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有机化学学案导学211有机化学反应的主要类型
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
根据有机物的结构特点,认识有机反应类型与有机物结构之间的关系。
掌握加成、取代、消去、氧化和还原反应的原理及相关反应方程式的书写。
2.证据推理与模型认知:
根据有机反应的原理和规律,建立判断有机反应类型的思维模型。
一、加成反应
1.定义
加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
2.能发生加成反应的不饱和键、有机物类别和加成试剂
(1)常见的不饱和键:
碳碳双键、碳碳叁键、苯环、碳氧双键。
(2)能发生加成反应的物质类别:
烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。
(3)能发生加成反应的试剂:
H2、X2、HX、HCN、H2O等。
3.加成反应的电性原理
(1)原理:
1===
1+
2—
2
(2)实例:
①
+H2―→CH3—CH2OH;
②
+HCN―→
;
③CH3—CH===CH2+HCl
(名称:
2氯丙烷)。
4.加成反应的应用
(1)合成乙醇
CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH。
(2)制备化工原料——丙烯腈
CH≡CH+HCN
CH2===CH—CN。
(3)制备溴乙烷
CH2===CH2+HBr
CH3CH2Br。
根据有机物本身及试剂的结构特点,不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。
结构
试剂
产物
H2、X2、HX、H2O
烷、卤代烃、醇
—C≡C—
H2、X2、HX、H2O、HCN
烷、烯、烯醇、
卤代烃、腈、
卤代烯烃
H2、HCN
醇、羟基腈
H2
环烷烃
例1 (2016·全国卷Ⅱ,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷
【考点】 加成反应
【题点】 加成反应类型的判断
答案 B
解析 A项,乙醇分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;B项,苯为不饱和烃,氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键,故二者均能发生加成反应,正确;C项,乙酸分子中的羧基不能发生加成反应,溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;D项,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,错误。
规律总结——常见的加成反应
(1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应。
(2)烯烃与H2O、HX、X2等的反应。
(3)醛、酮与HCN的反应。
(4)—C≡N与HCN、NH3的反应。
(5)—C≡C—与HX、X2、HCN、NH3的反应。
例2 乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为CH2===C===O+HA―→
(极不稳定)―→
试指出下列反应不合理的是( )
A.CH2===C===O+HCl
CH3COCl
B.CH2===C===O+H2O
CH3COOH
C.CH2===C===O+CH3CH2OH
CH3COCH2CH2OH
D.CH2===C===O+CH3COOH
(CH3CO)2O
【考点】 加成反应
【题点】 加成反应产物及反应方程式书写
答案 C
解析 由题给信息可知乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是
加成,而不是
加成;活泼的氢原子加在CH2上,活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基碳相连。
故C项不正确。
思维启迪
认识有机物不饱和键的特点,形成“不饱和键发生加成反应”的观念,并根据加成原理,正确书写加成产物(原子连接位置必须正确),促进了“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的发展。
二、取代反应
1.定义
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2.有机化合物与极性试剂的取代反应
(1)原理
(2)根据上述规律完成下列反应方程式
①CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaBr;
②CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O;
③CH3CH2Cl+NH3―→CH3CH2—NH2+HCl;
④CH3CH2Br+NaCN―→CH3CH2CN+NaBr。
3.αH的取代反应
在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为αC,其上的氢原子称为αH;与αC相连的碳原子称为βC,其上的氢原子称为βH。
由于受官能团影响αC上的碳氢键最容易断裂,发生取代反应。
如:
CH3—CH===CH2+Cl2
。
能发生取代反应的物质及对应的试剂(X为卤素)
物质
试剂
苯及其同系物
X2、HNO3、H2SO4
烷烃
X2
醇
HX、HOOC—R
卤代烃
H2O、NaCN、NH3、NaOH
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中与αC相连的氢原子
X2等
例3 下列有机反应中,不属于取代反应的是( )
A.
+Cl2
+HCl
B.2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH===CH2+NaOH
HOCH2CH===CH2+NaCl
D.
