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醇和酚副本
乐恩特教育个性化教学辅导教案
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课题
醇和酚
教学目标
要求
掌握醇和酚的性质
教学重难点
分析
教学过程
知识回顾
讲授新课
醇酚
酚:
羟基与苯环直接相连的化合物。
如:
─OH
醇:
羟基与链烃基相连的化合物。
如:
C2H5─OH(脂肪醇)、
─CH2─OH(芳香醇)。
最简单的脂肪醇——甲醇,最简单的芳香醇——苯甲醇,最简单的酚——苯酚。
一、醇
1、概念:
醇是链烃基与羟基形成的化合物。
与醚互为同分异构体。
通式为CnH2n+2Ox,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
2、醇的分类
一元醇CH3OH、CH3CH2OH饱和一元醇通式:
CnH2n+1OH
二元醇CH2OHCH2OH乙二醇结构简式:
多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇结构简式:
丙三醇物理性质和用途:
俗称甘油,是无色粘稠有甜味的液体,密度是1.261g/mL,沸点是290℃。
它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低。
甘油用途广泛,可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。
还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革,用作防冻剂和润滑剂等。
3、醇的命名
醇的命名原则:
1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。
2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。
2-丙醇间位甲基苯甲醇1,2-丙二醇
4、醇的沸点变化规律:
醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。
氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
在有机化合物中,具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。
因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:
由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。
(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。
(2)醇碳原子数越多,沸点越高。
5、醇的物理性质和碳原子数的关系:
(1)1~3个碳原子:
无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;
(2)4~11个碳原子:
油状液体,可以部分溶于水;
(3)12个碳原子以上:
无色无味蜡状固体,难溶于水。
二、乙醇的化学性质
1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
2、消去反应
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
断键:
相邻碳原子上,一个断开C-0键,另一断开C-H键。
3、取代反应
CH2CH3OH+HBr
CH2CH3Br+H2O
3、氧化反应:
乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:
乙醇在铜催化下,可被氧气氧化成乙醛。
实验方法如下:
(1)将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。
反应的化学方程式为:
(2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中,可观察到铜丝迅速恢复红色,说明氧化铜被还原成铜,反应是放热的。
如此反复操作几次,可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。
如取少量锥形瓶中的液体,加入新制氢氧化铜加热,可观察到有红色沉淀生成,说明乙醇被氧化生成乙醛。
反应的化学方程式为:
(3)上述两个反应合并起来就是
可以看出,反应前后铜没有变化,因此铜是催化剂。
即
三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律
①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。
2R-CH2-CH2OH+O2
2R-CH2-CHO+2H2O
②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。
③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
不能形成
双键,不能被氧化成醛或酮。
醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成,碳碳间形成不饱和键。
2、消去反应发生的条件和规律:
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。
表示为:
除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用,加热至170℃才可发生。
含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。
如:
以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应?
_________________
[小结]在这一节课,我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质,从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。
4、苯酚
1.分子式:
C6H6O;结构式:
略;结构简式:
苯酚的物理性质:
无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。
常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度。
使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
2、苯酚的化学性质
苯酚的化学性质,主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
(1)跟碱的反应——苯酚的酸性
苯酚与NaOH反应现象:
溶液由浑浊变为透明澄清。
思考、分析,得出结论:
苯酚能与NaOH发生中和反应,苯酚显酸性。
实验:
向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。
描述实验现象,分析实验现象,判断苯酚的酸性强弱。
现象:
溶液又重新变浑浊。
苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。
苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物,为什么性质确不同?
当羟基所连接的烃基不同时,羟基的性质也不同。
苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,因此显示弱酸性。
(2)苯环上的取代反应
苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应,而乙烯又可以与溴发生加成反应,苯酚与溴水呢?
如果发生取代反应,产物除了有机物,还有什么,如果发生加成反应,产物可能是什么?
