有机化学练习题大学十三卤代烃.docx
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有机化学练习题大学十三卤代烃
第五章卤代烃
一选择题
1.下列哪些特性与SN2反应符合反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。
.
(A)I,II(B)II,III(C)全部符合(D)I,III
2.SN1反应的特征是:
生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A)I,II(B)III,IV(C)I,III(D)I,IV
3.下列化合物进行SN1反应时,哪一个反应速率最快
4.在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的
反应活性次序为:
(A)I>II>III>IV(B)I>II>IV>III(C)IV>I>II>III(D)III>II>I>IV
5.(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:
(A)(CH3)3COCH2CH3(B)(CH3)2C=CH2(C)CH3CH=CHCH3(D)CH3CH2OCH2CH3
6.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂
(A)CH3CHClCH2OH(B)CH3CH2CH2Br(C)HC≡CCH2Cl(D)CH3CONHCH2CH2Cl
7.实验室合成格氏试剂时,除CH3I之外,最常用的卤代物是:
(A)RI(B)RBr(C)RCl(D)RF
8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原因是:
(A)CH3I价廉(B)CH3Br太不活泼(C)CH3Br在常温下是气体,使用不便(D)CH3Br不
9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应
(A)醇(B)醚(C)酯(D)石油醚
10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行
(A)NaBH4(B)LiAlH4(C)Zn+HCl(D)HI
11.下列四个卤代烃,R是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:
(A)R─I(B)R─Br(C)R─Cl(D)R─F
12.下列四个氯代烃,最容易发生SN2的是:
(A)CH3CH2CH2CH2Cl(B)(CH3)2CHCH2Cl(C)CH3CH2CH(Cl)CH3(D)(CH3)3CCl
13.用KOH/C2H5OH处理(CH3)2CHCHClCH2CH3,主要产物可能是:
(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯(C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯
14.下列描述SN2反应性质的说法,哪一项是错误的
(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级
(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响
(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响(D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
15.哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快
16.下列化合物属于非质子极性溶剂的是:
①DMF②i-PrOH③CCl4④DMSO
(A)①②B)①③(C)①④(D)③④
17.按SN2历程反应,下列化合物活性次序是:
(A)①>③>②>④(B)①>④>③>②
(C)④>③>①>②(D)①>③>④>②
18.按SN1反应,下列化合物的反应活性顺序应是:
(A)①>②>③>④(B)①>③>②>④
(C)③>①>②>④(D)③>②>①>④
19.按SN1反应,下列化合物的反应活性顺序应是:
①苄溴②溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷
(A)③>①>④>②(B)①>②>③>④
20.卤代烷在NaOH含水乙醇中反应,下面属于SN1历程的应是:
①碱浓度增加,反应速率无明显变化②碱浓度增加,反应速率明显增加
③增加溶剂含水量,反应速率加快④反应产物构型转化
(A)①②(B)①④(C)②③(D)①③
21.下列化合物发生消去反应活性顺序是:
①(CH3)3C─Cl②(CH3)3C─Br
③CH3CH2CH2Cl④CH3CH2CHClCH3
(A)①>②>③>④(B)②>①>④>③
22.选用一个合适的试剂鉴别下列化合物:
CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2ICH3CH2C≡CH
(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂
23.下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应
24.下列化合物进行SN1水解反应速率最快的是:
25.下面哪种因素对卤代物的SN2反应不利
(A)伯卤代烃(B)高浓度卤代烃(C)强亲核试剂(D)强极性溶剂
26.旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,你认为此过程是经过了什么机理
(A)SN1(B)SN2(C)E1(D)E2
二.填空题
1.化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么
2.用CCS命名法,下面化合物名称是什么
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三.合成题
1.如何完成下列转变CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br
2如何实现下列转变CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHBrCH3
3如何实现下列转变
4.如何实现下列转变
5.用三个碳的化合物合成:
6.如何实现下列转变
7.如何实现下列转变
8.如何完成下列转变
四.推结构
1.化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。
经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。
把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。
将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。
用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。
试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。
2.分子式为C7H11Br的化合物A,构型为R,在无过氧化物存在下,A和溴化氢反应生成异构体B(C7H12Br2)和C(C7H12Br2)。
B具有光学活性,C没有光学活性。
用1mol叔丁醇钾处理B,则又生成A,用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。
A用叔丁醇钾处理得D(C7H10),D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。
试写出A,B,C,D的构型式或构造式。
3.某卤代烃A分子式为C7H13Cl,A碱性水解可得化合物B(C7H14O),A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C,C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。
试推测A,B,C的结构。
4.化合物A(C6H11Br)在KOH作用下生成B(C6H10),B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F,B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C',分子式为C6H10Br2,B与过酸反应生成D(C6H10O),D酸性水解生成一对旋光异构体E、E'。
推测A,B,C,C',D,E,E',F的结构式。
5.某化合物A(C6H13Br)先制成Grignard试剂,再与丙酮反应,水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
A消去HBr得到两个异构体烯烃C6H12,主要产物为B。
B与OsO4反应后用Na2SO3处理得到C;C与Pb(OAc)4反应得到一个醛D和一个酮E。
试求A~E的结构。
五.机理题
1.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
CH3CH2CH2ONa+(CH3)3CCl
2.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯处理,所得产物再用叔丁醇钾处理,只获得一个烯烃。
3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
桥环化合物(A)和(B)几乎既不发生SN2,也不发生SN1反应。
4.试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。
用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子转移。
5.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。
6.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。
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