备考高考化学 真题+模拟新题分类汇编 烃的衍生物.docx
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备考高考化学真题+模拟新题分类汇编烃的衍生物
烃的衍生物
L1 卤代烃
32.K2L4K1L2L1M3
[2013·福建卷][化学——有机化学基础]已知:
R
RCHO
为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
CH2CH2CH3CHO
CH2CH2CH3CH2OH
CH2CH2CH3CH2OH
A M B
( )
CH2CH2CH3
C D
(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。
a.苯 b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是________,由C―→B的反应类型为________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________
(写结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为________。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH2CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
32.[答案]
(1)b、d
(2)羟基 还原反应(或加成反应)
(3)CH3CH2CH2CH2OH
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)CH3CH2CH2CH2Cl
(6)nCH=CH2OCH2CH3
OCH2CH3CHCH2
[解析]
(1)由A的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基,碳碳双键与Br2能发生加成反应,碳碳双键和—CHO都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故bd项均正确;
(2)由M的结构简式可知其所含官能团是羟基;由反应条件判断D→C是烃基苯变为对烃基苯甲醛,D是丙苯,则C是对丙基苯甲醛;比较C、B结构简式的异同,发现只有醛基变为羟甲基,C→B是得到氢的过程,因此该反应是还原反应或加成反应;(3)A所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与H2加成,若氢气过量,则A直接转化为M,若氢气不足,可能只有碳碳双键与H2加成得到中间生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基与H2反应变为羟甲基,得到中间产物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能团是羟基,C的官能团是醛基,不能选择酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有C,因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验B中是否含有C;(5)C10H13Cl属于卤代烃,B的分子式为C10H14O,B比C10H13Cl多1个O、1个H,少1个Cl,由卤代烃的性质可得,C10H13Cl与NaOH水溶液共热得到的有机产物为B,由此逆推可得C10H13Cl的结构简式为CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的结构简式可得其分子式为C10H12O,减去—OCH2CH3后得到苯环上另一个取代基为—CH===CH2;苯环上只有两种氢,说明两个取代基位于相对位置,由此可得C的同分异构体E的结构简式;E的官能团是碳碳双键、醚键,由官能团的性质可知,碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应,由此可以书写该反应的化学方程式。
30.K1L6K2K3L2L1L4L7
[2013·广东卷]脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
反应①:
CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH
Ⅰ Ⅱ
CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为___________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。
化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。
Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
(5)一定条件下,CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
30.[答案]
(1)C6H10O3 7
(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)
CHCHCHCH3+NaOHCl
CHCHCHCH3+NaClOH
(3)CHCHCHCH2
(4)HOCH2—CH===CH—CH2OH
HCOCHCHCOH
(5)CHCCBr
[解析]
(1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:
C6H10O3+7O2
6CO2+5H2O,则1molⅠ完全燃烧最少需要消耗7molO2;
(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基,碳碳双键能与溴发生加成反应,碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式为C10H12O,Ⅲ属于卤代烃,与NaOH水溶液共热生成Ⅱ,则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,据此可写出其水解反应的化学方程式;(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃,则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO;(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式,推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂,Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,其余部分结合生成有机产物,由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。
30.L1L2L4L5L6L7
[2013·全国卷]芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
BCHBr2CHBr2
OPACHOCHO
K
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。
在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
(3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
(提示:
2CHO
CH2OH+COOH)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
30.[答案]
(1)邻二甲苯
(2)取代反应 CBr3CH2Br
(3)CH3CH3Br BrCH3CH3
(4)CH3CH3
COOHCOOH
COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
(5)邻苯二甲醛 缩聚反应
nHOH2CCOOH
HOH2CCOHO+(n-1)H2O
(6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
[解析]
(1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;
(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。
(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。
(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。
(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。
(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。
12.J2I1L1 [2013·北京卷]用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
图0
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
12.B [解析]CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热制得的乙烯中混有挥发出来的乙醇,乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,但乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,故A项应除杂,B项无需除杂;C2H5OH与浓硫酸加热至170℃制得的乙烯中混有杂质CO2、SO2及水蒸气等,SO2能使KMnO4酸性溶液褪色,C项应除杂;因反应SO2+Br2+H2O===H2SO4+2HBr也能使Br2的CCl4溶液褪色,SO2需除去,故D项应除杂。
L2 乙醇醇类
32.K2L4K1L2L1M3
[2013·福建卷][化学——有机化学基础]已知:
R
RCHO
为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
CH2CH2CH3CHO
CH2CH2CH3CH2OH
CH2CH2CH3CH2OH
A M B
( )
CH2CH2CH3
C D
(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。
