大学有机化学推断结构精彩试题B及问题详解解析汇报.docx
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大学有机化学推断结构精彩试题B及问题详解解析汇报
大学有机化学结构推断试卷(B)及答案
班级分数
一、合成题(共1题6分)
1.6分(3116)
3116
11-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:
请推出A,B,C,D,E的结构和确定11-十八碳烯酸的构型
试写出A,B,C,D,E和11-十八碳烯酸的结构式。
二、推结构题(共42题262分)
2.6分(3111)
3111
化合物A(C9H10),其NMR:
δ/:
2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A经臭氧化后再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR:
δ/:
2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR为δ/:
7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。
试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。
3.6分(3112)
3112
有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,δ/:
3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。
推断此化合物的结构。
4.6分(3113)
3113
化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据如下:
δ/:
2.1(单峰,3H),2.9(三重峰,2H),4.3(三重峰,2H),7.2(单峰,5H)。
试写出A的可能结构式及各峰的归属。
5.6分(3114)
3114
化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3(B),B与1分子CH3MgI作用,经酸化后得C(C5H8O3),C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3(D)。
A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。
6.6分(3115)
3115
茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氢而生成茚满(C9H10)。
茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。
试推测茚和茚满的结构。
7.6分(3117)
3117
从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在3200cm-1~2900cm-1,2750cm-1,1725cm-1,975cm-1有吸收峰,C的NMR在0~9区仅有一个峰。
推出A,B,C的结构式。
8.8分(3118)
3118
某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B(C7H12O),B用浓HNO3氧化得二元酸C(C7H12O4),经加热,C形成一酸酐D(C7H10O3)。
A经LiAlH4还原,转化为E(C8H18O2),E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯。
试写出A~E的结构式。
9.6分(3119)
3119
某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。
将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。
试写出A,B的结构式。
*.8分(3120)
3120
化合物A(C9H18O2),对碱稳定,经酸性水解得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物F(C6H8O3)。
F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。
F的NMR数据为:
δ=1(3H,二重峰),δ=2.1(1H,多重峰),δ=2.8(4H,二重峰)。
推出A~F的结构式。
11.6分(3121)
3121
某含氧化合物与NH2OH作用所得产物加酸处理时发生重排反应,重排产物在稀NaOH水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。
残液经浓缩后结晶,该结晶与NaOH(或NaOH+CaO)共热而生成甲烷。
写出此含氧化合物结构式及各步反应式。
12.6分(3122)
3122
化合物A(C9H10O),能和Ph3P+CH2-作用得B(C10H12);A和羟氨作用得C(C9H11ON),C在PCl5作用下得D,D水解产物之一为苯胺。
试推测化合物A的结构,用反应式表示各步反应。
13.8分(3123)
3123
某化合物A(C15H14O),其IR谱在1700cm-1处有强吸收,能和NH2OH反应生成B,B的M+为225,B经D2O处理后,其NMR(δ,ppm)为7.0(单,10H);2.5(单,1H);2.1(单,3H),B经H2SO4处理生成主要产物C,C的IR谱在1625cm-1处有强吸收,且M+仍为225,C在稀酸中回流后,经检验得知有醋酸生成。
写出A,B,C,D,E的结构式。
14.6分(3124)
3124
毒芹碱是毒芹的活性成分,试从下面所示的反应推定毒芹碱的结构
毒芹碱
15.6分(3125)
3125
化合物A(C4H8O2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C2H4O)和C(C2H6O2),B与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。
C可被酸性的热KMnO4氧化,放出一种气体D,将D通入Ca(OH)2水溶液出现白色沉淀。
试写出A,B,C,D的结构式及有关的反应方程式。
16.8分(3126)
3126
化合物A(C7H15N)用CH3I处理得到水溶性盐B(C8H18NI),B悬浮在氢氧化银水溶液中加热,得到C(C8H17N)将C用CH3I处理后再与氢氧化银悬浮液共热得到三甲胺和化合物D(C6H10),D吸收2molH2后生成的化合物,其NMR谱只有两个信号峰,将D与丙烯酸乙酯作用,得到3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。
试推出A~D的结构式。
17.8分(3127)
3127
有一化合物C18H32O2是从雌蛾体提取分离出来的,对雄蛾是一种强烈的性诱剂。
它不旋光,不溶于酸和碱性的水溶液,能水解生成乙酸和一种C16醇,经臭氧分解生成4-庚酮,丁二醛和化合物C7H12O3,C7H12O3能水解,生成乙酸和化合物C5H10O2,C5H10O2经氧化变成戊二酸。
试问化合物C18H32O2的结构是什么?
