,层的为。
苯酚上层:
苯
振荡、分液
或过量的HCl
苯下层:
水层(苯酚钠溶液)静置分液
练习:
1.苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是()
A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理
2.下列说法中,正确的是()
B.乙醇和乙醚互为同分异构体
C.乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物D.可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是()
A.加70℃以上的热水,分液B.加适量浓溴水,过滤
C.加足量NaOH溶液,分液D.加适量FeCl3溶液,过滤
4.下列有机物不能与HCl直接反应的是()
A.苯B.乙烯C.丙醇D.苯酚钠
醇的性质和应用练习
( )1.乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是
A.乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大B.乙醇分子之间易形成氢键
C.碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D.乙醇是液体,而乙烷是气体( )2.某醇与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1,则该醇可能是
A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇
( )3、下列说法正确的是
A.乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物B.无水酒精就是100%的乙醇
C.乙醇和乙醚不是同分异构体D.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂
( )4.下列醇中,不能发生消去反应的是
A.CH3OHB.CH3CH2OHC.2,2—二甲基—1—丙醇D.2—甲基—2—丙醇
( )5.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2:
6:
3,则A、B、C三种醇的羟基数之比为
A.3:
2:
1B.3:
1:
2C.2:
1:
3D.2:
6:
3
( )6.下列物质中不存在氢键的是
A.水B.甲醇C.乙醇D.乙烷
( )7.既可以发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是
A.2—甲基—1—丁醇B.2,2—二甲基—1—丁醇
C.2—甲基—2—丁醇D.2,3—二甲基—2—丁醇
( )8.相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气的量相同的是
A.C3H4和C2H6B.C3H6和C3H8OC.C3H6O2和C3H8OD.C3H8O和C4H8O2
( )9.催化氧化产物是的醇是
( )10.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为A.3种B.4种C.7种D.8种
( )11.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是
A.无水硫酸铜B.生石灰C.金属钠D.胆矾
( )12.经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%,则此混合物中碳的质量分数是A.22%B.78%C.14%D.13%
( )13.在下列物质中,分别加入金属钠,不能产生氢气的是
A.蒸馏水B.无水酒精C.苯D.75%的酒精
( )14.将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,铜片质量增加的是
A.硝酸B.稀盐酸C.Ca(OH)2溶液D.乙醇
( )15.丙烯醇(CH2=CH-CH2OH)可发生的化学反应有
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A.只有①②③B.只有①②③④C.①②③④⑤D.只有①③④
( )16.下列物质的名称中,正确的是
A.1,1-二甲基-3-丙醇B.2-甲基-4-丁醇
C.3-甲基-1-丁醇D.3,3-二甲基-1-丙醇
( )17.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧得到CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量为A.1.4gB2.2gC.4.4gD.在2.2~4.4g之间
( )18.醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:
下列说法中正确的是
A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B.②和③互为同系物,均能催化氧化生成醛
C.④和⑤互为同系物,可用核磁共振氢谱检验
D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同
( )19.石油中常会有少量硫醇,因而产生难闻气味。
硫醇是巯基(-SH)与链烃基相连的含硫有机物,其性质与醇类有相似之处。
但是,由于巯基的存在,也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质,例如,硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,硫醇在空气中能被氧化等等。
根据信息,判断下列关于硫醇性质的比较,正确的是
A.沸点:
C2H5SH>C3H7SHB.还原性:
C2H5SH>C2H5OH
C水溶性:
C2H5SH>C2H5OHD.
