高中有机化学基础知识点归纳全.docx
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高中有机化学基础知识点归纳全
高中《有机化学基础》知识点
一、重要的反应
1.能使溴水(22O)褪色的物质
①通过加成反应使之褪色:
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:
含有—(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:
纯净的只含有—(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2.能使酸性高锰酸钾溶液4褪色的物质
1)有机物:
含有
、—C≡C—、—(较慢)、—的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)
2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、2、32-、、、2+
3.与反应的有机物:
含有—、—的有机物
与反应的有机物:
常温下,易与—的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与23反应的有机物:
含有—的有机物反应生成羧酸钠,并放出2气体;
与3反应的有机物:
含有—的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)氨基酸,如甘氨酸等
H22+→23
H22+→H22+H2O
(2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—和呈碱性的—2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[(3)2](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热酸性条件下,则有(3)2++-+3+24++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
3+3·H2O↓+43+23·H2O(3)2+2H2O
银镜反应的一般通式:
+2(3)2
2↓+4+33+H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
+4(3)2
4↓+(4)23+63+2H2O
乙二醛:
+4(3)2
4↓+(4)2C2O4+63+2H2O
甲酸:
+2(3)2
2↓+(4)23+23+H2O
葡萄糖:
(过量)2()4+2(3)2
2↓2()44+33+H2O
(6)定量关系:
—~2()2~2~4()2~4
6.与新制()2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的溶液中,滴加几滴2%的4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:
碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:
2+4()2↓+24
+2()2
+2O↓+2H2O
+4()2
2+22O↓+5H2O
+4()2
+22O↓+4H2O
+2()2
2+2O↓+3H2O
2()4+2()2
2()4+2O↓+2H2O
(6)定量关系:
—~½()2~½2+(酸使不溶性的碱溶解)
—~2()2~2O~4()2~22O
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
++H2O
(H)+(H)+H2O
++H2O或
8.能跟3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
二、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
()2
3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
(酚不能使酸碱指示剂变色)
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入3观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制()2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:
—+2+H2O→—+2而使溴水褪色。
4.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有2=2、2、2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和2(4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验2)(除去2)(确认2已除尽)(检验2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验2=2)
三、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
(括号内为杂质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水、溶液
(除去挥发出的2蒸气)
洗气
2=2+2→22
2+2=++H2O
乙烯(2、2)
溶液
洗气
2+2=23+H2O
2+2=23+H2O
乙炔(H2S、3)
饱和4溶液
洗气
H2S+4=↓+H24
113+244+12H2O=83P↓+3H34+24H24
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
+H2O=()2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
+2C2H5→(C2H5O)2+H2↑
(C2H5O)2+2H2O→2C2H5+()2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
(碘化钠)
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
2+2I2+2
苯
(苯酚)
溶液或
饱和23溶液
洗涤
分液
C6H5+→C6H5+H2O
C6H5+23→C6H5+3
乙醇
(乙酸)
、23、3溶液均可
洗涤
蒸馏
3+→3+H2O
23+23→23+2↑+H2O
3+3→3+2↑+H2O
乙酸
(乙醇)
溶液
稀H24
蒸发
蒸馏
3+→3+H2O
23+H24→24+23
溴乙烷(溴)
3溶液
洗涤
分液
2+3+H2O2+4
溴苯
(3、2、苯)
蒸馏水
溶液
洗涤
分液
蒸馏
3溶于水
2+2=++H2O
硝基苯
(苯、酸)
蒸馏水
溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸,再用溶液洗去少量溶解在有机层的酸+=H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
(甘油)
食盐
盐析
——————————————
四、有机物的结构
(一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个2)
2.两同(同通式,同结构)
3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)等效氢法的判断
可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
五、重要的有机反应及类型
1.取代反应
酯化反应
水解反应
C2H52
2H5
32H52
32H5
2.加成反应
3.氧化反应
2C2H2+5O2
42+2H2O
2322
232H2O
232
32(3)2
+2↓+332O
4.还原反应
5.消去反应
C2H5
2═2↑2O
3—2—2
3—═22O
7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.热裂化反应(很复杂)
C1634
8H168H16C1634
14H302H4
C1634
12H264H8……
9.显色反应
含有苯环的蛋白质与浓3作用而呈黄色
10.聚合反应
11.中和反应
六、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较
(1)醇去氢:
脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。
例如:
+O2
羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发
生失氢(氧化)反应。
(2)消去反应:
脱去—X(或—)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。
例如:
与原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
(3)酯化反应:
羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。
例如:
2.反应现象的比较
例如:
与新制()2悬浊液反应的现象:
沉淀溶解,出现绛蓝色溶液
存在多羟基;沉淀溶解,出现蓝色溶液
存在羧基。
热后,有红色沉淀出现
存在醛基。
3.反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。
例如:
(1)32
22↑2O(分子内脱水)
232
32—O—232O(分子间脱水)
(2)3—2—2
322(取代)
3—2—2
3—22O(消去)
(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
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