届一轮复习人教版 重要的烃 同分异构体 学案.docx
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届一轮复习人教版重要的烃同分异构体学案
考纲要求
1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
2.了解有机化合物中碳的成键特征。
3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解有机物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
5.掌握常见有机反应类型。
6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
考点一 常见烃的结构与性质
1.甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
甲烷
乙烯
苯
结构式
结构特点
烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状,剩余的价键被氢原子“饱和”
烯烃分子结构中含有碳碳双键
苯环含有介于单键和双键之间的独特的键
分子形状
正四面体
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体,难溶于水
无色特殊气味透明液体,密度比水小,难溶于水
2.三种烃的化学性质
(1)甲烷(CH4)
①稳定性:
与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应:
化学方程式为CH4+2O2
CO2+2H2O。
③取代反应:
在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2
CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
(2)乙烯(CH2CH2)
完成下列方程式:
①燃烧:
CH2CH2+3O2
2CO2+2H2O。
(火焰明亮且伴有黑烟)
②
③加聚反应:
nCH2CH2
CH2—CH2
(3)苯(C6H6)
完成下列方程式:
①燃烧:
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
(火焰明亮,带浓烟)
②取代反应:
苯与液溴的取代反应:
苯的硝化反应:
。
③加成反应:
一定条件下与H2加成:
。
3.烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式
CnH2n+2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;
碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;
1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA
物理性质
密度:
随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度
熔沸点:
随分子中的碳原子数的增加而升高
状态:
气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
4.合成高分子材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式:
nCH2===CH2―→
CH2—CH2,单体为CH2===CH2,链节为—CH2—CH2—,聚合度为n。
(3)完成下列反应的化学方程式
①nCH2===CHCl
CH2—CHCl;
深度思考
1.怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素组成的?
答案 在空气中点燃甲烷,在火焰的上方罩一个干燥、洁净冷的烧杯,发现烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素,然后迅速将烧杯倒转过来,向烧杯中滴入少量澄清石灰水,振荡石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。
借题发挥 燃烧法不仅能检验有机物中含有C、H元素,还能通过计算确定其是否含有其他元素。
2.结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层?
答案 取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中,然后向小试管中加入少量水,若液体不分层,证明分液漏斗内下层液体为水,上层液体为苯;若液体分层,则分液漏斗内下层液体为苯。
题组一 有机化合物的通性
1.(2016·兰州质检)下面列举的是某化合物的组成和性质,能说明该物质肯定是有机物的是( )
A.仅由碳、氢两种元素组成
B.仅由碳、氢、氧三种元素组成
C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳
D.熔点低而且难溶于水
答案 A
解析 烃都是有机化合物,A正确;碳酸(H2CO3)不属于有机物,B错误;单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳,它们均不属于有机物,C错误。
2.下列关于有机物的说法中正确的是( )
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C.所有的有机化合物都很容易燃烧
D.有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一
答案 D
题组二 几种重要烃的性质和应用判断
3.(2016·西安联考)下列关于有机化合物的认识中正确的是( )
A.甲烷、苯和油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应
C.苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代反应
D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同
答案 C
解析 甲烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错误。
4.下列现象中,因发生加成反应而产生的是( )
A.SO2使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
答案 C
解析 A项是氧化还原反应;B项,萃取是物理变化;D项是取代反应。
5.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
③CH3CH2CH3+Cl2
CH3CHClCH3+HCl
④
+3HNO3
+3H2O
⑤CH3CH==CH2
A.①②⑤B.③④
C.①③D.②④⑤
答案 B
解析 ①为加成反应;②为氧化反应;⑤为加聚反应。
轻松突破取代反应、加成反应
(1)加成反应的特点是:
“断一,加二,都进来”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。
题组三 合成有机高分子
6.(2016·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚苯乙烯的结构简式为
C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 C
解析 氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错误;聚苯乙烯的结构简式为
,B项错误;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错误。
7.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。
PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。
下列有关叙述不正确的是( )
A.PE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化
B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色
C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
答案 B
解析 聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的,氯乙烯中含有氯原子,不是烃,而是烃的衍生物,B项错误。
8.ABS合成树脂的结构简式如下图:
则合成这种树脂的单体为____________________、_______________________、______________,
反应类型为____________。
答案 CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2
加聚反应
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
方法
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
考点二 同系物和同分异构体
1.有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键;
(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键;
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。
2.同系物
(1)定义:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物:
分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
3.同分异构体
(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。
4.有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例)
电子式
用“
”或“
”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;