( )20.看下表数据回答问题
相对分子质量
沸点
常温下状态
甲醇
32
64.7℃
液体
乙烷
30
-88.6℃
气态
从表中可以看出,甲醇和乙烷的沸点悬殊很大,下列关于其原因解释正确的是
A.甲醇的相对分子质量大B.甲醇中只有一个碳原子
C.甲醇分子内存在氢键D.甲醇分子间存在氢键
( )21.分子式为C5H12O2的二元醇,有多种同分异构体,其中主链上碳原子数为3的同分异构体数为m,主链上碳原子数为4的同分异构体数为n,下列各组数据中,m和n均正确的是(1个碳原子上不能连2个羟基)
A.m=1n=6B.m=1n=7C.m=2n=6D.m=2n=7
22.A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同,A为气态,标况下的密度为1.16g·L-1;B或D跟溴化氢反应都生成C;D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B。
(1)A、B、C、D的结构简式分别是、、、。
(2)写出下列反应的化学方程式
B→C。
D→C。
D→B。
23.在乙醇的化学性质中,各反应的断键方式可概括如下:
⑴消去反应:
;⑵与金属反应:
;
⑶催化氧化:
;⑷分子间脱水:
;
⑸与HX反应:
。
(填序号)
24.有下列四种物质:
(1)能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是,
写出消去产物的结构简式:
。
(2)能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是,
写出氧化产物的结构简式:
25.已知共轭二烯烃可(如1,3—丁二烯)与Br2以等物质的量发生1,4—加成反应。
按以下步骤可由苯酚合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式:
B、D。
(2)反应①—⑦中,属于消去反应的是。
(3)写出反应C→D的化学方程式:
26.有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式,若用Ph-来代表苯环,则有下列物质的溶液:
①Ph、②Ph-OH、③HO-Ph-CH3、④Ph-CH2OH、⑤NaHSO3。
能够与金属钠发生反应的是:
;能够与NaOH溶液发生反应的是:
;能够与溴水发生反应的是:
。
27.取9.20g只含羟基,不含其它官能团的饱和多元醇,置于足量的氧气中,经点燃,醇完全燃烧,燃烧后的气体经过浓硫酸时,浓硫酸增重7.20g,剩余气体经CaO吸收后,体积减少6.72L(标准状况下测定)。
(1)9.20g醇中C、H、O的物质的量分别为:
Cmol、Hmol、Omol;
该醇中C、H、O的原子个数之比为。
(2)由以上比值能否确定该醇的分子式;其原因是。
(3)这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体,易溶解于水和乙醇,是重要的化工原料,可以由于制备、配制化妆品,试写出该饱和多元醇的结构简式,其俗名是。
28、实验室制乙烯时,常因温度过高而发生副反应,使部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。
(1)拟用下图中编号为①、②、③、④的装置设计一个实验,以验证上述反应混合气体中含有CO2、SO2和H2O,以编号表示的装置连接顺序(按产物气流从左到右)
为____→____→____→____。
(2)实验时装置①中C瓶内的现象是,原因是。
B瓶内的现象是,B瓶溶液的作用是。
若A瓶内品红溶液不褪色,说明。
(3)装置③中加的固体药品是,以验证混合气体中有。
装置②中盛的溶液是,以验证混合气体中有。
(4)装置①在整套装置中所放位置的理由是。
29.某有机物A的化学式为C6H12O,其官能团的性质与一般链烃官能团性质相似,已知A具有下列性质:
根据上述性质推断A、B、C的
结构简式分别为:
____________、
______________、
______________。
酚的性质和应用练习题
( )1.下列关于苯酚的叙述不正确的是
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成悬浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
( )2.下列关于苯酚的叙述不正确的是
A.苯酚是一种弱酸,滴加指示剂变色
B.苯酚在水溶液中能按下式电离:
C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在,会水解生成苯酚,所以苯酚钠溶液显碱性
D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗
( )3.下列分子式表示的一定是纯净物的是
A.C5H10B.C7H8OC.CH4OD.C2H4Cl2
( )4.下列各组物质中,一定属于同系物的是
A.乙二醇和丙三醇B.C6H5-OH和C6H5-CH2OHC.C3H6和C4H8D.C2H6和C10H22
( )5.用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是A.溴水B.FeCl3溶液C.金属钠D.CuO
( )6.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酸钠B.苯酚在空气中容易被氧化成粉红色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚D.常温下苯酚在水中溶解度不大
( )7.把过量的CO2气体通入下列物质的饱和溶液中,不变浑浊的是
A.Ca(OH)2B.C6H5ONaC.NaAlO2D.Na2SiO3E.Na2CO3F.CaCl2
( )8.由C6H5—,—C6H4—,—CH2—,—OH等4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有
A.1种B.2种C.3种D.4种
( )9.白黎芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)
中,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物反应的Br2或H2的最大用量分别是A.1mol、lmol B.3.5mol、7mol C.3.5mol、6mol D.6mol、7mol
( )10.符合化学式C7H8O的芳香族化合物,同分异构体共有X种,能与金属钠反应放出氢气的有Y种,与FeCl3溶液混合后显紫色的有Z种,则X、Y、Z的数值分别是
A.5、4、3B.4、4、3C.4、3、2D.3、3、3
( )11.某有机物的结构简式为:
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质
的量的该物质恰好完全反应时,则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A.3:
3:
2B.3:
2:
1C.1:
1:
1D.3:
2:
2
( )12.漆酚(
)是我国特产漆的主要成分,黄色能溶于有机溶剂中,生漆涂在物质表面,能在空气中干燥为黑色漆膜,对它的性质有如下描述:
①可以燃烧;②可以与溴发生加成反应;③可使酸性KMnO4溶液褪色;④与NaHCO3反应放出CO2气体;⑤可以与烧碱溶液反应。
其中有错误的描述是
A.①②B.②③C.④D.④⑤
( )
13.在实验室中从苯酚中分离出苯,可选用下列装置中的
( )14、已知酸性强弱顺序为下列化学方程式正确的是
A.
