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有机化学知识点总结归纳全
有机化学知识点总结归纳(全)
有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:
决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子:
—X
原子团(基):
—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、C6H5—等官能团
化学键:
C=C、—C≡C—
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A)官能团:
无;通式:
CnH2n+2;代表物:
CH4
B)结构特点:
键角为109°28,′空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C)物理性质:
1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。
一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂
D)化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
光
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
光
,,⋯⋯。
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
②燃烧
点燃
CH4+2O2CO2+2H2O
③热裂解
高温
CH4C+2H2
隔绝空气
催化剂
C16H34C8H18+C8H16
加热、加压
y点燃
y
④烃类燃烧通式:
HO
xt
CH(x)O2xCO22
42
yz点燃
y
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
HO
xyz
CHO(x)O2xCO22
422
CaO
E)实验室制法:
甲烷:
CH3COONaNaOHCH4Na2CO3
△
注:
1.醋酸钠:
碱石灰=1:
32.固固加热3.无水(不能用NaAc晶体)4.CaO:
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
(2)烯烃:
C=C
A)官能团:
;通式:
CnH2n(n≥2);代表物:
H2C=CH2
B)结构特点:
键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
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C)化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)
CCl4
CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br
催化剂
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
加热、加压
催化剂
CH2=CH2+HXCH3CH2X
②加聚反应(与自身、其他烯烃)
催化剂
nCH2=CH2CH2—CH2
n
③燃烧
点燃
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
催化剂
④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO
y点燃
y
⑤烃类燃烧通式:
HO
xy
CH(x)O2xCO22
42
浓H
2SO4
D)实验室制法:
乙烯:
CH3CH2OHH2CCH2+2O
↑H
170℃
注:
1.V酒精:
V浓硫酸=1:
3(被脱水,混合液呈棕色)2.排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:
乙醚)
5.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片:
防止暴沸
E)反应条件对有机反应的影响:
Br
CH2=CH-CH3+HBrCH
(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)
3CHCH3
CH2=CH-CH3+HBrCH3-CH2-CH2-Br(反马氏加成)
F)温度不同对有机反应的影响:
BrBr
CH2CHCHCH2
+Br2
80℃
CH2CHCHCH2
BrBrCH2CHCHCH260℃CH
+Br2
2CHCHCH2
(3)炔烃:
A)官能团:
—C≡C—;通式:
CnH2n—2(n≥2);代表物:
HC≡CH
B)结构特点:
碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C)物理性质:
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带
轻微大蒜臭。
由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C)化学性质:
①氧化反应:
a.可燃性:
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象:
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
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3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应:
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如:
现象:
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2=CH2
③取代反应:
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
NH3
CH≡CH+Na→CH≡CNa+
1
2
H2↑
NH3
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+
190℃~220℃
1
2
H2↑
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2(2AgCl)→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3(注意:
只有在三键上含有氢原子
时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。
D)乙炔实验室制法:
CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
注:
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl:
降低反应速率4.导管口放棉花:
防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物:
A)通式:
CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:
苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
C)物理性质:
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。
苯不溶于水,密度比水。
如用冰冷却,可凝成无色
晶体。
苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)
Fe或FeBr3
+Br2—Br+HBr↑
注:
V苯:
V溴=4:
1长导管:
冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂
现象:
导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:
褐色不溶于水的液体(溴苯)
硝化反应:
浓H2SO4
+HNO3—NO2+H2O
60℃
注:
先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸:
NaOH
磺化反应:
硝基苯:
无色油状液体难溶苦杏仁味毒
+HO-SO3H—SO3H+H2O
△
CH3
CH3
注:
三硝基甲苯,淡黄色晶
O2NNO2
+3HO-NO2+3H2O
催化剂
体,不溶于水,烈性炸药。
②加成反应(与H2、Cl2等)
NO2
Cl
+3H2
Ni
△
+3Cl2
紫外线
Cl
Cl
3/13
ClCl
Cl
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D)侧链和苯环相互影响:
侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。
(5)卤代烃:
A)官能团:
—X代表物:
CH3CH2Br
B)物理性质:
基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的
增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低(卤原子百分含量降低)。
C)化学性质:
①取代反应(水解)
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
NaOH
注:
NaOH作用:
中和HBr加快反应速率
检验—X:
加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
H2O
②消去反应(邻碳有氢):
CH3CH2Br
醇
CH2=CH2↑+HBr
注:
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)
醇溶液:
抑制水解(抑制NaOH电离)
(6)醇类:
A)官能团:
—OH(醇羟基);通式:
CnH2n+2O(一元醇/烷基醚);代表物:
CH3CH2OH
B)结构特点:
羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C)物理性质(乙醇):
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能
做萃取剂)。
是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
C)化学性质:
①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑
②酸性(跟氢卤酸的反应)
△
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
③催化氧化(α—H)
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
△
Cu或Ag
HOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O
△
Cu或Ag
2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O
△
现象:
铜丝表面变黑
浸入乙醇后变红
液体有特殊刺激性气味
OHO
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
△
注:
1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)2.碎瓷片:
防止暴沸
3.浓硫酸:
催化脱水吸水4.饱和Na2CO3:
便于分离和提纯
浓硫酸
⑤消去反应(分子内脱水):
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
170℃
浓硫酸
⑥取代反应(分子间脱水):
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
140℃
(7)酚类:
—OH
A)官能团:
;通式:
CnH2n-6O(芳香醇/酚)
乙醚:
无色无毒易挥发液体麻醉剂
B)物理性质:
纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化
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所致。
具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。
C)化学性质:
①酸性:
苯酚与氢氧化钠溶液反应
—OH—ONa
+NaOH+H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
—ONa—OH
+CO2+H2O+NaHCO3
无论少量过量一定生成NaHCO3
—OH
③苯酚的定性检验定量测定方法:
酸性:
H2CO3>
-
>HCO3
OH
OH
|
|
Br––––Br
+3Br2↓+3HBr
|
④显色反应:
Br
3+
加入Fe
溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂(电木):
(8)醛酮
OO
—C—H—C—
A)官能团:
(或—CHO)、(或—CO—);通式(饱和一元醛和酮):
CnH2nO;代表物:
CH3CHO
B)结构特点:
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C)物理性质(乙醛):
无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。
D)化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
催化剂
CH3CHO+H2CH3CH2OH
△
OOH
催化剂
CH3—C—CH3△
+H2CH3CHCH3