a.苯b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是________,由C―→B的反应类型为________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________
(写结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为________。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH2CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
32.[答案]
(1)b、d
(2)羟基 还原反应(或加成反应)
(3)CH3CH2CH2CH2OH
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)CH3CH2CH2CH2Cl
(6)nCH=CH2OCH2CH3
OCH2CH3CHCH2
[解析]
(1)由A的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基,碳碳双键与Br2能发生加成反应,碳碳双键和—CHO都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故bd项均正确;
(2)由M的结构简式可知其所含官能团是羟基;由反应条件判断D→C是烃基苯变为对烃基苯甲醛,D是丙苯,则C是对丙基苯甲醛;比较C、B结构简式的异同,发现只有醛基变为羟甲基,C→B是得到氢的过程,因此该反应是还原反应或加成反应;(3)A所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与H2加成,若氢气过量,则A直接转化为M,若氢气不足,可能只有碳碳双键与H2加成得到中间生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基与H2反应变为羟甲基,得到中间产物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能团是羟基,C的官能团是醛基,不能选择酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有C,因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验B中是否含有C;(5)C10H13Cl属于卤代烃,B的分子式为C10H14O,B比C10H13Cl多1个O、1个H,少1个Cl,由卤代烃的性质可得,C10H13Cl与NaOH水溶液共热得到的有机产物为B,由此逆推可得C10H13Cl的结构简式为CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的结构简式可得其分子式为C10H12O,减去—OCH2CH3后得到苯环上另一个取代基为—CH===CH2;苯环上只有两种氢,说明两个取代基位于相对位置,由此可得C的同分异构体E的结构简式;E的官能团是碳碳双键、醚键,由官能团的性质可知,碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应,由此可以书写该反应的化学方程式。
30.K1L6K2K3L2L1L4L7
[2013·广东卷]脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
反应①:
CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH
Ⅰ Ⅱ
CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为___________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。
化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。
Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
(5)一定条件下,CHOH与BrCCH也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
30.[答案]
(1)C6H10O3 7
(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)
CHCHCHCH3+NaOHCl
CHCHCHCH3+NaClOH
(3)CHCHCHCH2
(4)HOCH2—CH===CH—CH2OH
HCOCHCHCOH
(5)CHCCBr
[解析]
(1)反应①中化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:
C6H10O3+7O2
6CO2+5H2O,则1molⅠ完全燃烧最少需要消耗7molO2;
(2)反应①中化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基,碳碳双键能与溴发生加成反应,碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;Ⅱ的结构简式为C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式为C10H12O,Ⅲ属于卤代烃,与NaOH水溶液共热生成Ⅱ,则Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3,据此可写出其水解反应的化学方程式;(3)卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃,则Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,则化合物Ⅳ的结构简式为C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—),则V的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—,则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO;(5)比较反应①中反应物Ⅰ、Ⅱ与生成物的结构简式,推断该反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂,Ⅰ所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,其余部分结合生成有机产物,由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式。
30.L1L2L4L5L6L7
[2013·全国卷]芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
BCHBr2CHBr2
OPACHOCHO
K
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。
在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
(3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)OPA的化学名称是____________________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为____________,该反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。
(提示:
2CHO
CH2OH+COOH)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
30.[答案]
(1)邻二甲苯
(2)取代反应 CBr3CH2Br
(3)CH3CH3Br BrCH3CH3
(4)CH3CH3
COOHCOOH
COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可)
(5)邻苯二甲醛 缩聚反应
nHOH2CCOOH
HOH2CCOHO+(n-1)H2O
(6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3
[解析]
(1)芳香化合物A的分子式为C8H10,A与溴单质经光照反应生成B,结合B的结构简式可确定A中两个甲基的位置,A为邻二甲苯;
(2)A与溴单质经光照反应生成B,是溴原子取代两个甲基的氢原子,其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子,另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。
(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子,故其苯环上的一溴取代物有2种。
(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸,再与乙醇反应,即可生成邻苯二甲酸二乙酯。
(5)OPA的名称为邻苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中间体E通过缩聚反应得到,故其含醇羟基和羧基。
(6)E的分子式为C8H8O3,其同分异构体G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯环上有两个取代基,则其为HCOO—和—OCH3,苯环上有三种位置关系,如果其苯环上有一个取代基,则为HCOOCH2—O—,故其共有4种同分异构体。
10.K2L2L6
[2013·四川卷]有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为CH3CCH3H2CCHOHCOO。
G的合成路线如下:
CH3CCH3CH2
A
B
CH3CHCH3CHO
D
CH3CH2OHE
H2OG
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知:
—CHO+CHCHO CHOHCCHO
请回答下列问题:
(1)G的分子式是________;G中官能团的名称是____________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________________
__________________
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