+HO—NO2
+H2O
【考点】 取代反应
【题点】 取代反应类型的判断
答案 B
解析 B项中的反应是氧化反应,A、C、D三项中的反应均属于取代反应。
规律总结
常见的五种取代反应:
水解、酯化、硝化、磺化、卤代。
例4 卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:
CH3Br+OH-(或NaOH)―→CH3OH+Br-(或NaBr)。
下列反应的化学方程式不正确的是( )
A.CH3CH2Br+CH3COONa―→CH3COOCH2CH3+NaBr
B.CH3I+CH3ONa―→CH3OCH3+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa―→CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O+NaCl
【考点】 取代反应
【题点】 取代反应产物及方程式书写
答案 C
解析 根据提示可知,A、B、D正确,由于卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,C答案应该是CH3CH2Cl+CH3ONa―→NaCl+CH3CH2OCH3。
三、消去反应
1.乙烯的实验室制法
(1)实验装置
(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
(3)实验现象
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液退色。
(4)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。
反应的化学方程式为CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O。
2.氯乙烷转化为乙烯的反应
氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯,化学方程式为CH3CH2Cl+NaOH
CH2===CH2↑+NaCl+H2O。
1.消去反应的概念
在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应叫做消去反应。
2.醇(卤代烃)消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下:
(2)若醇(卤代烃)分子中只有一个碳原子或与—OH(-X)相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
如CH3OH、
等。
(3)某些醇(卤代烃)发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:
有三种消去反应有机产物。
例5 (2018·湖北利川一中高二月考)有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是( )
A.温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下
B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑
C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体
D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170℃
【考点】 乙烯的实验室制法
【题点】 乙烯的实验室制法
答案 D
解析 制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;浓硫酸具有脱水性,乙醇有少量碳化,碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140℃时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高到170℃,故D错误。
易错警示
乙醇在浓硫酸作用下加热到140℃发生反应生成乙醚,为取代反应,反应的化学方程式如下:
2C2H5OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O。
例6 下列物质能发生消去反应,且生成物不止一种的是( )
【考点】 消去反应
【题点】 醇的消去反应
答案 B
解析 发生消去反应的物质必须具有两个条件:
①主链碳原子至少为2个;②与卤素原子或羟基所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。
A、C项能发生消去反应,但产物只有一种,分别为CH2===CH—CH3、
;B项能发生消去反应,产物有两种,分别为
D项不能发生消去反应。
规律总结
醇和卤代烃均能发生消去反应,其原理相同,但反应条件不同,前者为浓硫酸、加热,后者为NaOH的醇溶液、加热。
四、氧化反应和还原反应
1.氧化反应
分析下列反应:
①
+O2
②2CH3CH2OH+O2
+2H2O
③
④CH3CH===CH2
CH3COOH+CO2+H2O
(1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析,都出现了氧原子的增加或氢原子的减少,这类反应常称为氧化反应。
(2)常见氧化剂:
氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。
2.还原反应
分析下列反应:
①
+H2
CH3CH2OH
②
CH3CH2OH
③
+H2
(1)上述反应中,有机化合物分子中出现了氢原子数目的增加或氧原子数目的减少,这类反应称为还原反应。
(2)常见还原剂:
氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
1.有机化学反应中常见的氧化反应
(1)醇的氧化——去氢式,如:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
反应机理:
醇分子脱去羟基上氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。
(2)醛的氧化——加氧式,如:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH。
反应机理:
醛的氧化是在醛基的C—H键的两个原子间插入氧原子。
(3)有机物的燃烧。
(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。
(5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。
2.有机化学反应中常见的还原反应
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