向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生成白色的三溴苯酚沉淀。
引导学生写出化学方程式。
(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)。
值得注意的是,该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。
向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液,可以看到溶液呈紫色。
苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。
苦味酸
3、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。
粗制的苯酚可用于环境消毒。
纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。
药皂中也掺入少量的苯酚。
酚醛树脂的合成
1、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下图,则下
列说法中正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是③
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
2、某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是( )
A.C4H9Br
B.C5H11Br
C.C6H13Br
D.C7H15Br
3、NA为阿伏加德罗常数的值,下列有关叙述不正确的是
A.0.1molC3H6Cl2中化学键总数为
B.42g乙烯中含碳原子数为3
C.标准状况下,1L苯完全燃烧生成的气态产物的分子数为(6/22.4)
D.0.1mol乙醇完全燃烧所消耗的氧分子数一定为0.3
4、有7种物质:
①甲烷②苯③聚乙烯④乙烯⑤氯乙烷⑥甲苯 ⑦环己烯。
因为发生化学反应,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能使溴水褪色的是
A.③④⑦
B.④⑤⑦
C.④⑦
D.④⑥⑦
5、卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,如CH3Br+OH-(或NaOH)―→CH3OH+Br-(或NaBr),下列反应的化学方程式中,不正确的是
A.CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+CH3ONa―→CH3OCH3+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa―→CH3CH2ONa+CH3Cl
D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O+NaCl
6、乙醇分子中各化学键如图所示,对乙醇在各种反应中应断裂键的说明,正确的是( )
A.与金属钠作用时,键②断裂
B.与浓硫酸共热至170℃时,键①和⑤断裂
C.与乙酸、浓硫酸共热时,键①断裂
D.在铜催化下和氧气反应时,键①和②断裂
7、【化学——选修5:
有机化学基础】(15分)
下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
已知:
C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是______________;化合物B不能发生的反应是(填字母序号):
______________
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应
d.酯化反应e.水解反应 f.置换反应
(2)反应②的化学方程式是__________________。
(3)反应②实验中加热的目的是:
.。
(4)A的结构简式是__________________。
(5)写出同时符合下列三个条件的B的同分异构体所有同分异构体的结构简式。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构
Ⅱ.不属于芳香酸形成的酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应
8、【化学选修-有机化学基础】(15分)以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:
已知:
(或写成
)
⑴CH3CH=CHCH3的名称是____________。
⑵X中含有的官能团是______________。
⑶A→B的化学方程式是_____________。
⑷D→E的反应类型是_______________。
⑸甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的是_______________。
a.有机物Z能发生银镜反应 b.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
c.有机物Y的沸点比B低 d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的种类数__ ___。
③Z→W的化学方程式是__________________。
⑹高聚物H的结构简式是_________________。
归纳小结
课后作业
1.与丁醇互为同分异构体的是A.乙醚B.甲醚C.乙醛D.甲醇
2、下列反应属于氧化反应的是
A.乙醇和浓H2SO4加热到140℃B.乙醇与硫酸、溴化钠共热
C.乙醇与乙酸发生酯化反应D.乙醇与O2发生催化氧化
3、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g,其中H2O的质量为10.8g,则CO2的质量是
A.1.4.gB.2.2gC.15.4gD.在2.2g和4.4g之间
4、下列有关实验内容的叙述正确的是…
A.苯酚沾到皮肤上应立即用酒精洗涤
B.用溴水可区分甲苯、苯、四氯化碳
C.分离苯酚和水的混合物,可用加氢氧化钠水溶液,再过滤。
D.分离苯酚和苯的混合物.用溴水再过滤。
5.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下所示,则下列说法正确的是
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和②
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
6.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为
,下列叙述中不正确的是
A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
7、苯酚和苯都可经跟溴发生取代反应,化学方程式分别是;
。
苯酚与氢氧化钠反应的方程式是__________________;苯酚钠溶液跟二氧化碳反应的离子方程式为________________________________。
8.现有:
A.CH3OHB.(CH3)3CCH2OHC.(CH3)3COH
D.(CH3)2CHOHE.C6H5CH2OH五种有机物。
(1)能氧化成醛的是________
(2)能消去成烯的是
(3)能氧化成酮的是________
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