②氧化反应(醛的还原性)
点燃
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
催化剂
2CH3CHO+O22CH3COOH
△
CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(银镜反应)
银镜:
用稀硝酸洗
O
△
H—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
△
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O(费林反应)
(9)羧酸
O
nH2nO
2;代表物:
CH3COOHA)官能团:
(或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):
C
—C—OH
B)结构特点:
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C)物理性质(乙酸):
具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸
又称为冰醋酸。
D)化学性质:
①具有无机酸的通性:
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
②酯化反应:
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)
△
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③缩聚反应:
(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)
O
(10)酯类
—C—O—R
A)官能团:
(或—COOR)(R为烃基);代表物:
CH3COOCH2CH3
B)结构特点:
成键情况与羧基碳原子类似
C)化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
△
△
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
(11)氨基酸
CH2COOH
A)官能团:
—NH2、—COOH;代表物:
NH2
B)化学性质:
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A)代表物:
葡萄糖、果糖(C6H12O6)
B)结构特点:
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C)化学性质:
①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A)代表物:
蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
B)结构特点:
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。
C)化学性质:
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。
②水解反应
+
H
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
+
H
C12H22O11+H2O2C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖
(3)多糖
A)代表物:
淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]
B)结构特点:
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C)化学性质:
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
H2SO4
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
△
淀粉葡萄糖
(4)蛋白质
A)结构特点:
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
B)化学性质:
①两性:
分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:
蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的,采用多次盐析可
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分离和提纯蛋白质(胶体的性质)
③变性:
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。
变
性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应:
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成:
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。
天然油脂属于混
合物,不属于高分子化合物。
B)代表物:
C17H33COOCH2C17H35COOCH2
油酸甘油酯:
硬脂酸甘油酯:
C17H33COOCHC17H35COOCH
C17H33COOCH2C17H35COOCH2
R1—COOCH2
C)结构特点:
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为:
R2—COOCH
R3—COOCH2
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。
D)化学性质:
①氢化:
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
催化剂
C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH
加热、加压
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
②水解:
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),
皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。
C17H35COO-CH2CH2-OH
C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH
C17H35COO-CH2CH2-OH
4、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应O
CH3—CH—OH
|
H
[O]
CH3—CH—O—┊H
|
┄
OH
-H2O
CH3—C—H
说明:
若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
△
说明:
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
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2.1mol有机物消耗NaOH的最大量
3.由反应条件推断反应类型
反应条件反应类型
NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解
NaOH醇溶液、△卤代烃消去
稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△酯化反应苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃醇的消去反应
浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应
浓溴水苯酚的取代反应
Br2、Fe粉苯环上的取代反应
X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或
醛的氧化反应
新制Cu(OH)2
酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环的加成
4.根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质官能团
与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与Na2CO3溶液反应酚羟基(不产生CO2)、羧基
(产生CO2)
与NaHCO3溶液反应羧基
与H2发生加成反应(即能被还原)碳碳双键、碳碳叁键、醛基、
酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反应羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制醛基
Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
因反应而褪色
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能被氧化(发生还原反应)醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳
双键碳碳叁键
发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应碳碳双键
与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生
多羟基
降蓝色生成物
能使指示剂变色羧基
使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使
苯的同系物
溴水褪色
使I2变蓝淀粉
使浓硝酸变黄蛋白质
5.由官能团推断有机物的性质
6.由反应试剂看有机物的类型
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7.根据反应类型来推断官能团
反应类型物质类别或官能团
取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应C=C、C≡C、—CHO
加聚反应C=C、C≡C
缩聚反应—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应卤代烃、醇
水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应—COOH或—OH
皂化反应油脂在碱性条件下的水解
8.引入官能团的方法
引入官能团有关反应
羟基-OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子(-X)
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
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碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢
醛基-CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化羧基-COOH
苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解
酯基-COO-酯化反应
9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环:
不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基
酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11.有机物的分离和提纯
物质杂质试剂方法
硝基苯苯酚NaOH分液
苯苯酚NaOH分液
甲苯苯酚NaOH分液
溴苯溴NaOH分液
硝基苯NO2NaOH分液
乙醛乙酸NaOH蒸馏
乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液
乙醇乙酸CaO蒸馏
乙醇水CaO蒸馏
苯乙苯KMnO
4、NaOH分液
溴乙烷乙醇水淬取
乙酸乙酯乙醇水反复洗涤
甲烷乙稀溴水洗气
12.有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为
憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,
物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:
CCI
4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小:
苯、酯类、石油产品(烃)
13.分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14.常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有:
C2H4N2CO
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有机化学知识点总结归纳(全)
(2)式量为30的有:
C2H6NOHCHO
(3)式量为44的有:
C3H8CH3CHOCO2N2O
(4)式量为46的有:
CH3CH2OHHCOOHNO2
(5)式量为60的有:
C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
(6)式量为74的有:
CH3COOCH3CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca(
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