例7 已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳双键完全断裂,生成CO2;在银做催化剂时,可与氧气反应生成环氧乙烷。
即:
①CH2===CH2
CO2
②CH2===CH2
下列说法正确的是( )
A.反应①是还原反应,反应②是氧化反应
B.反应①是氧化反应,反应②是还原反应
C.反应①②都是氧化反应
D.反应①②都是还原反应
【考点】 氧化反应和还原反应
【题点】 氧化反应和还原反应类型的判断
答案 C
解析 反应①由CH2===CH2生成CO2,从分子组成上看,少了氢原子,多了氧原子,故反应①是氧化反应;反应②在分子组成上只增加了氧原子,故反应②是氧化反应。
例8 某有机物的结构简式如图所示。
关于该有机物,下列叙述不正确的是( )
A.能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
B.能使溴水退色
C.一定条件下,能发生加聚反应
D.一定条件下,能发生取代反应
【考点】 有机反应类型的综合
【题点】 有机反应类型的综合分析
答案 A
解析 与—Cl相连C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,故A错误;含
能使溴水退色,故B正确;含
一定条件下能发生加聚反应,故C正确;含—Cl,一定条件下能发生取代反应,故D正确。
从官能团和有机物的结构角度认识反应类型
官能团
反应试剂
反应特点
取代反应
羟基、卤素原子、羧基、酯基
乙酸和乙醇的酯化反应;卤代烃在NaOH溶液条件下的水解反应;酯的水解反应;苯和溴单质的溴代反应
有进有出
加成反应
碳碳双键、叁键、苯环、醛基
乙烯加成H2、H2O、HBr等;醛基加成H2;苯环加成H2
只进不出
消去反应
羟基、卤素原子
卤代烃:
NaOH醇溶液加热;
醇:
浓硫酸,加热;
结构:
有βH
只出不进
氧化反应
碳碳双键、醛基
烯烃被KMnO4溶液氧化;有机物的燃烧反应
得氧或去氢
还原反应
碳碳双键、醛基、酮羰基
有机物加成氢气的反应
得氢或去氧
1.下列反应属于消去反应的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合,温度保持在55~60℃
B.乙醇与浓硫酸共热,温度保持在170℃
C.乙醇与浓硫酸共热,温度保持在140℃
D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热
【考点】 消去反应
【题点】 消去反应类型的判断
答案 B
解析 苯与浓硫酸、浓硝酸混合,温度保持在55~60℃,苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯,该反应为取代反应,故A错误;乙醇与浓硫酸共热至170℃,乙醇脱去H2O,生成不饱和的CH2===CH2,属于消去反应,故B正确;乙醇与浓硫酸共热到140℃,发生分子间脱水生成乙醚,属于取代反应,故C错误。
2.下列物质中能发生消去反应但不能发生催化氧化反应的是( )
A.
B.(CH3)2CHOH
C.CH3CH2C(CH3)2OH
D.(CH3)3CCH2OH
【考点】 有机反应类型的综合
【题点】 有机反应类型的综合分析
答案 C
3.在2HCHO+NaOH(浓)―→HCOONa+CH3OH反应中,HCHO( )
A.仅被氧化
B.仅被还原
C.既未被氧化也未被还原
D.既被氧化又被还原
【考点】 氧化反应和还原反应
【题点】 氧化反应与还原反应类型的判断
答案 D
解析 HCHO―→HCOONa加氧被氧化,HCHO―→CH3OH加氢被还原。
4.
,丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
【考点】 有机反应类型的综合
【题点】 有机反应类型综合分析
答案 B
解析 丙为烯烃与Br2的加成产物,两个Br原子应在相邻的两个碳原子上。
5.饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时,若可以得到两种烯烃,则该醇的结构简式为( )
A.
B.CH3(CH2)5CH2OH
C.
D.
【考点】 消去反应
【题点】 醇的消去反应
答案 D
解析 A项,分子式为C4H10O;B项,消去产物为CH3CH2CH2CH2CH2CH===CH2,只得到1种烯烃;C项,消去产物为
和
可以得到3种烯烃;D项,消去产物为
和
,可以得到2种烯烃。
6.4溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是( )
A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团
B.反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团
C.反应③为消去反应,产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团
D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团
【考点】 有机反应类型的综合
【题点】 有机反应类型综合分析
答案 C
解析 反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。
7.实验室可用酒精、浓硫酸做试剂来制取乙烯,但实验过程中有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2等无机物。
某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
请回答下列问题:
(1)写出制备乙烯的化学方程式:
____________________________________________,
实验中,混合浓硫酸与乙醇时是将________慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度________________________。
(2)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→__________→D。
(各装置限用一次)
(3)当C中观察到________时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中________时,表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象,表明C中发生的是________反应。
【考点】 乙烯的实验室制法与性质
【题点】 乙烯的实验室制法与性质综合
答案
(1)CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O 浓硫酸 迅速升至170℃
(2)A→B→E→C (3)溶液颜色变浅或退去 有淡黄色沉淀生成 加成
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