B.
C.
D.
( )15.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来,正确的操作是
A.把混合物加热到70℃以上,用分液漏斗分液
B.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液
C.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加食盐后分液
D.向混合物中加乙醇,充分振荡后分液
( )16.某有机物的结构简式如右图,它可以发生的反应类型有
a.取代b.加成c.消去d.酯化
e.水解f.中和g.缩聚h.加聚
A.acdfB.befhC.abcdfD.abcdfg
( )17.HPE是合成除草剂的重要中间体,其结构简式如图所示。
下列有关HPE的说法正确的是
A.1molHPE最多可以和2molNaOH反应B.HPE不能跟浓溴水反应
C.HPE在核磁共振氢谱中有6种D.该物质不能发生加成反应
18.一种试剂区别下列各组中的物质(请将试剂填在后面横线上)。
⑴水、氢氧化钠溶液、苯酚溶液、硝酸银溶液_______________。
⑵苯、己炔、苯酚_______________。
⑶NaOH、H2S、AgNO3、C6H5-OH、C2H5OH五种无色溶液________________。
⑷己醇、C6H5-OH溶液、C6H5-CH=CH2三种无色溶液________________。
19.设计一个简单的一次性完成实验的装置,验证醋酸、二氧化碳水溶液(碳酸)和苯酚的酸性,其强弱的顺序是:
CH3COOH>H2CO3>C6H5OH
(1)利用下列仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是:
。
(2)写出实验过程中发生反应的离子方程式。
、
20.若1mol
分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是mol和mol。
21.某一无色透明溶液A,焰色反应呈黄色。
当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B,B加热到70OC左右,浑浊液变澄清。
此时向溶液中加入少量的饱和溴水,立即有白色沉淀C产生。
分别写出A、B、C的名称和结构简式:
A:
;B:
;C:
。
完成有关反应的化学方程式:
22.有机物A是合成高分子化合物HPMA的中间体,HPMA
可用于锅炉阻垢剂。
(1)有机物A能够发生的反应有:
(填写字母)。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.酯化反应
(2)有机物A在Cu做催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B。
B中含有的官能团除—Cl以外,还含有的官能团是。
(3)有机物B经氧化后生成有机物C,C可有如下图所示的转化关系:
写出E的结构简式:
。
(4)D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA,
写出反应的化学方程式:
。
(5)F是E的一种同分异构体。
0.1molF与足量金属Na反应放出3.36LH2(标准状况下);0.1molE与足量NaHCO3反应放出2.24LCO2(标准状况下);F能发生银镜反应。
F的结
构简式可能是:
、。
基团间的相互影响
一.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5-CH2OH
C6H5-OH
官能团
-OH
-OH
-OH
结构特点
-OH与相连
-OH与相连
-OH与直接相连
主要化性
(1)与钠反应
(2)取代反应(3)脱水反应(4)氧化反应(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应(3)显色反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或铜)
与FeCl3溶液显紫色
羟基上氢原子的活性
酚羟基(酸性)醇羟基(中性)
二.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不被KMnO4溶液氧化
可被KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化呈
溴代反应
溴状态
条件:
有无催化剂
产物
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
三、有机官能团的相互影响
1、 链烃基对其它官能团的影响
⑴酸性:
甲酸、乙酸、丙酸的比较:
⑵甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成硝基苯
练习1、请写出上述两个化学方程式:
2、苯基对其他基团的影响:
⑴醇、苯酚提供氢离子的能力大小:
⑵烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
⑶乙醇易与羧酸发生酯化反应,而苯酚一般不行
⑷苯甲酸的酸性比乙酸强
3、苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响
(1)羟基、烃基等可使苯环上活化,邻对位上的氢易取代
(2)卤原子、醛基、羧基、硝基使苯环钝化,不易发生取代反应
4、羟基对其他官能团的影响
⑴、羟基对C-H键的影响:
使和羟基相连的C-H更为活泼。
练习2、判断下列几种醇能否发生催化氧化反应,若能,请写出化学方程式
甲醇、2,2-二甲基-2-丙醇、3,3-二甲基-2-丁醇
⑵、羟基对苯环的影响:
使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代
练习3、写出苯的溴代反应、苯酚的溴代反应
(4)羟基对羰基的影响:
使羰基难于发生加成反应
例如:
羧酸中虽然含有羰基但不能与氢气等发生加成反应
5、羰基对C-H的影响:
使羰基上的氢原子更易被氧化,即醛易发生氧化反应。
6、羰基对羟基的影响:
酸中羟基上的氢更易电离,可以与NaHCO3反应
注:
醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活性的对比(用√、×表示)
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇羟基
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