(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构
简式
CH2===CH2
结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例
模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
键线式:
碳碳键用线段来体现。
拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。
例如:
丙烯、正丙醇的键线式分别为
。
题组一 同系物的判断与性质
1.下列有关描述正确的是( )
A.分子组成符合CnH2n的烃,一定是乙烯的同系物
B.C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体
C.脂肪烃不溶于水,但芳香烃可溶于水
D.烃的密度比水的密度小
答案 D
解析 A项,环烷烃的组成也符合CnH2n,与乙烯的结构不相似;B项,碳原子数大于4的烃,在常温下一般为非气态;C项,所有的烃都难溶于水。
2.(2016·潍坊高三模拟)由乙烯推测丙烯(CH2CHCH3)的结构或性质正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴水褪色
D.与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
答案 C
解析 丙烯与乙烯具有相同的官能团“
”,具有与乙烯类似的化学性质,故C正确;丙烯与HCl加成时产物有两种,D不正确。
3.丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述不正确的是( )
A.在常温下,C4H10是气体
B.C4H10与CH4互为同系物
C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
答案 D
解析 C4H10的一氯代物有四种,因而有四种沸点不同的产物。
同系物的判断方法
“一差二同”:
通式相同,官能团的种类数目相同;分子组成上至少相差一个CH2原子团。
如:
①CH2===CH2与
通式相同,官能团不同,二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与
二者不相差一个或多个CH2,不是同系物。
③
与
的环数不同,且不相差n个CH2原子团,不是同系物。
题组二 同分异构体的判断与种数计算
4.(2016·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( )
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
答案 C
解析 A项,戊烷有3种同分异构体;B项,有
、
、
、
4种同分异构体;C项,丙基的同分异构体有2种,所以取代
苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,正确;D项,光照条件下的取代反应,得到2种一氯代物。
5.分子式为C7H8,分子中含有苯环的烃的一氯代物有( )
A.3种B.4种
C.5种D.7种
答案 B
解析 依据信息可知该烃为
,该有机物中等效氢为4种,分别为
,其一氯代物有4种。
6.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A.5种B.6种C.7种D.8种
答案 D
解析 首先判断出C5H12O的类别,然后判断出同分异构体。
C5H12O能与Na反应产生H2,可确定该有机物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3种,异戊烷对应的醇有4种,新戊烷对应的醇有1种,故共有8种。
同分异构体书写及数目巧确定
(1)记忆法
记住常见有机物的同分异构体数。
例如:
甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。
(2)替代法
例如:
二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。
(3)等效氢法
判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子来得出结论,又称为对称法。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(相当于平面镜成像时,物与像的关系)
(4)具体步骤
例如:
分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。
步骤1:
写出C5H12可能的碳骨架,有三种
步骤2:
根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置,并标号
步骤3:
计算数目3+4+1=8。
故C5H11Cl的同分异构体有8种。
题组三 有机物的结构模型及表示法
7.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。
下列说法正确的是( )
A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
答案 C
解析 甲代表CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。
8.已知芳香烃A、B的结构模型如下图所示,相关叙述正确的是( )
A.Ⅰ的结构简式为
,其一氯代物有2种
B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C.Ⅰ与Ⅱ互为同系物,通式为CnH4n+2(n为苯环数)
D.与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体还有2种
答案 D
解析 由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为
,A错误;苯环中不含碳碳单键和双键,B不正确;物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同,所以不是同系物,C错误;Ⅱ物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接,所以Ⅱ的同类别同分异构体还有2种,D正确。
1.(2016·全国卷Ⅱ,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷
答案 B
解析 A项,乙醇分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;B项,苯分子为不饱和烃,氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键,故二者均能发生加成反应,正确;C项,乙酸分子中的羧基不能发生加成反应,溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;D项,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,错误。
2.(2016·全国卷Ⅰ,9)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
答案 B
解析 A项,2甲基丁烷应称为异戊烷,错误;B项,乙烯和水发生加成反应可生成乙醇,正确;C项,正丁烷的一氯取代物有两种,异丁烷的一氯取代物有两种,故C4H9Cl共有4种同分异构体,错误;D项,油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物,蛋白质属于高分子化合物,错误。
3.(2016·全国卷Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
答案 C
解析 A项,异丙苯的分子式为C9H12,正确;B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;D项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。
4.(2015高考选项组合题)下列关于有机物的叙述正确的是( )
A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同(2015·浙江理综,10A)
B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应(2015·浙江理综,10B)
C.丁烷有3种同分异构体(2015·福建理综,7C)
D.聚氯乙烯分子中含有碳碳双键(2015·福建理综,7A)
答案 B
解析 A项,己烷有5种同分异构体,错误;C项,丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,错误;D项,聚氯乙烯分子是以氯乙烯为原料,通过分子之间的特殊的加成反应——加聚反应形成,发生加聚反应后分子中碳原子变为饱和碳原子,不再含碳碳双键,错误。
5.(2016·全国卷Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种B.8种
C.9种D.10种
答案 C
解析 根据题目要求,C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代,这样由正丁烷的二氯代物有6种:
CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,异丁烷的二氯代物有3种:
CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl,因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,故C项正确。
6.(2015·全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
答案 B
解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。
7.(2014·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯
的一氯代物有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
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