18.6分(3128)
3128
从鸦片中分离出一种无旋光性化合物,分子式为C20H21NO4,难溶于水,易溶于氯仿中。
它同过量HI反应产生CH3I,用高锰酸钾氧化,首先生成酮C20H19NO5,然后生成下列各种化合物。
试问化合物C20H21NO4的结构是什么?
1-羧基-6,7-二甲氧基异喹啉,4,5-二甲氧基邻苯二甲酸,3,4-二甲氧基苯甲酸,2,3,4-吡啶三甲酸。
19.6分(3129)
3129
一种天然产物A,其分子式为C11H17NO3,NMR数据为δ/:
1.0(s,2H);2.8(m,4H);3.8(s,9H);6.8(s,2H)。
A能与HCl作用生成分子式为C11H18ClNO3的化合物。
A经过彻底甲基化和Hofmann消去反应,生成三甲胺和化合物B(C11H14O3),B经臭氧氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C(C10H12O4),C与HI一起加热生成碘甲烷和3,4,5-三羟基苯甲醛。
试写出A,B,C的结构式及有关反应式。
20.6分(3130)
3130
颠茄碱分子式为C8H15NO,没有旋光性,能溶于水,它也能脱水变成颠茄烯C8H13N。
后者同碘甲烷反应后。
同氧化银一起蒸馏可得环庚三烯。
试问颠茄碱的结构是什么?
21.6分(3131)
3131
化合物A为光活性生物碱,试据下列反应推出A和B的结构。
22.6分(3132)
3132
化合物A(C4H10O),核磁共振谱给出三个信号:
δ=4.1,七重峰(1H);δ=3.1,单峰(3H);δ=1.55,二重峰(6H)。
红外光谱在3000cm-1以上无吸收。
试推定其结构式。
23.4分(3133)
3133
推测C4H7Br3的结构,注明归属
NMR:
δ=2.0(3H)单峰;
3.9(4H)单峰。
24.6分(3134)
3134
化合物A(C7H14O)在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B与CH3MgI作用后再经水解得D(C8H16O),D在浓硫酸作用下生成E(C8H14),E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F(C8H16O2),F在硫酸作用下可生成两种酮G和H,其中G的结构为2,2-二甲基环己酮,试写出A,F,H可能的结构式。
25.6分(3135)
3135
化合物A(C5H10O)不溶于水,与溴的CCl4溶液或金属钠均无反应,和稀酸反应生成化合物B(分子式为C5H12O2),B与当量的高碘酸反应,得甲醛和化合物C(C4H8O),C可发生碘仿反应,试推测化合物A,B,C的结构式,并用反应式表示有关反应。
26.6分(3136)
3136
乙酰基环己烷的氯仿溶液用过氧苯甲酸处理(16h,25℃)生成A:
1HNMR,δ=2.0(单峰3H),4.8(多峰1H)此外尚有其它质子。
IR,1740cm-1,1250cm-1,MS,(m/z),142(M+.)43基峰。
试写出A的结构及其反应机理。
27.6分(3137)
3137
化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强吸收,A与I2/NaOH反应有黄色沉淀,A不与Ag(NH3)2NO3反应。
但A与稀酸作用后再与Ag(NH3)2NO3则有银镜生成。
A的NMR为:
δ=2.1(单);2.6(双);3.2(单),6H;4.7(三重峰),试写出A的结构及其与I2/NaOH反应的反应机理。
28.6分(3138)
3138
某化合物分子式为C10H12O2(I),它与土伦试剂,斐林试剂,热的NaOH溶液和金属Na都不起反应,但稀HCl能将其转变为II(C8H8O),(II)能与土伦试剂作用。
将(I)和(II)强烈氧化时,都生成邻苯二甲酸,试写出(I)和(II)的结构式。
29.6分(3139)
3139
某含氧杂环化合物A,与强酸水溶液加热得到B(C6H10O2),B与苯肼呈正反应,与吐伦斐林试剂呈负反应,B的IR谱在1715cm-1有强吸收,其NMR谱在δ=2.6及2.8有两个单峰,其面积比为2:
3。
请写出A与B的结构式。
30.6分(3140)
3140
某有机化合物,经元素分析,确知分子式为C8H8O,IR谱图发现在1680cm-1,1430cm-1和1360cm-1处有强吸收峰。
质谱分析知分子离子峰在120,最强峰m/z105,另外在m/z43和m/z77处有较强的峰。
根据这些数据,确定该化合物的结构,并标明各个峰的可能来源。
31.6分(3141)
3141
某化合物A,分子式为C8H12,经催化加氢1.08gA能吸收305mL的氢气(压力81.3kPaHg,温度25゜C)。
用K2Cr2O7-H2SO4氧化处理A可得到B,波谱解析发现B是一个不含有取代基的对称双酮。
推测A和B的结构。
32.6分(3142)
3142
某化合物的分子式为C5H10O,它的红外光谱在
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