高考化学总复习专题十二基本营养物质合成有机高分子课时跟踪训练苏教版.docx
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高考化学总复习专题十二基本营养物质合成有机高分子课时跟踪训练苏教版
课时5 基本营养物质 合成有机高分子
课时跟踪训练
1.(2017·山西运城调研)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。
请写出①~⑦各步反应的化学方程式。
解析 由②的产物知,①的产物为CHCH2Cl;由④的产物知,③的产物为CHCH2CN;由⑦的产物推知⑥的产物为
,进一步推知⑤的产物为
。
答案 ①CH≡CH+HCl
CH2===CHCl
②nCH2===CHCl―→
(聚氯乙烯)
③CH≡CH+HCN―→CH2
===CHCN
④nCH2===CHCN―→
(聚丙烯腈)
⑤2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
⑥CH2===CH—C≡CH+HCl―→
⑦
―→
2.葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。
请结合题意回答问题:
已知:
RCOOH+CH2===CH2+
O2
RCOOCH===CH2+H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示:
①B是石油化学工业最重要的基础原料,写出A→B的化学方程式:
___________________________________________。
②D的结构简式为_____________________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。
X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。
X和Y的结构中有一种相同的官能团是________,检验此官能团需用的试剂是________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。
F、G、H间的转化关系是:
F
G
H,H与
(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________(填字母)
a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)______________。
解析
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物质的转化关系可知B为CH2===CH2,C为CH3COOH,由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH===CH2。
(2)由X氧化成Y,与H2反应生成Z,可推知X为醛,Y为酸,Z为醇,又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同,可知Y为甲酸,X为甲醛,Z为甲醇;在甲酸中存在—CHO。
(3)①Z为甲醇,由G+Z―→H且H与CH3COOCH===CH2互为
同分异构体可推知G为CH2===CH—COOH,H为CH2===CH—COOCH3,由转化关系可知F为:
,分子式为C3H6O3。
②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。
答案
(1)①C2H5OH
CH2===CH2↑+H2O
②CH3COOCH===CH2
(2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)①ace ②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
3.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:
已知:
RC≡CH+
(1)A→B的反应类型是__________;B的结构简式是____________。
(2)C中含有的官能团名称是__________;D的名称(系统命名)是__________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键,半方酸的结构简式是____________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_______________________________
_______________________________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是______(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2反应
d.1molA完全燃烧消耗5molO2
解析
(1)A的结构中含有碳碳双键,与H2发生加成反应生成B:
HOOCCH2CH2COOH。
(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C:
,含有碳碳三键和羟基。
D的名称是1,4-丁二醇。
(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3
,不饱和度为4,根据要求可写出半方酸的结构简式为
。
(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH
2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。
(5)A分子内含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色,也能与HBr发生加成反应;分子内含有羧基,可以与Na2CO3反应生成CO2;A分子内不含醛基,但含有羧基,能与氢氧化铜发生酸碱中和反应;A的分子式为C4H4O4,1molA完全燃烧消耗氧气3mol。
答案
(1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O
(5)ac
4.(2013·山东理综,33)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________。
(2)D的结构简式为___________;①的反应类型为________________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_____________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为______________________。
解析 结合题给反应信息及聚酰胺-66的合成路线,推断各物质的分子结构及发生反应的类型,分析、解决相关问题。
(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO,则剩余部分基团为—C3H7(即丙基),而—C3H7的结构有两种:
—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知,C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与NaCN发生取代反应生成E,反应①为取代反应。
(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为—Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再和稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。
(4)由题给信息可知,E在H2O、H+条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺-66)。
答案
(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3溶液
(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→
+(2n-1)H2OO
5.(2015·课标全国Ⅱ,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:
已知;
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种
化学环境的氢
②化合物B
为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________。
(2)由B生成C的化学方程式为_________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为______________________________
________________________________________________________;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为________(填标号)。
a.48 b.58
c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪
c.元素分析仪d.核磁共振仪
解析
(1)70÷12=5……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为
。
(2)B为单氯代烃,故B为
,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为
。
(3)由题给信息③知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应式为:
CH3CHO+HCHO
HO—CH2—CH2—CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。
(4)①由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2—CH2—CH2OH,则生成PPG反应的化学方程式为:
nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O。
②PPG的链节是
,相对质量为172,10000÷172≈58。
(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有—COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:
、
、
、
、
。
其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是CHOOCCH3CH3COOH。
因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。
答案
(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)
+(2n-1)H2O b
(5)5
c
6.(2016·江苏六校第一次联考)卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为____________,B中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。
(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式为________。
(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式:
_______________、
_______________________________________________。
a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基
b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应,写出该反应的化学方程式:
_____________________________________
____________________________________________________。
解析
(1)根据流程图,反应①为加成反应,即A中含碳碳双键,结合B的结构可推出A的结构,所以A为2-甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,B→C即B中羟基被氯原子取代,所以为取代反应。
(2)C→D是取代反应,所以X的结构为
,分子式为C5H9NO2。
(3)Y为
,满足条件的同分异构体需含苯环,结合不饱和度,分子中不再含羧基,另外分子中不含甲基,氮原子只能为氨基,含酚羟基,分子内有6种不同环境的氢原子所以分子较对称,则可试写出同分异构体的结构简式:
、
。
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为
,可聚合生成
。
答案
(1)2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反应
(2)C5H9NO2
(3)
(4)
+(n-1)H
2O
7.(2015·北京海淀一模)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:
已知:
Ⅰ.RCOOR′+R″18OH
RCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
Ⅱ.
(R、R′代表烃基)
(1)①的反应类型是________。
(2)②的化学方程式为____________________________________。
(3)PMMA单体的官能团名称是______________________________、
__________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为___________。
(5)G的结构简式为__________________________________。
(6)下列说法正确的是________(填字母序号)。
a.⑦为酯化反应
b.B和D互为同系物
c.D的沸点比同碳原子数的烷烃高
d.1mol
与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4molNaOH
(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是________________________________________。
(8
)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式:
________________。
解析 乙烯发生加成反应生成BrCH2CH2Br,B为HOCH2CH2OH,PET单体含有12个碳原子,结合信息Ⅰ可知PET单体为
,D为CH3OH。
由PMMA可推知单体为CH2===C(CH3)COOCH3,则J为CH2===C(CH3)COOH,G为
,由信息Ⅱ可知F为丙酮。
(6)反应⑦为CH2===C(CH3)COOH与CH3OH的酯化反应,a正确;B、D官能团的数目不同,不是同系物,b错误;CH3OH呈液态,CH4呈气态,c正确;1mol
与足量NaOH溶液反应时,最多消耗2molNaOH,d错误。
答案
(1)加成反应
(2)
+2NaOH
+2NaBr
(3)碳碳双键 酯基
(4)
+O2
+2H2O
(5)
(6)ac
(7)
(8)
+
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